Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
Lorsque deux phases, en général l’eau et un composé organique non miscible à l’eau, sont en contact, la zone de contact constitue une interface, qualifiable d’équilibre frontière. Cet article présente les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide : la catalyse par transfert de phase facilitée par la présence d’un agent de transfert ou d’un catalyseur, et la catalyse micellaire créée par des dispersions d’agrégats donnant lieu à de larges interfaces. Des exemples d’applications, ainsi qu’une analyse comparative de ces deux techniques sont fournis en fin d’article.
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Auteur(s)
-
Armand LATTES : Ingénieur de l’École Nationale Supérieure de Chimie de Toulouse ENSCT - Docteur ès Sciences, Docteur en Pharmacie - Professeur à l’Université Paul-Sabatier de Toulouse
-
Isabelle RICO-LATTES : Ancienne élève de l’École Normale Supérieure ENS de Fontenay - Agrégée de Chimie, Docteur ès Sciences - Directeur de Recherche au Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
INTRODUCTION
Le lecteur trouvera dans ce dossier les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide :
-
la catalyse par transfert de phase ;
-
la catalyse micellaire.
Pour plus d’informations, des exemples d’application sont donnés pour chacune de ces deux techniques.
La comparaison entre catalyse par transfert de phase et catalyse micellaire est exposée à la fin de ce texte.
L'expertise technique et scientifique de référence
VERSIONS
- Version archivée 1 de juin 1994 par Armand LATTES, Isabelle RICO
DOI (Digital Object Identifier)
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Catalyse micellaire2. Catalyse par transfert de phase
Considérons le cas d’une substance ajoutée à un système diphasique (phase organique et phase aqueuse, par exemple) :
-
soit la substance n’est pas soluble dans la phase organique où se passe la réaction et il ne peut y avoir passage de cette substance dans cette phase que grâce à un complexant qui y est soluble et qui joue le rôle d’agent de transfert et de catalyseur ;
-
soit la substance est soluble dans la phase organique réactionnelle mais nécessite pour réagir l’action d’un réactif de l’autre phase, réaction se produisant à l’interface ; le catalyseur intervient ensuite pour remettre le produit modifié dans la phase organique où la réaction se poursuit.
Le comportement, mobilité et réactivité, de la substance va dépendre du milieu réactionnel (solvant de chaque phase) et de l’agent de transfert ou du catalyseur. Nous allons donc, d’abord, étudier l’activation ionique d’une substance avant de décrire les principes et les mécanismes de la catalyse par transfert de phase.
2.1 Activation des anions
2.1.1 Solvants protiques et solvants aprotiques
On peut établir un classement des solvants à partir de leur structure, selon qu’ils sont capables ou non d’initialiser des liaisons hydrogène : on distingue ainsi les solvants protiques et les solvants aprotiques.
-
Dans un solvant protique, un anion est solvaté par liaison hydrogène. L’eau, liquide le plus structuré et excellent solvant protique, a un rôle particulier : elle permet grâce à sa permittivité élevée (» 78 F/m) la dissociation des sels en ions libres.
-
Dans un solvant aprotique, un anion n’est pas solvaté, il peut se lier aux cations (ou contre-ions) neutralisant sa charge.
Cette interaction est d’autant plus faible que le solvant est plus polaire ou solvate davantage le cation. Dans l’une ou l’autre de ces éventualités, l’anion est nu et très réactif. C’est le principe de l’utilisation des solvants aprotiques polaires ou de la complexation des cations.
Dans...
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Catalyse par transfert de phase
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - CAUBERE (P.) - Le transfert de phase et son utilisation en chimie organique. - Masson (1982).
-
(2) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 89 521 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 16, p. 493 (1977).
-
(3) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 86 187 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 13, p. 170 (1974).
-
(4) - GOKEL (G.) et WEBER (W.) - * - J. Chem. Educ. 55, 350-439 (1978).
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(5) - WEBER (W.), GOKEL (G.) - Phase transfer catalysis in organic synthesis. - Springer Berlin (1977).
-
(6) - STARKS (C.M.), LIOTTA (C.L.), HALPERN (M.) - Phase transfer catalysis. Fundamentals, applications and industrial perspectives - . Chapman et Hall, New York, Londres (1994).
-
...
1 Producteurs et fournisseurs de tensioactifs
(liste non exhaustive)
Arkema
BASF – France
ICI Surfactants
Protex
http://www.protex-international.com/
Rhodia
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