Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
Auteur(s)
-
Régis LOZE : Ingénieur ENSIC (École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy) - Responsable des procédés « solvants chlorés » à la Direction technique Elf Atochem
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Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
L’halogénation directe est la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène ou l’addition d’halogène ou d’hydracide halogéné sur une liaison multiple. En ce qui concerne les chlorations aromatiques, il s’agit principalement de la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome de chlore.
L’objet du présent article est de décrire les mécanismes de chloration directe des dérivés aromatiques, les agents de chloration ainsi que leur mise en œuvre industrielle : réactifs et conditions opératoires pour les principaux procédés continus ou discontinus.
Ces vingt dernières années, peu de nouveaux procédés ont vu le jour, mais la tendance déjà ancienne est aux unités industrielles de production ayant une capacité de plus en plus importante et qui soient fortement automatisées.
Par ailleurs, les nouvelles données écologiques concernant les produits chlorés obligent les industriels à éliminer les différentes sources de pollution et à recycler ou valoriser leurs déchets. Pour ces raisons, certains procédés voient leur importance diminuer au profit de procédés plus performants et plus sélectifs.
Les produits chlorés ainsi obtenus, principalement à partir du benzène, du toluène conduisent aux intermédiaires de synthèse utilisés dans l’industrie des colorants, des produits pharmaceutiques, des pesticides, etc.
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Mise en œuvre industrielle
En anglais
1. Mécanismes réactionnels de chloration
1.1 La réaction de chloration directe
1.1.1 Mécanisme général MATHIEU (J.) et PANICO (R.) - Mécanismes réactionnels en chimie organique
1.1.1.1 Substitution sur le noyau aromatique
La réaction peut s’écrire :
avec :
- Ar :
- radical aryle
Cette réaction peut être interprétée comme une substitution électrophile selon le mécanisme représenté sur la figure 1.
L’ion
provient du clivage hétérolytique d’une molécule de chlore sous l’effet de catalyseurs tels que les acides de Lewis (accepteurs de doublets électroniques) par exemple avec le chlorure d’aluminium :
1.1.1.2 Substitution sur les chaînes latérales
Ces réactions sont interprétées comme des substitutions radicalaires obéissant à un mécanisme en chaîne amorcé par clivage photochimique (+ h ν : énergie d’un photon) ou sous l’action de promoteurs [PCl3, peroxydes, azoisobutylnitrile (AIBN)...].
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Mécanismes réactionnels de chloration
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MATHIEU (J.) et PANICO (R.) - Mécanismes réactionnels en chimie organique - . 1972 Hermann (p. 377-8).
-
(2) - BRAUN (A.) - Technologie photochimique - . Presses polytechniques romandes (1986).
-
(3) - KRIEGER (R.) - Directed chlorination of aromatic compounds - . Timbrol Ltd. Australian Patent 230, 357, 15 sept. 1960.
-
(4) - COMMANDEUR (R.) - N-Substituted phenothiazines as chlorination catalysts for aromatic hydrocarbons - . Elf Atochem S.A. Brevet FR 2 545 004, 2 nov. 1984.
-
(5) - LAUKONEN (E.) - Process for producing p-dichlorobenzène - . PPG Industries, Inc. U.S, US Patent 4 990 706, 5 fév. 1991.
-
(6) - WEIGAND et LANTOS - - Ind. Eng. Chem. (USA) (43) 1951 p. 2 167. Cf. [7] p. 236-7.
-
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