Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
La chimie médicinale (ou thérapeutique) a pour but la découverte et la mise au point de nouveaux principes actifs, donc de nouveaux médicaments. L’objectif de cet article est de présenter succinctement les différentes techniques utilisées à ces fins en chimie médicinale. Ainsi, les relations entre la structure et l’activité (RSA), les précurseurs et métabolites, les recherches initiées par les connaissances acquises sur les récepteurs, les inhibiteurs d’enzymes, les relations quantitatives entre la structure et l’activité, la stéréo-isomérie, ou encore les modifications physico-chimiques d’un médicament sont autant d’éléments et d’exemples notables permettant d’illustrer ces techniques.
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The aim of medicinal (or therapeutic) chemistry is to discover and develop new active principles and therefore new medicinal products. This article concisely presents the various techniques used for this purpose in medicinal chemistry. Structure-activity relationships (SAR), precursors and metabolites, research initiated by the knowledge acquired on enzyme receptors and inhibitors, quantitative relationships between structure and activity, stereoisometry, or else the physico-chemical modifications of a medicinal product are many of the elements and notable examples which allow for the illustration of these techniques.
Auteur(s)
-
Serge KIRKIACHARIAN : Professeur émérite de la Faculté de Pharmacie de l'Université Paris-Sud
INTRODUCTION
L'objectif de ce texte est de présenter de façon succincte et en les illustrant d'exemples appropriés, les différentes techniques mises en œuvre en chimie médicinale (chimie thérapeutique), dont l'objectif est la découverte de nouveaux médicaments. En règle générale et sauf pour quelques cas particuliers, la dénomination commune internationale (DCI) correspondant à un médicament déterminé est uniquement rapportée. Le ou les noms de spécialités pharmaceutiques correspondant à une même DCI et/ou leur structure, les méthodes de préparation, les propriétés pharmacologiques, pharmacocinétiques et thérapeutiques, peuvent être retrouvés dans divers ouvrages appropriés [1] à [6].
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Modifications physico-chimiques d'un médicament8. Stéréo-isomérie et médicaments
8.1 Généralités
L'isomérie définit la structure de deux substances ayant la même formule moléculaire et dont les liaisons entre atomes sont différentes (cas du 1-propanol et 2-propanol ou isopropanol). Ces isomères structuraux ont des structures moléculaires et des caractères physico-chimiques différents.
La stéréo-isomérie représente le cas de composés ayant une structure identique mais dont la configuration (arrangement dans l'espace) des substituants est différente avec l'isomérie géométrique (cis/trans) et l'isomérie optique (énantiomérie). Pour une étude détaillée des divers cas d'énantiomérie moléculaire voir référence [27].
L'énantiomérie est caractérisée par la présence d'un centre de chiralité (molécule présentant un atome de carbone ou un hétéroatome asymétrique). Dans le cas d'un atome de carbone, la chiralité résulte de la présence de quatre substituants différents (hybridation sp3). Elle conduit à deux isomères optiques ou énantiomères images non-superposables l'un de l'autre dans un miroir et déviant la lumière polarisée avec la même valeur mais avec des signes opposés. L'isomère déviant la lumière polarisée à droite, appelé dextrogyre est représenté par (+) ou (d) et l'isomère déviant la lumière polarisée à gauche est appelé lévogyre et représenté par (-) ou (
). Le mélange des deux énantiomères en proportions identiques est appelé racémique et ne dévie pas la lumière polarisée, il est représenté par (), (R,S) ou (
). Certains composés comportant un atome de phosphore, d'azote ou de soufre sont également chiraux et conduisent à l'existence de deux énantiomères ; il en est de même d'allènes ou de spirannes ne comportant pas d'atome de carbone asymétrique.
La représentation de la configuration des substituants autour d'un centre de chiralité fait appel à la convention de Fischer (formes D ou L) ainsi qu'à...
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Stéréo-isomérie et médicaments
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - * - The Merck Index 13th Edition, Merck and Co Inc. Whitehouse Station NJ (2001).
-
(2) - LEDNICER (D.), MITSCHER (L.A.) - The organic chemistry of drug synthesis - (3 vol.) Wiley-Interscience (New York).
-
(3) - KIRKIACHARIAN (S.) - Guide de Chimie Thérapeutique - . Ellipses Edition Marketing, Paris (1996).
-
(4) - MARTINDALE - The Extra Pharmacopea - . The Pharmaceutical Society 31st Edition, London (1996).
-
(5) - * - Précis de Chimie Thérapeutique, Tec et Doc Lavoisier, Paris.
-
(6) - KIRKIACHARIAN (S.) - (a) L'Index des Médicaments - . Tec et Doc Lavoisier, Paris ; (b) : Dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques, Paris (2006).
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