1 - CHIMIE SUPRAMOLÉCULAIRE DU VIVANT

• 1.1 - Auto-assemblages et supermolécules du vivant
  Figure 1 - Représentation de l'appariement des paires de bases nucléiques A-T et C-G dans la structure en double hélice des deux chaînes polynucléotidiques de l'ADN (liaisons hydrogène en rouge) Figure 2 - Vue stéréoscopique de la double hélice de l'ADN Figure 3 - Structure de la myoglobine (représentation en ruban) NV178791257716-web Figure 4 - Structure de l'hémoglobine (les flèches indiquent les sites héminiques) Figure 5 - A) Vue partielle de l'enroulement hélicoïdal du virus de la mosaïque du tabac (ARN en orange, capside en bleu) [7] B) Structure cristalline du complexe collecteur de lumière LH-2 montrant les assemblages supramoléculaires de protéines (bleu) et les molécules de chlorophylle (vert) et caroténoïde (rouge) [8]
• 1.2 - Interactions récepteur-substrat et transfert de l'information
  Figure 6 - Structure cristalline de l'assemblage supramoléculaire érythromycine-CYP3A4 [14]
• 1.3 - Biodétection, diagnostic, thérapie et imagerie

  • Quiz d'entraînement
  Figure 7 - Récepteurs moléculaires : calixarène, cucurbiturile et cyclodextrine Figure 8 - Molécule de mémantine sous sa forme ammonium et structure moléculaire du complexe mémantine −H+@CB [7] (en vert le substrat mémantine−H+)

2 - CHIMIE COMBINATOIRE DYNAMIQUE (CCD)

• 2.1 - Principes et intérêts
  Figure 9 - Représentation schématique d’un processus de sélection induit par addition d’un substrat cible au sein d’une bibliothèque dynamique de récepteurs (moulage du récepteur) Figure 10 - Représentation schématique d’un processus de sélection induit par addition d’un récepteur au sein d’une bibliothèque dynamique de substrats (coulage du substrat)
• 2.2 - Principales réactions utilisées en CCD
  Figure 11 - Réactions couramment utilisées en chimie combinatoire dynamique
• 2.3 - Utilisation de matrices inorganiques en chimie macrocyclique (effet « template »)
  Figure 12 - Exemple d’utilisation d’une matrice métallique en synthèse macrocyclique [30]
• 2.4 - CCD et chimie hôte-invité

  • Quiz d'entraînement
  Figure 13 - Exemple de moulage de récepteur induit par un substrat [33] Figure 14 - Exemple de coulage de substrat induit par un récepteur biologique [34]

3 - DES ROTAXANES AUX NŒUDS : ÉLÉMENTS DE TOPOLOGIE MOLÉCULAIRE

• 3.1 - Rotaxanes et caténanes
  Figure 15 - Représentation schématique et nomenclature des rotaxanes [36] Figure 16 - Isomérie topologique : anneaux et caténanes Figure 17 - Approche statistique développée par Wasserman pour accéder à un [2]caténane [43] Figure 18 - Représentation schématique et illustration d’une synthèse de macrocycle favorisée par un effet de matrice [48] Figure 19 - Stratégie dirigée de synthèse d’un [2]caténane impliquant l’utilisation d’un ion métallique pour former un complexe intermédiaire préorganisé [45] [49] Figure 20 - Stratégie dirigée de synthèse d’un [2]caténane impliquant la formation d’un intermédiaire pseudo-rotaxane stabilisé par des interactions faibles entre motifs organiques [53] Figure 21 - Synthèse des anneaux magiques de Fujita (A), [54] et des anneaux de Borromée (B) [55] [56]
• 3.2 - Nœuds moléculaires

  • Quiz d'entraînement
  Figure 22 - Représentations schématiques du non nœud 01, du caténane 22 1 et de quelques nœuds premiers Figure 23 - Synthèse du nœud de trèfle par Sauvage et Dietrich-Buchecker [61] Figure 24 - Synthèses de nœuds de trèfle à trois feuilles impliquant une auto-organisation dirigée par des interactions non-covalentes [63] [64] [65] [66] Figure 25 - Schéma de synthèse du nœud premier 819 [66]

4 - CONCLUSION

5 - GLOSSAIRE

TEST DE VALIDATION