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Auteur(s)
-
André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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Généralités concernant les procédés de fluoration
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1. Principaux composés fluorés organiques
Les composés organiques dont la molécule contient un ou plusieurs atomes de fluor représentent une grande famille de produits qui ont trouvé des applications dans de nombreux domaines [1] à [3]*.
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Les composés les plus importants sont les chlorofluoroalcanes dont les productions et les consommations sont en pleine mutation, suite à la découverte de l’implication de certains d’entre eux dans la destruction de l’ozone stratosphérique.
À la fin des années quatre-vingt, les 4 produits les plus consommés, essentiellement utilisés comme fluides frigorigènes, agents d’expansion des mousses plastiques, propulseurs d’aérosols et solvants, étaient :
-
le CFC 11 de formule CFCl3 ;
-
le CFC 12 de formule CF2Cl2 ;
-
le CFC 113 de formuleCF2ClCFCl2 ;
-
le HCFC 22 de formuleCHF2Cl.
CFC (chlorofluorocarbures) et HCFC (hydrochlorofluorocarbures) ; pour plus de détails et, en particulier, pour la nomenclature abrégée de ces produits, on se reportera à l’article du présent traité cité en référence bibliographique [14].
Suite aux différentes réglementations internationales, les composés perhalogénés (CFC 11, 12, 113, 114, 115) ont progressivement été remplacés par d’autres produits, en particulier par les hydrochlorofluorocarbures (HCFC 22, 141b, 142b, 123, 124...) et par les hydrofluorocarbures (HFC 134a, 143a, 32, 125...) et ils ont été entièrement supprimés à partir de 1996 dans les pays développés. La production mondiale estimée de l’ensemble de ces produits est donnée en Doc. J 5 670.
Par ordre d’importance, les produits actuellement les plus consommés dans le monde sont :
-
le HCFC 22 de formule CHF2Cl ;
-
les HCFC 141b et 142b de formule CH3CFCl2 et CH3CF2Cl ;
-
le HFC 134a de formule CF3CH2F ;
-
les CFC 11 et 12 de formule CFCl3 et CF2Cl2.
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En dehors des chlorofluoroalcanes...
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Principaux composés fluorés organiques
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
-
(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - ...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
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En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
-
KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
-
ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...
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