Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
Lorsque deux phases, en général l’eau et un composé organique non miscible à l’eau, sont en contact, la zone de contact constitue une interface, qualifiable d’équilibre frontière. Cet article présente les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide : la catalyse par transfert de phase facilitée par la présence d’un agent de transfert ou d’un catalyseur, et la catalyse micellaire créée par des dispersions d’agrégats donnant lieu à de larges interfaces. Des exemples d’applications, ainsi qu’une analyse comparative de ces deux techniques sont fournis en fin d’article.
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Auteur(s)
-
Armand LATTES : Ingénieur de l’École Nationale Supérieure de Chimie de Toulouse ENSCT - Docteur ès Sciences, Docteur en Pharmacie - Professeur à l’Université Paul-Sabatier de Toulouse
-
Isabelle RICO-LATTES : Ancienne élève de l’École Normale Supérieure ENS de Fontenay - Agrégée de Chimie, Docteur ès Sciences - Directeur de Recherche au Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
INTRODUCTION
Le lecteur trouvera dans ce dossier les principaux types de catalyse aux interfaces liquide-liquide :
-
la catalyse par transfert de phase ;
-
la catalyse micellaire.
Pour plus d’informations, des exemples d’application sont donnés pour chacune de ces deux techniques.
La comparaison entre catalyse par transfert de phase et catalyse micellaire est exposée à la fin de ce texte.
L'expertise technique et scientifique de référence
VERSIONS
- Version archivée 1 de juin 1994 par Armand LATTES, Isabelle RICO
DOI (Digital Object Identifier)
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Utilisation de fluides perfluorés4. Comparaison entre catalyse par transfert de phase et catalyse micellaire
La comparaison des deux méthodes exposées, catalyse par transfert de phase CTP et catalyse micellaire, met en évidence la différence qui existe quant au nombre de réactions qui ont pu être réalisées par l’une ou l’autre d’entre elles :
-
la catalyse par transfert de phase apparaît ainsi comme très riche en possibilités synthétiques ;
-
la catalyse micellaire semble davantage favorable aux études cinétiques et fondamentales.
En pratique, cela mérite d’être tempéré car les qualités de la CTP en laboratoire (système diphasique) deviennent parfois des défauts à l’échelle industrielle (agitation difficile de grand volume de liquides non miscibles, prix élevé des catalyseurs). De plus, les qualités des microémulsions (microémulsification spontanée, interfaces très vastes) en font des milieux extrêmement intéressants dont l’exploration ne fait que commencer.
Les avantages communs aux deux techniques sont les suivants :
-
possibilité de réaliser des réactions à des prix de revient peu élevés, en utilisant des agents de transfert ou des tensioactifs industriels : les autres composants des milieux étant l’eau et des solvants organiques peu toxiques et de coût peu élevé ;
-
plusieurs méthodes d’activation peuvent être utilisées : thermique, photochimique, électrochimique et même radiochimique ; de façon générale, la dépense énergétique est faible ;
-
les deux techniques peuvent être sélectives, l’orientation privilégiée des produits aux interfaces imposant des réactions dirigées.
La catalyse par transfert de phase permet des séparations et des purifications des produits plus aisées que la catalyse micellaire : la présence de tensioactif est souvent une gêne car il peut être difficile à éliminer.
Le développement de la catalyse micellaire passe ainsi par la synthèse de nouveaux tensioactifs, plus sophistiqués, faciles à éliminer et à récupérer. Moins étudié en synthèse que la catalyse par transfert de phase, l’emploi de solutions micellaires, ou mieux, de microémulsions, pourrait devenir le complément industriel de la CTP.
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Comparaison entre catalyse par transfert de phase et catalyse micellaire
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - CAUBERE (P.) - Le transfert de phase et son utilisation en chimie organique. - Masson (1982).
-
(2) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 89 521 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 16, p. 493 (1977).
-
(3) - DEHMLOW (E.) - * - Angew. Chem. 86 187 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 13, p. 170 (1974).
-
(4) - GOKEL (G.) et WEBER (W.) - * - J. Chem. Educ. 55, 350-439 (1978).
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(5) - WEBER (W.), GOKEL (G.) - Phase transfer catalysis in organic synthesis. - Springer Berlin (1977).
-
(6) - STARKS (C.M.), LIOTTA (C.L.), HALPERN (M.) - Phase transfer catalysis. Fundamentals, applications and industrial perspectives - . Chapman et Hall, New York, Londres (1994).
-
...
1 Producteurs et fournisseurs de tensioactifs
(liste non exhaustive)
Arkema
BASF – France
ICI Surfactants
Protex
http://www.protex-international.com/
Rhodia
Seppic (Air Liquide)
Stepan Europe
Sidobre-Sinnova
Sigma-Aldrich
Le syndicat national des fabricants d’agents de surface et de produits auxiliaires industriels (ASPA) regroupe les producteurs de tensioactifs. Le contacter pour tout renseignement :
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