Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
Auteur(s)
-
André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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Méthodes diverses de fluoration
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5. Addition de HF ou de fluor sur les doubles ou triples liaisons
L’addition de HF sur les hydrocarbures oléfiniques (ou alcènes) est en général très facile et a déjà lieu à basse température et en absence de catalyseur [5]. L’addition suit la règle de Markovnikov et ne permet donc pas, sauf pour l’éthylène, d’obtenir des produits à groupement
.
Les oléfines halogénées sont beaucoup moins réactives et réagissent d’autant moins bien qu’elles contiennent plus d’atomes d’halogène. Les dérivés dichlorés et surtout monochlorés de formule :
réagissent sans catalyseur et fournissent, selon les conditions opératoires, soit le produit d’hydrofluoration, soit le produit dans lequel le chlore est aussi échangé. CFCl2CH3 et CF2ClCH3 sont ainsi préparés industriellement par hydrofluoration du dichloro-1,1-éthylène .
-
Les oléfines dichlorées de formule
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, les oléfines trichlorées
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et les oléfines perhalogénées comme C2Cl4 ne réagissent pas en absence de catalyseur. Des catalyseurs du même type que ceux utilisés pour l’échange
![]()
permettent de réaliser l’addition, en phase liquide ou en phase vapeur, mais fournissent surtout les produits de fluoration ultérieure des dérivés chlorés, par exemple :
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, les oléfines trichlorées
et les oléfines perhalogénées comme C2Cl4 ne réagissent pas en absence de catalyseur. Des catalyseurs du même type que ceux utilisés pour l’échange
permettent de réaliser l’addition, en phase liquide ou en phase vapeur, mais fournissent surtout les produits de fluoration ultérieure des dérivés chlorés, par exemple :
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Addition de HF ou de fluor sur les doubles ou triples liaisons
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
-
(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - ...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
-
En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
-
KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
-
ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...
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