Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Pascal MÉTIVIER : Docteur de l’Université Louis-Pasteur - Ingénieur de l’École Européenne des Hautes - Études des Industries Chimiques de Strasbourg - Chef du groupe Catalyse de Rhodia
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le monoxyde de carbone CO peut être considéré comme un synthon à la disposition du chimiste permettant de préparer un produit ayant un squelette à n + 1 carbones à partir d’un produit ayant un squelette carboné de n carbones. Les réactions de carbonylation permettent d’aboutir à des produits comportant une nouvelle fonction qui peut être un aldéhyde, un acide, un ester, un amide, un alcool, un anhydride, un isocyanate, etc. Le coût faible de ce synthon et sa préparation à partir de matières premières d’origine très diverses (pétrole, charbon, gaz naturel) en font une matière première de choix pour l’industrie et en particulier pour la synthèse des grands produits de base de l’industrie chimique.
Si la diversité des réactions possibles à partir du monoxyde de carbone est extrêmement variée, sa toxicité et sa manipulation difficile en font un réactif limité dans son utilisation à des unités spécifiques.
Après le rappel des principales propriétés et des sources de CO, cet article présente quelques réactions qui conduisent à des produits industriels. Au travers de ces réactions, les possibilités offertes seront abordées.
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VERSIONS
- Version archivée 1 de mars 1985 par Yves COLLEUILLE, Jean GAUTHIER-LAFAYE, Robert PERRON
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Quelques aspects industriels de la réaction de carbonylation6. Carbonylations diverses
6.1 Synthèse de polycétones
La société Shell a développé la synthèse d’un nouveau polymère par copolymérisation de l’éthylène et du monoxyde de carbone. Si ce polymère était connu depuis les années 1950 , c’est la mise au point d’un catalyseur à base de palladium et d’un ligand diphosphine qui a permis d’obtenir un polymère régulier aux propriétés extrêmement intéressantes . Après une phase de pilotage, une unité industrielle d’une capacité de 25 000 t/an est installée à Baton Rouge (USA).
HAUT DE PAGE6.2 Synthèse du propane 1,3-diol
La société Shell a développé et industrialisé une synthèse originale du propane-1,3-diol par hydroformylation de l’oxyde d’éthylène. Le propanediol est un des deux monomères utilisés pour la synthèse du polytriméthylènetéréphtalate, polymère utilisé notamment en fil textile.
HAUT DE PAGE6.3 Synthèse du diméthylformamide
Le diméthylformamide, solvant industriel important, est préparé par réaction de la diméthylamine sur le monoxyde de carbone en utilisant un catalyseur basique . Les formamides ainsi que les formiates peuvent ainsi être préparés par condensation du CO sur une amine ou un alcool.
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Carbonylations diverses
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - AMIEL (J.) dans P. Pascal - Nouveau traité de chimie minérale - . vol. 8, Mason, Paris 1968, p. 542.
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(2) - * - Fiche INRS No 47 1996 (Institut National de Recherche pour la Sécurité) le monoxyde de carbone.
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(3) - FORG (W.) - * - Linde Ber. Ech. Wiss. vol. 15, 1980, p. 20.
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(4) - MAASE (D.J.) - * - Chel. Eng. vol. 82, 1975, no 8, p. 52.
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(5) - COLQUHOUM (H.M.), THOMPSON (D.J.), TWIGG (M.W.) - Carbonylation - . Plenum press, New York 1991.
-
(6) - BAHRMANN (H.) - Koch reactions - . New synthesis with carbon monoxide. Editors FALBE (J.), Springer-Verlag Berlin Heidelberg, New-York 1980 p. 372 à 413.
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