Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
Le dépôt de couches organiques ultrafines (monocouches) sur une surface avec une interface robuste est essentiel pour de nombreuses applications où la fonctionnalisation donne au matériau une propriété spécifique. A cet effet, les méthodes de chimigreffage présentent un atout majeur et, particulièrement le greffage par réduction de sels d'aryldiazonium. L'efficacité de cette méthode est bien établie, mais un frein technologique subsiste, la possibilité de contrôler finement la formation d'une monocouche dense, compacte et post-fonctionnalisable. Une stratégie «diazonium» innovante est basée sur le greffage de composés pré-organisés, des calix[4]arènes. Applicable à une grande variété de matériaux, cette stratégie permet la formation de monocouches denses, compactes. En outre, les plateformes calixarènes permettent l'introduction d'objets moléculaires variés avec un contrôle spatial très fin.
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Surface functionalization with thin or ultra-thin organic layers is of fundamental importance to design materials with tailored properties or with operating functions. The robustness of the interface is crucial for developing practical applications. In this context, the chemisorption methods display superior feature. Among them, the reductive grafting of aryldiazonium salts is an attractive method but suffers from the difficulty to control the grafting of ultrathin layers. After a description highlighting advantages and drawbacks of the diazonium grafting method, we will present an innovative and versatile ?diazonium? approach using pre-organized scaffold, calix[4]arene. This leads to the formation of highly robust and densely-packed monolayers on a large range of materials. Further, the introduction of functional objects can be performed with a fine spatial control at the molecular scale through adequate decoration of the calixarene platform.
Auteur(s)
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Corinne LAGROST : Chargée de recherche au CNRS - Docteur en chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS n 6226, Rennes, France
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Alice MATTIUZZI : Porteuse du projet FIRST Spin-off « MONOCAL » - Docteur en Sciences chimiques - Service de Chimie et physico-chimie organique, Laboratoire de Chimie organique, Université libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique
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Ivans JABIN : Professeur - Service de Chimie et physico-chimie organiques, Laboratoire de Chimie Organique, Université Libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique
-
Philippe HAPIOT : Directeur de recherche au CNRS - Docteur en Chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS n 6226, Rennes, France
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Olivia REINAUD : Professeur - Laboratoire de Chimie et biochimie pharmacologiques et toxicologiques, UMR Université Paris Descartes et CNRS n 8601, Paris, France
INTRODUCTION
Domaine : Revêtement de surfaces
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : Fonctionnalisation des surfaces par réduction de sels d'aryldiazonium
Domaines d'application : Analyse, micro et nano-mécanique, micro-électronique, énergie, biotechnologies...
Principaux acteurs français :
Centres de compétence : Unités mixtes de recherche CNRS-Université (Rennes, Paris-Diderot, Angers, Bordeaux), CEA Saclay
Industriels : Cabot Corp., Alchimer, Angiogene, Sinomed
Autres acteurs dans le monde : Université d'Aarhus (Danemark), Université du Québec à Montréal (Canada), Université d'Alberta (Canada), Université de Canterbury (Nouvelle-Zélande)
Contact : [email protected], [email protected]
L'expertise technique et scientifique de référence
MOTS-CLÉS
KEYWORDS
environment | health | chemisorption | ultrathin layers
DOI (Digital Object Identifier)
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Mise en œuvre
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3. Description technique de l'innovation
Une plate-forme organique ultramince et polyvalente
On a vu donc tout l'intérêt que revêt la méthode de greffage par réduction de sels d'aryldiazonium, notamment l'électrogreffage. L'interface formée est très robuste et l'approche est absolument polyvalente notamment en termes de surfaces (grande variété de matériaux modifiables) ou de fonctions (grande flexibilité chimique des précurseurs amines aromatiques).
Une difficulté majeure de la méthode concerne l'obtention directe de monocouches denses et compactes. De façon plus globale, il convient de souligner qu'il n'existe pas actuellement de véritable méthode générale, efficace et directe permettant de former des monocouches organiques à la fois robustes (interface hautement stable), denses, compactes, aisément post- fonctionnalisables et ce, sur une large gamme de matériaux différents, qu'ils soient conducteurs, semi- conducteurs ou encore isolants.
Une approche prometteuse a été récemment proposée par Tony Breton et coll. à l'université d'Angers . Elle consiste à effectuer l'électrogreffage de sels d'aryldiazonium en milieu acétonitrile en présence d'un piège à radicaux, ce qui limite la propagation verticale de la couche. Dans cette même optique, l'innovation présentée dans cet article permet de lever ce verrou technologique selon une approche différente et tout à fait inédite.
La stratégie adoptée repose sur l'utilisation de calix[4]arène-tétradiazonium générés in situ ou isolés à partir de calix[4]tétra-anilines (figure 4) ...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ULMANN (A.) - Formation and structure of self-assembled monolayers. - Chemical Reviews, vol. 96, p. 1533-1554 (1996).
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(2) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) - Spontaneously organized molecular assemblies. 1. Formation, dynamics, and physical properties of n-alkanoic acids adsorbed from solution on an oxidized aluminium surface. - Langmuir, vol.1, p. 45-52 (1985).
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(3) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) - Spontaneously organized molecular assemblies. 2. Quantitative infrared spectroscopic determination of equilibrium structures of solution-adsorbed n-alkanoic acids on an oxidized aluminium surface. - Langmuir, vol. 1, p. 45-56 (1985).
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(4) - SCHLOTTER (N.E.), PORTER (M.D.), BRIGHT (T.B.), ALLARA (D.L.) - Formation and structure of a spontaneously adsorbed monolayer of arachidic on silver. - Chemical Physics Letters, vol. 132, p. 93-98 (1986).
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(5) - LOVE CHRISTOPHER (J.), ESTROFF (L.A.), KRIEBEL (J.K.), NUZZO (R.G.), WHITESIDES (G.M.) - Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology. - Chemical Review, vol. 105, p. 1103-1169 (2005).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Materials coated with calixarenes, European Patent EP 12164038 (2012).
HAUT DE PAGE
Compagnies industrielles
Cabot Corporation http://www.cabot-corp.com
Alchimer http://www.alchimer.com/
Sinomed http://www.sinomedical.net/
Pegastech http://www.pegastech.com
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