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RÉSUMÉ
La chimie supramoléculaire est à la base d'assemblages moléculaires complexes omniprésents dans la machinerie biologique dont ils assurent à la fois l’organisation structurale et la fonctionnalité. Cet article présente tout d'abord, au travers d'exemples choisis, quelques facettes de la chimie supramoléculaire dans le monde vivant. Une seconde partie traitera du concept de chimie combinatoire dynamique et introduira la notion de topologie moléculaire appliquée à la chimie des caténanes, des rotaxanes et des nœuds.
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Supramolecular chemistry is the basis of complex molecular assemblies omnipresent in biological machinery, where they provide both organization and functionality. This article first presents, through selected examples, some aspects of supramolecular chemistry in the living world. A second part deals with the concept of dynamic combinatorial chemistry, and also introduces the concept of molecular topology applied to the chemistry of catenanes, rotaxanes and knots.
Auteur(s)
-
Christophe BUCHER : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
-
Jean-Pierre DUTASTA : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
INTRODUCTION
La chimie supramoléculaire repose sur des principes régissant l'association et l'auto-organisation des molécules via des liaisons non covalentes appelées aussi liaisons faibles. Cette branche de la chimie s'est développée à partir de la fin des années 1960 avec la mise en évidence d'associations entre deux ou plusieurs entités moléculaires. Ces assemblages ont la propriété d'être réversibles et leur stabilité thermodynamique va dépendre des forces intermoléculaires mises en jeu. C'est sur ces bases que s'est développé le principe de la reconnaissance moléculaire, où les notions de complémentarité géométrique et électronique et de préorganisation sont essentielles. Ces différentes notions ont été présentées dans l'article [NM 220] « Introduction à la chimie supramoléculaire. Concepts – chimie hôte invité ».
Dans ce second article d'introduction à la chimie supramoléculaire, nous montrerons tout d'abord comment les phénomènes de reconnaissance s'appliquent à la chimie du vivant. Ils sont essentiels pour maintenir la conformation et la stabilité des structures des biomolécules, leur conférant ainsi des fonctions très variées. Nous verrons aussi comment les informations contenues dans ces assemblages supramoléculaires peuvent être utilisées dans le domaine de la thérapie et du diagnostic. Nous aborderons ensuite l'aspect dynamique de la chimie supramoléculaire au travers de ce que J.-M. Lehn a appelé la chimie combinatoire dynamique, où les processus d'auto-assemblages vont être utilisés pour identifier ou amplifier des phénomènes de reconnaissance moléculaire. Enfin, dans une dernière section, nous introduirons quelques notions de topologie moléculaire en relation avec la conception d'entités plus complexes comme les rotaxanes ou les nœuds moléculaires, dont la synthèse nécessite souvent des approches de chimie supramoléculaire.
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MOTS-CLÉS
auto-organisation caténanes rotaxanes nœuds moléculaires chimie supramoléculaire chimie combinatoire dynamique topologie moléculaire
KEYWORDS
self-organization | catenanes | rotaxanes | molecular knots | supramolecular chemistry | dynamic combinatorial chemistry | molecular topology
DOI (Digital Object Identifier)
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Conclusion
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3. Des rotaxanes aux nœuds : éléments de topologie moléculaire
Les progrès spectaculaires réalisés dans le domaine de la chimie supramoléculaire depuis plus de cinquante ans ont permis de développer des stratégies de synthèse remarquablement efficaces d’objets moléculaires complexes appartenant aux familles des rotaxanes, des caténanes et des nœuds. Initialement considérées comme de véritables « curiosités » synthétiques, ces molécules ont soulevé dès le début du XXe siècle de nombreux problèmes tant au niveau de leurs synthèses qu’au niveau de leurs représentations graphiques dans le plan. Les caténanes et les nœuds sont en effet tous caractérisés par une topologie dite « non triviale ». Jean-Pierre Sauvage, prix Nobel de chimie 2016 pour ses travaux dans le domaine des machines moléculaires, définit la topologie chimique comme « la science des composés qui ne peuvent être représentés dans un plan sans croisement, quelles que soient les déformations que l’on fasse subir à la molécule » .
3.1 Rotaxanes et caténanes
Les rotaxanes et les caténanes sont constitués d’au moins deux sous-unités moléculaires « indépendantes » maintenues au sein d’une même structure par un lien mécanique. Un rotaxane simple comporte une molécule en forme d’anneau traversée par une seconde molécule dont la forme s’apparente à celle d’un filament (figure 15). Ce dernier est généralement maintenu dans l’anneau par deux substituants volumineux, appelés bouchons, introduits à chacune de ses extrémités. Le filament et l’anneau sont donc indissociables bien qu’aucun lien covalent ne les relie. La dénomination pseudo-rotaxane est quant à elle réservée aux systèmes dissociables, par exemple...
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Des rotaxanes aux nœuds : éléments de topologie moléculaire
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - WATSON (J.D.), CRICK (F.H.C.) - Nature. - 171, 737-738 (1953).
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(2) - KENDREW (J.C.), BODO (G.), DINTZIS (H.M.), PARRISH (R.G.), WYCKOFF (H.), PHILLIPS (D.C.) - Nature. - 181, 662-666 (1958).
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(3) - KENDREW (J.C.), DICKERSON (R.E.), STRANDBERG (B.E.), HART (R.G.), DAVIES (D.R.), PHILLIPS (D.C.), SHORE (V.C.) - Nature. - 185, 422-427 (1960).
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(4) - RICHARDSON (J.S.) - Advances in Protein Chemistry. - 34, 167-339 (1981).
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(5) - PERUTZ (M.F.), ROSSMANN (M.G.), CULLIS (A.F.), MUIRHEAD (H.), WILL (G.), NORTH (A.C.T.) - Nature. - 185, 416-422 (1960).
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(6) - FERMI (G.), PERUTZ (M.F.), SHAANAN (B.), FOURME (R.) - J. Mol. Biol.. - 175, 159-174 (1984).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
Visualisation des structures moléculaires complexes (protéines, polynucléotides) : the NGL Viewer :
AS Rose, AR Bradley, Y Valasatava, JM Duarte, A Prlić and PW Rose. Web-based molecular graphics for large complexes. Bioinformatics : bty 419, 2018.doi :10.1093bioinformatics/bty 419
AS Rose and PW Hildebrand. NGL Viewer : a web application for molecular visualization. Nucl Acids Res (1st July 2015) 43 (W1) : W576-W579 first published online April 29, 2015. doi :10.1093/nar/gkv402
Visualisation 3D des protéines et autres molécules : Proteopedia :
Prilusky J, Hodis E, Canner D, Decatur W, Oberholser K, Martz E, Berchanski A, Harel M, Sussman JL. Proteopedia : A status report on the collaborative, 3D web-encyclopedia of proteins and other biomolecules. J Struct Biol. 2011 Apr 23. PMID :21536137 doi :10.1016/j.jsb.2011.04.011.
NGL Viewer : Figure 3 (PDB ID : 3RGK, DOI :10.1016/S0022-2836(05)80181-0). Figure 4 (PDB ID : 2hhb, DOI :10.1016/0022-2836(84)90472-8). Figure 5B (PDB ID : 1LGH, DOI :10.1016/S0969-2126(96)00063-9). Figure 6 (PDB ID : 2J0D, DOI :10.1073/pnas.0603236103).
Proteopedia : Figure 5A (PDB ID : 2TMV, DOI :10.1016/0022-2836(89)90391-4).
HAUT DE PAGE
Theoretical and Computational Biophysics Group de l'université de l'Illinois à Urbana-Champaign (USA) :
Sur le fonctionnement des enzymes :
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