Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Régis LOZE : Ingénieur ENSIC (École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy) - Responsable des procédés « solvants chlorés » à la Direction technique Elf Atochem
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Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
L’halogénation directe est la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène ou l’addition d’halogène ou d’hydracide halogéné sur une liaison multiple. En ce qui concerne les chlorations aromatiques, il s’agit principalement de la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome de chlore.
L’objet du présent article est de décrire les mécanismes de chloration directe des dérivés aromatiques, les agents de chloration ainsi que leur mise en œuvre industrielle : réactifs et conditions opératoires pour les principaux procédés continus ou discontinus.
Ces vingt dernières années, peu de nouveaux procédés ont vu le jour, mais la tendance déjà ancienne est aux unités industrielles de production ayant une capacité de plus en plus importante et qui soient fortement automatisées.
Par ailleurs, les nouvelles données écologiques concernant les produits chlorés obligent les industriels à éliminer les différentes sources de pollution et à recycler ou valoriser leurs déchets. Pour ces raisons, certains procédés voient leur importance diminuer au profit de procédés plus performants et plus sélectifs.
Les produits chlorés ainsi obtenus, principalement à partir du benzène, du toluène conduisent aux intermédiaires de synthèse utilisés dans l’industrie des colorants, des produits pharmaceutiques, des pesticides, etc.
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Mécanismes réactionnels de chloration
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3. Principaux produits obtenus et leurs applications industrielles
La chloration et l’oxychloration des composés aromatiques permet de fabriquer toute une série de composés fonctionnels représentés sur la figure 6.
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La chloration directe sur le noyau aromatique le plus simple (benzène) conduit aux produits indiqués sur la figure 7.
En 1994, la production mondiale était de 350 kt de monochlorobenzène, 100 kt de paradichlorobenzène et 50 kt d’orthodichlorobenzène.
Pour cette même année, la production européenne était de 130 kt de monochlorobenzène, 26 kt de paradichlorobenzène et 16 kt d’orthodichlorobenzène.
Signalons que le phénol est aujourd’hui produit principalement à partir de cumène et non plus de monochlorobenzène.
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La figure 8 présente les différents produits issus de la chloration en chaîne latérale du toluène et leurs principales applications industrielles.
La production mondiale de chlorure de benzyle était de 170 kt en 1996.
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MATHIEU (J.) et PANICO (R.) - Mécanismes réactionnels en chimie organique - . 1972 Hermann (p. 377-8).
-
(2) - BRAUN (A.) - Technologie photochimique - . Presses polytechniques romandes (1986).
-
(3) - KRIEGER (R.) - Directed chlorination of aromatic compounds - . Timbrol Ltd. Australian Patent 230, 357, 15 sept. 1960.
-
(4) - COMMANDEUR (R.) - N-Substituted phenothiazines as chlorination catalysts for aromatic hydrocarbons - . Elf Atochem S.A. Brevet FR 2 545 004, 2 nov. 1984.
-
(5) - LAUKONEN (E.) - Process for producing p-dichlorobenzène - . PPG Industries, Inc. U.S, US Patent 4 990 706, 5 fév. 1991.
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(6) - WEIGAND et LANTOS - - Ind. Eng. Chem. (USA) (43) 1951 p. 2 167. Cf. [7] p. 236-7.
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