Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Pascal MÉTIVIER : Docteur de l’Université Louis-Pasteur - Ingénieur de l’École Européenne des Hautes - Études des Industries Chimiques de Strasbourg - Chef du groupe Catalyse de Rhodia
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le monoxyde de carbone CO peut être considéré comme un synthon à la disposition du chimiste permettant de préparer un produit ayant un squelette à n + 1 carbones à partir d’un produit ayant un squelette carboné de n carbones. Les réactions de carbonylation permettent d’aboutir à des produits comportant une nouvelle fonction qui peut être un aldéhyde, un acide, un ester, un amide, un alcool, un anhydride, un isocyanate, etc. Le coût faible de ce synthon et sa préparation à partir de matières premières d’origine très diverses (pétrole, charbon, gaz naturel) en font une matière première de choix pour l’industrie et en particulier pour la synthèse des grands produits de base de l’industrie chimique.
Si la diversité des réactions possibles à partir du monoxyde de carbone est extrêmement variée, sa toxicité et sa manipulation difficile en font un réactif limité dans son utilisation à des unités spécifiques.
Après le rappel des principales propriétés et des sources de CO, cet article présente quelques réactions qui conduisent à des produits industriels. Au travers de ces réactions, les possibilités offertes seront abordées.
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- Version archivée 1 de mars 1985 par Yves COLLEUILLE, Jean GAUTHIER-LAFAYE, Robert PERRON
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Carbonylations diverses5. Carbonylations des halogénures
5.1 Synthèse des malonates
Un chloroacétate d’alkyle est carbonylé très sélectivement avec un excellent rendement (98 %) en malonate en utilisant un catalyseur à base de cobalt entre 60 et 80 ˚C sous une pression de 5 à 25 bar .
HAUT DE PAGE5.2 Synthèse de l’acide phénylacétique
Par une synthèse analogue à celle des malonates (mêmes conditions, même catalyseur), on obtient les phénylacétates à partir du chlorure de benzyle .
HAUT DE PAGE5.3 Synthèse du Lazabémide
Récemment, la société Hoffmann-Laroche a modifié sa voie d’accès au médicament Lazabémide® . Le nouveau procédé impliquant une réaction de carbonylation catalysée au palladium est beaucoup plus court et plus économique que l’ancien procédé dit conventionnel (figure 5).
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Carbonylations des halogénures
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - AMIEL (J.) dans P. Pascal - Nouveau traité de chimie minérale - . vol. 8, Mason, Paris 1968, p. 542.
-
(2) - * - Fiche INRS No 47 1996 (Institut National de Recherche pour la Sécurité) le monoxyde de carbone.
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(3) - FORG (W.) - * - Linde Ber. Ech. Wiss. vol. 15, 1980, p. 20.
-
(4) - MAASE (D.J.) - * - Chel. Eng. vol. 82, 1975, no 8, p. 52.
-
(5) - COLQUHOUM (H.M.), THOMPSON (D.J.), TWIGG (M.W.) - Carbonylation - . Plenum press, New York 1991.
-
(6) - BAHRMANN (H.) - Koch reactions - . New synthesis with carbon monoxide. Editors FALBE (J.), Springer-Verlag Berlin Heidelberg, New-York 1980 p. 372 à 413.
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