Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Jean MONTREUIL : Professeur émérite ; docteur ès sciences
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André VERBERT : Professeur ; docteur ès sciences - Laboratoire de chimie biologique - Unité mixte de recherche n 111 CNRS , Université des sciences et technologies de Lille
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les glucides, encore appelés sucres ou hydrates de carbone, représentent, avec les protéines, les lipides et les acides nucléiques, l’une des quatre grandes classes de constituants de la matière vivante. De tout temps, ils ont fait l’objet de recherches actives, principalement en raison de leur importance économique et, à cet égard, l’industrie des hauts glycopolymères comme l’amidon, la cellulose, les gommes et les pectines s’est développée dès le XIXe siècle. Mais, à cet intérêt économique, s’est rapidement ajouté un intérêt biologique dû, par exemple, au fait que le glucose et le glycogène sont, pour l’Homme, source d’énergie pour le premier et réserve d’énergie pour le second. Très tôt, une glycopathologie est née liée aux troubles de la régulation du métabolisme glucidique, comme dans le cas du diabète. Enfin, et plus récemment, la découverte que certains glucides complexes − ceux qui, en particulier, entrent dans la constitution des membranes cellulaires − sont porteurs de messages et jouent un rôle essentiel dans la vie sociale des cellules, a introduit les glucides dans le domaine de la biologie moléculaire. Ainsi est né au fil des ans le terme de glycotechnologie qui concerne l’ensemble des techniques susceptibles de produire des glucides d’intérêt économique dans les domaines de la santé et de l’agroalimentaire, en particulier.
Les glucides sont classés en glucides simples : les monosaccharides, et en produits de condensation de ces derniers : les glycosides.
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Glycosides1. Monosaccharides
Les monosaccharides (ou oses) sont des molécules multifonctionnelles qui comportent plusieurs fonctions alcooliques et une fonction carbonyle réductrice, soit aldéhydique dans le cas des aldoses, soit cétonique dans celui des cétoses. Leur classification repose, en outre, sur le nombre d’atomes de carbone qui les constitue et va des trioses aux nonoses.
1.1 Formules, isoméries et structures des monosaccharides
1.1.1 Formule linéaire des monosaccharides
La présence de carbones asymétriques entraîne de nombreuses isoméries qui seront illustrées à propos des hexoses. La formule brute, C6H12O6, de ces sucres conduit à 8 aldoses isomères qui sont dits isomères de position. Ils résultent des orientations respectives des 4 fonctions alcooliques secondaires qu’ils possèdent. L’écriture linéaire de 3 de ces 8 isomères est donnée dans la figure 2 (D-glucose, D-mannose, D-galactose). Toutefois, les mêmes formules auraient pu être écrites comme leur image dans un miroir : ainsi naît l’isomérie D-L qui s’exprime en orientant conventionnellement l’avant-dernier hydroxyle vers la droite pour la série D, vers la gauche pour la série L (exemple du L-galactose dans la figure 2 a).
La grande majorité des monosaccharides naturels appartiennent à la série D, à l’exception de l’arabinose, du fucose et du rhamnose qui sont de la série L. Dans le cas particulier des cétoses (exemple du fructose) et des 6-désoxyhexoses (exemple du L-fucose), oses dont la fonction alcoolique primaire est remplacée par un groupement méthyle, les formules linéaires s’écrivent conformément à la figure 2 b.
Enfin, la figure 2 c précise les formules de monosaccharides azotés (les hexosamines), acides (les acides uroniques) et multifonctionnels (les acides sialiques).
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Monosaccharides
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - CHAPLIN (M.F.), KENNEDY (J.F.) - Carbohydrate Analysis. A practical approach - , IRL Press, Oxford, 1994.
-
(2) - DUMITRIU (S.) - Polysaccharides in Medicinal Applications - , Marcel Dekker, New York, 1996.
-
(3) - HOUNSELL (E.) - Glycoprotein analysis in Biomedicine. - In J. Walker (ed), Methods in molecular biology, Humana Press, Totowa (N.J.), 1993.
-
(4) - MONTREUIL (J.), VLIEGENTHART (J.F.G.), SCHACHTER (H.) - Glycoproteins - , Comprehensive Biochemistry, vol. 29a (1995) and vol. 29b (1997), Elsevier, Amsterdam.
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(5) - VERBERT (A.) - Methods on Glycoconjugates. - A Laboratory manual, Harwood Academic, Chur (CH), 1995.
-
(6) - WIEGANDT (H.) - Glycolipids. - In A. Neuberger and L.L.M. van Deenen, Comprehensive Biochemistry, vol. 10, pp. 1-188, Elsevier, Amsterdam, 1985.
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