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RÉSUMÉ
Cet article a choisi de mettre en lumière l’importance de l’énantiométrie et de l’isomérie géométrique dans le domaine du médicament. En effet, la stéréochimie des molécules peut entraîner de fortes variations de l’activité pharmacologique et des caractéristiques pharmacocinétiques du médicament (absorption, fixation aux protéines plasmatiques, métabolisme, élimination). Le développement des méthodes de synthèse et de séparation facilite maintenant l’étude des propriétés biologiques propres à chaque énantiomère.
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Serge KIRKIACHARIAN : Professeur émérite à la Faculté des sciences pharmaceutiques et biologiques de l’Université de Paris-Sud
INTRODUCTION
L’objectif de ce texte est de présenter de façon succincte et en les illustrant d’exemples appropriés, les divers problèmes d’activité, de propriétés pharmaco-toxicologiques et pharmaceutiques soulevés par le développement de médicaments chiraux ou d’isomères géométriques. Un aperçu de la réglementation lors de la mise sur le marché d’un médicament chiral sera également évoqué. Cette mise au point constitue ainsi un complément aux diverses publications dédiées à la stéréo-isomérie et aux applications thérapeutiques des médicaments .
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Stéréo-isomérie et médicaments
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2. Généralités
L’isomérie définit la structure de deux substances ayant la même formule moléculaire et dont les liaisons entre atomes sont différentes (cas du 1-propanol et 2-propanol ou isopropanol). Ces isomères ont des structures moléculaires et des caractères physico-chimiques différents. De ce fait, il convient de définir la stéréo-isomérie représentant le cas de composés ayant une structure identique, mais dont la configuration (arrangement dans l’espace des substituants) est différente avec l’isomérie optique ou énantiomérie et l’isomérie géométrique (cis /trans ou Z/E).
L’énantiomérie caractérise deux stéréo-isomères images non superposables l’un de l’autre dans un miroir, dénommés énantiomères ou antipodes optiques. Les énantiomères sont capables de dévier le plan de la lumière polarisée avec la même valeur absolue, mais avec des signes opposés.
L’isomère déviant la lumière polarisée à droite, appelé dextrogyre, est représenté par (+) ou (d) et l’isomère déviant la lumière polarisée à gauche, appelé lévogyre, est représenté par (–) ou (
). Le mélange des deux énantiomères en quantité égale, appelé racémique, ne dévie pas la lumière polarisée ; il est représenté par (±), (d,
) ou (R,S).
Certains composés comportant un centre de chiralité différent de l’atome de carbone et constitué par celui du phosphore ou du soufre, conduisent également à l’existence de deux énantiomères. Divers autres cas de chiralité moléculaire peuvent se rencontrer aussi chez les composés organiques ...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - * - Ouvrages et revues traitant des rapports entre la stéréochimie et les propriétés pharmacologiques et pharmacocinétiques de médicaments : WINEFORDER (J.D.). – The impact of stereochemistry on drug development and use. Volume 12. John Wiley and Sons Inc., New York (1997) ; WAINER (I.W.) et DRAYER (D.E.). – Stereochemistry. Analytical methods and pharmacology. Marcel Dekker Inc., New York and Basel (1988) ; ISLAM (M.R.), MAHDI (J.G.) et BOWEN (I.D.). – Pharmacological Importance of Stereochemical Resolution of Enantiomeric Drugs. Drugs Safety, 17, 149-65 (1997).
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(2) - * - Ouvrages et revues traitant de la structure, de la préparation et des indications thérapeutiques de principes actifs : The Merck Index 13th edition, Merck and Co Inc. Whitehouse Station NJ (2001) ; KIRKIACHARIAN (S.). – Guide de Chimie Thérapeutique, Ellipses Édition Marketing, Paris (1996) ; MARTINDALE. – The Extra Pharmacopeia. The Royal Pharmaceutical Society, 31st Edition, London (1996) ; Précis de Chimie Thérapeutique, Tec et Doc. Lavosier, Paris ; Dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques, Paris (2004).
-
(3) - AGRANAT (I.), CANER (H.) - Intellectual property and chirality of drugs. - Drug Discov. Today, 4, 313-21 (1999).
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(4) - ELIEL (E.L.), WILEN (S.H.) - Stéréochimie des composés...
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