Bibliographie & annexes
Présentation
Auteur(s)
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Jean MONTREUIL : Professeur émérite ; docteur ès sciences
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André VERBERT : Professeur ; docteur ès sciences - Laboratoire de chimie biologique - Unité mixte de recherche n 111 CNRS , Université des sciences et technologies de Lille
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les glucides, encore appelés sucres ou hydrates de carbone, représentent, avec les protéines, les lipides et les acides nucléiques, l’une des quatre grandes classes de constituants de la matière vivante. De tout temps, ils ont fait l’objet de recherches actives, principalement en raison de leur importance économique et, à cet égard, l’industrie des hauts glycopolymères comme l’amidon, la cellulose, les gommes et les pectines s’est développée dès le XIXe siècle. Mais, à cet intérêt économique, s’est rapidement ajouté un intérêt biologique dû, par exemple, au fait que le glucose et le glycogène sont, pour l’Homme, source d’énergie pour le premier et réserve d’énergie pour le second. Très tôt, une glycopathologie est née liée aux troubles de la régulation du métabolisme glucidique, comme dans le cas du diabète. Enfin, et plus récemment, la découverte que certains glucides complexes − ceux qui, en particulier, entrent dans la constitution des membranes cellulaires − sont porteurs de messages et jouent un rôle essentiel dans la vie sociale des cellules, a introduit les glucides dans le domaine de la biologie moléculaire. Ainsi est né au fil des ans le terme de glycotechnologie qui concerne l’ensemble des techniques susceptibles de produire des glucides d’intérêt économique dans les domaines de la santé et de l’agroalimentaire, en particulier.
Les glucides sont classés en glucides simples : les monosaccharides, et en produits de condensation de ces derniers : les glycosides.
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Procédés d’isolement des glucides libres et conjugués2. Glycosides
Les glycosides résultent de la création de liaisons glycosidiques qui proviennent de la condensation de la fonction α − ou β − semiacétalique de monosaccharides conduisant ainsi aux α − ou aux β − glycosides. Selon que la fonction alcoolique est portée par un autre monosaccharide ou par une substance de nature non-glucidique appelée aglycone, on distingue, respectivement, les holosides et les hétérosides.
2.1 Holosides
Sur la base des formules cycliques données dans la figure 3, on voit que l’union de deux molécules de D-glucose conduit à 9 structures disaccharidiques, selon que la fonction semiacétalique réagit sous sa configuration anomérique α ou β avec les hydroxyles du second monosaccharide, y compris l’hydroxyle semi-aldéhydique. On obtient ainsi 8 disaccharides réducteurs : α - 1 ® 2, 3, 4 et 6 ; β - 1 ® 2, 3, 4 et 6, et trois disaccharides non-réducteurs : α - 1 « α - 1, α - 1 « β - 1 et β - 1 « β - 1. Cet exemple permet de souligner dès à présent l’extraordinaire complexité de la chimie des sucres liée à leur caractère de composés multifonctionnels car, si avec 2 acides aminés différents on peut construire 2 dipeptides seulement, avec 2 monosaccharides différents on donnera naissance à 120 disaccharides !
Suivant leur masse moléculaire, on distingue les oligosaccharides (jusqu’à 5 000 daltons environ) et les polysaccharides (jusqu’à plusieurs millions de daltons).
HAUT DE PAGE
Parmi les oligosaccharides réducteurs, nous citerons le maltose qui est un produit intermédiaire de l’hydrolyse enzymatique de polysaccharides comme l’amidon et le glycogène. Il résulte de l’union de 2 molécules de D-glucose par une liaison α-1,4-glucosidique, et répond à la formule Glc (α 1-4) Glc. Il est hydrolysé en glucose par les maltases.
Le lactose, présent dans le lait de tous les mammifères, est un β-galactosido-1,4-glucose et s’écrit Gal (β 1-4) Glc. Il est hydrolysé par la lactase intestinale.
Le représentant le plus connu des disaccharides non-réducteurs est le saccharose dont l’importance...
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Glycosides
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - CHAPLIN (M.F.), KENNEDY (J.F.) - Carbohydrate Analysis. A practical approach - , IRL Press, Oxford, 1994.
-
(2) - DUMITRIU (S.) - Polysaccharides in Medicinal Applications - , Marcel Dekker, New York, 1996.
-
(3) - HOUNSELL (E.) - Glycoprotein analysis in Biomedicine. - In J. Walker (ed), Methods in molecular biology, Humana Press, Totowa (N.J.), 1993.
-
(4) - MONTREUIL (J.), VLIEGENTHART (J.F.G.), SCHACHTER (H.) - Glycoproteins - , Comprehensive Biochemistry, vol. 29a (1995) and vol. 29b (1997), Elsevier, Amsterdam.
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(5) - VERBERT (A.) - Methods on Glycoconjugates. - A Laboratory manual, Harwood Academic, Chur (CH), 1995.
-
(6) - WIEGANDT (H.) - Glycolipids. - In A. Neuberger and L.L.M. van Deenen, Comprehensive Biochemistry, vol. 10, pp. 1-188, Elsevier, Amsterdam, 1985.
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