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Auteur(s)
-
Fabien DUROLA : Chargé de recherche au CNRS - Centre de recherche Paul Pascal (CRPP), UPR-8641 du CNRS, Pessac-Bordeaux, France
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Domaine : Synthèse chimique organique
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : Synthèse organique, caractérisation de composés organiques
Domaines d'application : Étude du graphène et des nanographènes, électronique organique
Principaux acteurs français : Harald Bock et Fabien Durola, centre de recherche Paul Pascal, Bordeaux-Pessac
André Gourdon et Gwénaël Rapenne, Centre d'élaboration de matériaux et d'études structurales, Toulouse
Centres de compétence : –
Pôles de compétitivité : –
Industriels : pas encore applicable à l'industrie
Autres acteurs dans le monde : Klaus Müllen, Institut Max Planck, Mayence, Allemagne
Benjamin King, Université du Nevada, Reno, États-Unis
Rajendra Rathore, Université Marquette, Milwaukee, États-Unis
Contact : [email protected]
L'expertise technique et scientifique de référence
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Accueil > Ressources documentaires > Innovation > Nanosciences et nanotechnologies > Nanomatériaux : synthèse et élaboration > Réaction de Scholl et synthèses de nanographènes > Réaction imprévisible
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5. Réaction imprévisible
Malgré des performances hors du commun, des exemples de formation de dizaines de liaisons carbone-carbone en une seule étape et avec de bons rendements, la réaction de Scholl n'est toutefois pas une réaction idéale. Son principal défaut est sa réactivité imprévisible. Son mécanisme reste controversé et il n'est pas vraiment possible de prédire les durées de réaction. D'autre part, de nombreuses réactivités inattendues ont également été rapportées, ce qui est d'autant plus gênant lorsque la synthèse du précurseur flexible a nécessité de nombreuses étapes de synthèse et un effort considérable.
5.1 Sélectivités
Selon la structure du substrat de la réaction de Scholl, le précurseur flexible, il arrive que certains groupements aient plusieurs orientations possibles pour réagir, et puisse donc aboutir à différents produits. La réaction est alors appelée « sélective » si l'une des positions est plus réactive et si l'un des produits possibles est formé majoritairement. Une telle sélectivité a été observée par l'équipe de Klaus Müllen lors de leurs tentatives de formation de nanorubans . Dans cet exemple, la réaction de Scholl aboutit uniquement au produit le plus condensé issu d'une double cyclisation en cis sur le benzène central, alors que la double cyclisation espérée en trans n'est pas observée (figure 12 a). Dans notre équipe, à la même époque, nous avons tenté de forcer la double cyclisation en trans sur un précurseur similaire adapté, dont la conformation cis est stériquement défavorisée du fait de la superposition de groupements tert-butyle très encombrants. Contre toute attente, la double cyclisation en cis est encore très largement favorisée, ce qui a abouti à la formation d'un composé aromatique polycyclique fortement distordu...
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Réaction imprévisible
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - GEIM (A.K.) - Random walk to graphene (nobel lecture). - Angewandte Chemie, International Edition, 50, p. 69678-6985 (2011).
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(2) - IIJIMA (S.) - Helical microtubules of graphitic carbon. - Nature, 354, p. 56-58 (1991).
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(3) - LI (X.), WANG (X.), ZHANG (L.), LEE (S.), DAI (H.) - Chemically derived, ultrasmooth graphene nanoribbon semiconductors. - Science, 319, p. 1229-1232 (2008).
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(4) - KOSYNKIN (D.V.), HIGGINBOTHAM (A.L.), SINITSKII (A.), LOMEDA (J.R.), DIMIEV (A.), PRICE (B.K.), TOUR (J.M.) - Longitudinal unzipping of carbon nanotubes to form graphene nanoribbons. - Nature, 458, p. 872-876 (2009).
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(5) - CANO-MARQUEZ (A.G.), RODRIGUEZ-MACIAS (F.J.), CAMPOS-DELGADO (J.), ESPINOSA-GONZALEZ (C.G.), TRISTAN-LOPEZ (F.), RAMIREZ-GONZALEZ (D.), CULLEN (D.A.), SMITH (D.J.), TERRONES (M.), VEGA-CANTU (Y.I.) - Ex-MWNTs : graphene sheets and ribbons produced by lithium intercalation and exfoliation of carbon nanotubes. - Nano Letters, 9, p. 1527-1533 (2009).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Groupement de recherche (GDR) Graphène et Nanotubes http://www.graphene-nanotubes.org/
Graphene Flagship (Union européenne) http://www.graphene-flagship.eu/
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