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Auteur(s)
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Yves JEANNIN : Professeur émérite à l’université Pierre-et-Marie-Curie - Correspondant de l’Académie des sciences - Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris
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Si la simple liaison métal-carbone peut être créée, il n’y a aucune raison pour que l’on ne puisse pas préparer des composés renfermant une double liaison ou une triple liaison métal-carbone. Toute la difficulté réside dans la découverte des voies chimiques qui y conduisent. Leur description fait l’objet de cet article.
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La triple liaison métal-carbone
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2. Composés du type cumulène
Allant au-delà de la double liaison métal-carbone, la synthèse de complexes carbéniques contenant des doubles liaisons consécutives de type cumulène a été réalisée. Le point de départ est un ligand alcyne
dont l’atome d’hydrogène terminal est arraché pour en faire un ligand acétylure (figure 12).
À partir de ce composé, le départ d’acétone est facile ; on se trouve en présence d’un intermédiaire très riche en électrons, donc très fortement nucléophile qui peut fixer deux carbocations apportés par CH3OSO2F. Il en résulte un basculement d’un doublet de triple liaison vers un carbocation ; la perte en électron du carbone lié au métal est compensée par un doublet venant du manganèse, et donc deux doubles liaisons consécutives sont créées (figure 13).
Les choses se passent différemment si l’on utilise le phényllithium au lieu du méthyllithium, la benzophénone ne s’élimine pas (figure 14).
Le départ de l’atome d’oxygène est provoqué par une attaque acide. Dès lors, l’atome de carbone lié à cet oxygène reste dans la molécule et ce sont trois doubles liaisons en ligne qui apparaissent (figure 15).
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