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RÉSUMÉ
La chimie supramoléculaire est à la base d'assemblages moléculaires complexes omniprésents dans la machinerie biologique dont ils assurent à la fois l’organisation structurale et la fonctionnalité. Cet article présente tout d'abord, au travers d'exemples choisis, quelques facettes de la chimie supramoléculaire dans le monde vivant. Une seconde partie traitera du concept de chimie combinatoire dynamique et introduira la notion de topologie moléculaire appliquée à la chimie des caténanes, des rotaxanes et des nœuds.
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Supramolecular chemistry is the basis of complex molecular assemblies omnipresent in biological machinery, where they provide both organization and functionality. This article first presents, through selected examples, some aspects of supramolecular chemistry in the living world. A second part deals with the concept of dynamic combinatorial chemistry, and also introduces the concept of molecular topology applied to the chemistry of catenanes, rotaxanes and knots.
Auteur(s)
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Christophe BUCHER : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
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Jean-Pierre DUTASTA : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France
INTRODUCTION
La chimie supramoléculaire repose sur des principes régissant l'association et l'auto-organisation des molécules via des liaisons non covalentes appelées aussi liaisons faibles. Cette branche de la chimie s'est développée à partir de la fin des années 1960 avec la mise en évidence d'associations entre deux ou plusieurs entités moléculaires. Ces assemblages ont la propriété d'être réversibles et leur stabilité thermodynamique va dépendre des forces intermoléculaires mises en jeu. C'est sur ces bases que s'est développé le principe de la reconnaissance moléculaire, où les notions de complémentarité géométrique et électronique et de préorganisation sont essentielles. Ces différentes notions ont été présentées dans l'article [NM 220] « Introduction à la chimie supramoléculaire. Concepts – chimie hôte invité ».
Dans ce second article d'introduction à la chimie supramoléculaire, nous montrerons tout d'abord comment les phénomènes de reconnaissance s'appliquent à la chimie du vivant. Ils sont essentiels pour maintenir la conformation et la stabilité des structures des biomolécules, leur conférant ainsi des fonctions très variées. Nous verrons aussi comment les informations contenues dans ces assemblages supramoléculaires peuvent être utilisées dans le domaine de la thérapie et du diagnostic. Nous aborderons ensuite l'aspect dynamique de la chimie supramoléculaire au travers de ce que J.-M. Lehn a appelé la chimie combinatoire dynamique, où les processus d'auto-assemblages vont être utilisés pour identifier ou amplifier des phénomènes de reconnaissance moléculaire. Enfin, dans une dernière section, nous introduirons quelques notions de topologie moléculaire en relation avec la conception d'entités plus complexes comme les rotaxanes ou les nœuds moléculaires, dont la synthèse nécessite souvent des approches de chimie supramoléculaire.
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MOTS-CLÉS
auto-organisation caténanes rotaxanes nœuds moléculaires chimie supramoléculaire chimie combinatoire dynamique topologie moléculaire
KEYWORDS
self-organization | catenanes | rotaxanes | molecular knots | supramolecular chemistry | dynamic combinatorial chemistry | molecular topology
DOI (Digital Object Identifier)
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Glossaire
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4. Conclusion
La chimie supramoléculaire est un domaine fascinant à l’interface de nombreuses disciplines. Le prix Nobel 1987 décerné conjointement à J.M. Lehn, D.J. Cram et C.J. Pedersen célébrait les premiers pas d’une discipline émergente qui allait trouver des développements spectaculaires aussi bien en synthèse organique, en biologie, en physique, qu’en science des matériaux. La première source d’inspiration a été le vivant. L’objectif était alors de comprendre, de reproduire et d’exploiter des processus de reconnaissance sélectifs impliquant des molécules et/ou des macromolécules d’origine biologiques. Ces travaux fondateurs, célébrés par la plus haute distinction scientifique de notre temps, ont permis de mieux définir le périmètre de ce domaine en plein essor comme étant celui de la chimie « au-delà de la molécule », impliquant des liaisons non covalentes dites « faibles », par opposition aux liaisons covalentes de fortes énergies utilisées classiquement en synthèse organique pour construire pas à pas des molécules à partir d’atomes.
La chimie supramoléculaire a beaucoup évolué depuis le début des années 1980. Le principe de reconnaissance moléculaire, énoncé par les pionniers de la discipline, est par exemple à la base du développement de la chimie combinatoire dynamique, qui permet de sélectionner et d’amplifier une molécule donnée au sein d’une bibliothèque dynamique. De nouvelles orientations ont également vu le jour avec l’avènement des nanosciences au début des années 2000. La chimie supramoléculaire a en effet su s’adapter pour répondre à de nouveaux enjeux à l’interface de la chimie et de la physique et notamment en électronique ou dans le domaine des matériaux moléculaires. Le concept d’auto-assemblage a ainsi pu être exploité pour accéder à des matériaux supramoléculaires doués de propriétés exceptionnelles liées au caractère dynamique des interactions « faibles » mises en jeu. On parle aujourd’hui de matériaux « intelligents » autoréparables ou stimulables ...
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BIBLIOGRAPHIE
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(3) - KENDREW (J.C.), DICKERSON (R.E.), STRANDBERG (B.E.), HART (R.G.), DAVIES (D.R.), PHILLIPS (D.C.), SHORE (V.C.) - Nature. - 185, 422-427 (1960).
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(6) - FERMI (G.), PERUTZ (M.F.), SHAANAN (B.), FOURME (R.) - J. Mol. Biol.. - 175, 159-174 (1984).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
Visualisation des structures moléculaires complexes (protéines, polynucléotides) : the NGL Viewer :
AS Rose, AR Bradley, Y Valasatava, JM Duarte, A Prlić and PW Rose. Web-based molecular graphics for large complexes. Bioinformatics : bty 419, 2018.doi :10.1093bioinformatics/bty 419
AS Rose and PW Hildebrand. NGL Viewer : a web application for molecular visualization. Nucl Acids Res (1st July 2015) 43 (W1) : W576-W579 first published online April 29, 2015. doi :10.1093/nar/gkv402
Visualisation 3D des protéines et autres molécules : Proteopedia :
Prilusky J, Hodis E, Canner D, Decatur W, Oberholser K, Martz E, Berchanski A, Harel M, Sussman JL. Proteopedia : A status report on the collaborative, 3D web-encyclopedia of proteins and other biomolecules. J Struct Biol. 2011 Apr 23. PMID :21536137 doi :10.1016/j.jsb.2011.04.011.
NGL Viewer : Figure 3 (PDB ID : 3RGK, DOI :10.1016/S0022-2836(05)80181-0). Figure 4 (PDB ID : 2hhb, DOI :10.1016/0022-2836(84)90472-8). Figure 5B (PDB ID : 1LGH, DOI :10.1016/S0969-2126(96)00063-9). Figure 6 (PDB ID : 2J0D, DOI :10.1073/pnas.0603236103).
Proteopedia : Figure 5A (PDB ID : 2TMV, DOI :10.1016/0022-2836(89)90391-4).
HAUT DE PAGE
Theoretical and Computational Biophysics Group de l'université de l'Illinois à Urbana-Champaign (USA) :
Sur le fonctionnement des enzymes :
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