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Article

1 - CONTEXTE

2 - NANOGRAPHÈNES

3 - RÉACTION DE SCHOLL

4 - APPLICATION À LA SYNTHÈSE DE NANOGRAPHÈNES

5 - RÉACTION IMPRÉVISIBLE

6 - CONCLUSION ET PERSPECTIVES

Article de référence | Réf : RE174 v1

Réaction de Scholl
Réaction de Scholl et synthèses de nanographènes

Auteur(s) : Fabien DUROLA

Date de publication : 10 mai 2014

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Auteur(s)

  • Fabien DUROLA : Chargé de recherche au CNRS - Centre de recherche Paul Pascal (CRPP), UPR-8641 du CNRS, Pessac-Bordeaux, France

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INTRODUCTION

Points clés

Domaine : Synthèse chimique organique

Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité

Technologies impliquées : Synthèse organique, caractérisation de composés organiques

Domaines d'application : Étude du graphène et des nanographènes, électronique organique

Principaux acteurs français : Harald Bock et Fabien Durola, centre de recherche Paul Pascal, Bordeaux-Pessac

André Gourdon et Gwénaël Rapenne, Centre d'élaboration de matériaux et d'études structurales, Toulouse

Centres de compétence : –

Pôles de compétitivité : –

Industriels : pas encore applicable à l'industrie

Autres acteurs dans le monde : Klaus Müllen, Institut Max Planck, Mayence, Allemagne

Benjamin King, Université du Nevada, Reno, États-Unis

Rajendra Rathore, Université Marquette, Milwaukee, États-Unis

Contact : [email protected]

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-re174


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3. Réaction de Scholl

3.1 Réaction historique

En 1910, le chimiste suisse Roland Heinrich Scholl publia un exemple de déshydrogénation cyclisante d'une quinone en présence de chlorure d'aluminium (figure 4 ) qui lui valut l'association de son nom à ce type de réaction chimique . À l'époque, les formations de liaisons carbone-carbone étaient considérées comme des défis synthétiques en chimie organique et les conditions particulièrement douces utilisées pour cette réaction contribuèrent à la rendre célèbre. Peu de temps après, cette méthode fut appliquée à la synthèse du pérylène à partir du naphtalène ou du binaphtalène, mais avec des rendements assez faibles (figure 4 b ) . Un autre exemple de synthèse de benzanthrone, dans les mêmes conditions et plus efficace, fut également rapporté en 1912 (figure 4 c  ) .

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - GEIM (A.K.) -   Random walk to graphene (nobel lecture).  -  Angewandte Chemie, International Edition, 50, p. 69678-6985 (2011).

  • (2) - IIJIMA (S.) -   Helical microtubules of graphitic carbon.  -  Nature, 354, p. 56-58 (1991).

  • (3) - LI (X.), WANG (X.), ZHANG (L.), LEE (S.), DAI (H.) -   Chemically derived, ultrasmooth graphene nanoribbon semiconductors.  -  Science, 319, p. 1229-1232 (2008).

  • (4) - KOSYNKIN (D.V.), HIGGINBOTHAM (A.L.), SINITSKII (A.), LOMEDA (J.R.), DIMIEV (A.), PRICE (B.K.), TOUR (J.M.) -   Longitudinal unzipping of carbon nanotubes to form graphene nanoribbons.  -  Nature, 458, p. 872-876 (2009).

  • (5) - CANO-MARQUEZ (A.G.), RODRIGUEZ-MACIAS (F.J.), CAMPOS-DELGADO (J.), ESPINOSA-GONZALEZ (C.G.), TRISTAN-LOPEZ (F.), RAMIREZ-GONZALEZ (D.), CULLEN (D.A.), SMITH (D.J.), TERRONES (M.), VEGA-CANTU (Y.I.) -   Ex-MWNTs : graphene sheets and ribbons produced by lithium intercalation and exfoliation of carbon nanotubes.  -  Nano Letters, 9, p. 1527-1533 (2009).

  • ...

1 Sites Internet

Groupement de recherche (GDR) Graphène et Nanotubes http://www.graphene-nanotubes.org/

Graphene Flagship (Union européenne) http://www.graphene-flagship.eu/

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