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Auteur(s)
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Yves JEANNIN : Professeur émérite à l’université Pierre-et-Marie-Curie - Correspondant de l’Académie des sciences - Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris
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Si la simple liaison métal-carbone peut être créée, il n’y a aucune raison pour que l’on ne puisse pas préparer des composés renfermant une double liaison ou une triple liaison métal-carbone. Toute la difficulté réside dans la découverte des voies chimiques qui y conduisent. Leur description fait l’objet de cet article.
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Composés du type cumulène
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1. La double liaison métal-carbone
La simple liaison métal-carbone peut être facilement créée. Mise en évidence très tôt avec la découverte des composés organozinciques par Frankland puis avec celle des composés organomagnésiens par Grignard, elle s’avérait générale avec la synthèse de composés organométalliques où le métal est un élément de transition.
Interprétée comme étant une liaison de covalence par mise en commun d’un doublet, elle laisse imaginer l’existence de doubles liaisons métal-carbone où le groupe carboné se présente dès lors comme un carbène. Le problème est la voie chimique d’accès à ces composés. Sa découverte revient à E.O. Fischer.
1.1 Première synthèse d’un complexe renfermant un carbène comme ligand
Nous allons raisonner de la manière suivante. Dans [W(CO)6], le tungstène reçoit 6 doublets en provenance des 6 molécules d’oxyde de carbone. Par contre, il ne possède que 6 électrons sur sa couche externe pour assurer les liaisons en retour (cf. article Chimie organométallique- Métaux carbonyles de ce traité). Il en résulte que l’on peut imaginer une polarité
qui devrait conduire à une attaque nucléophile de cet atome de carbone. CH3Li devrait agir. En réalité, pour que cette réaction conduise à un composé stable, il est nécessaire de travailler à basse température :
La seconde étape du processus consiste à remplacer Li+ et à attaquer par un réactif électrophile l’oxygène qui dispose maintenant de deux doublets non liants, par exemple par
qui est donneur...
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