Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
Auteur(s)
-
André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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Substitution d’un atome d’hydrogène
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2. Généralités concernant les procédés de fluoration
-
Contrairement aux dérivés chlorés qui sont essentiellement obtenus selon des réactions de chloration avec du chlore (substitution d’un atome d’hydrogène ou addition sur un composé à double ou triple liaison
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), la fabrication des dérivés fluorés ne peut qu’être exceptionnellement réalisée à partir de fluor élémentaire.En raison des très fortes énergies des liaisons
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(447 à 505 kJ/mol) et HF (566 kJ/mol), les fluorations par le fluor élémentaire, telles que par exemple :
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sont très exothermiques (environ 440 kJ/mol) et se traduisent en général par des réactions violentes, dans certains cas explosives, qui donnent lieu à des coupures des liaisons
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, dont l’énergie de formation est d’environ 348 kJ/mol.
), la fabrication des dérivés fluorés ne peut qu’être exceptionnellement réalisée à partir de fluor élémentaire.
(447 à 505 kJ/mol) et HF (566 kJ/mol), les fluorations par le fluor élémentaire, telles que par exemple :
, dont l’énergie de formation est d’environ 348 kJ/mol.-
Dans ces conditions, la très grande majorité des dérivés fluorés sont obtenus selon d’autres méthodes de fluoration mettant en œuvre l’acide fluorhydrique ou les fluorures métalliques. La plupart des grands produits industriels sont ainsi fabriqués par substitution d’un dérivé chloré par l’acide fluorhydrique selon la réaction générale :
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Ces échanges chlore-fluor sont des réactions pratiquement athermiques (ΔH de l’ordre de − 10 à − 20 kJ/mol) qui, selon les produits visés, peuvent être réalisées soit en phase liquide, soit en phase gazeuse, en absence ou en présence de catalyseurs. La difficulté essentielle de ces fluorations provient des dangers inhérents à la manipulation d’HF anhydre (toxicité, corrosion..., cf. [14] dans ce traité).
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De...
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Généralités concernant les procédés de fluoration
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
-
(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - ...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
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En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
-
KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
-
ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...
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