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Auteur(s)
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Régis LOZE : Ingénieur ENSIC (École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy) - Responsable des procédés « solvants chlorés » à la Direction technique Elf Atochem
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Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
L’halogénation directe est la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène ou l’addition d’halogène ou d’hydracide halogéné sur une liaison multiple. En ce qui concerne les chlorations aromatiques, il s’agit principalement de la substitution d’un atome d’hydrogène par un atome de chlore.
L’objet du présent article est de décrire les mécanismes de chloration directe des dérivés aromatiques, les agents de chloration ainsi que leur mise en œuvre industrielle : réactifs et conditions opératoires pour les principaux procédés continus ou discontinus.
Ces vingt dernières années, peu de nouveaux procédés ont vu le jour, mais la tendance déjà ancienne est aux unités industrielles de production ayant une capacité de plus en plus importante et qui soient fortement automatisées.
Par ailleurs, les nouvelles données écologiques concernant les produits chlorés obligent les industriels à éliminer les différentes sources de pollution et à recycler ou valoriser leurs déchets. Pour ces raisons, certains procédés voient leur importance diminuer au profit de procédés plus performants et plus sélectifs.
Les produits chlorés ainsi obtenus, principalement à partir du benzène, du toluène conduisent aux intermédiaires de synthèse utilisés dans l’industrie des colorants, des produits pharmaceutiques, des pesticides, etc.
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Principaux produits obtenus et leurs applications industrielles
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2. Mise en œuvre industrielle
2.1 Caractéristiques des milieux de chloration
2.1.1 Chloration en phase liquide sans solvant
On opère en faisant arriver le chlore gazeux directement dans le liquide à chlorer. Cette méthode est utilisée aussi bien pour la chloration sur le noyau aromatique (benzène, toluène) qu’en chaîne latérale (toluène, xylènes).
HAUT DE PAGE2.1.2 Chloration des solides en milieu solvant
Les solides, avant chloration, sont dissous dans un solvant approprié. Les solvants utilisés couramment sont les acides sulfurique et chlorosulfonique, le monochlorobenzène, l’orthodichlorobenzène, le trichlorobenzène, le nitrobenzène (surtout utilisé pour les chlorations en série anthraquinonique), le tétrachlorure de carbone, le tétrachloréthane.
Le diméthylformamide et l’acide acétique sont quelquefois utilisés. Lorsque les solvants sont eux-mêmes chlorables, il faut travailler à des températures inférieures à celle du début de chloration du solvant.
HAUT DE PAGE2.1.3 Chloration en phase vapeur
C’est essentiellement le cas de la chloration du benzène par l’acide chlorhydrique et l’air.
HAUT DE PAGE2.2 Problèmes posés par la chloration directe
La conduite de la réaction dépend du produit de départ et des produits que l’on veut obtenir. La plupart du temps, il est difficile de n’introduire qu’un atome de chlore, que l’intermédiaire de départ contienne ou non une chaîne latérale, surtout dans les chlorations par le chlore gazeux.
S’il n’y a pas de chaîne latérale, on peut former, à côté du dérivé monochloré, des dérivés dichlorés...
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Mise en œuvre industrielle
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MATHIEU (J.) et PANICO (R.) - Mécanismes réactionnels en chimie organique - . 1972 Hermann (p. 377-8).
-
(2) - BRAUN (A.) - Technologie photochimique - . Presses polytechniques romandes (1986).
-
(3) - KRIEGER (R.) - Directed chlorination of aromatic compounds - . Timbrol Ltd. Australian Patent 230, 357, 15 sept. 1960.
-
(4) - COMMANDEUR (R.) - N-Substituted phenothiazines as chlorination catalysts for aromatic hydrocarbons - . Elf Atochem S.A. Brevet FR 2 545 004, 2 nov. 1984.
-
(5) - LAUKONEN (E.) - Process for producing p-dichlorobenzène - . PPG Industries, Inc. U.S, US Patent 4 990 706, 5 fév. 1991.
-
(6) - WEIGAND et LANTOS - - Ind. Eng. Chem. (USA) (43) 1951 p. 2 167. Cf. [7] p. 236-7.
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