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RÉSUMÉ
Parmi les matières premières renouvelables, l’huile de coque de noix de cajou (CNSL) est considérée comme une ressource très originale et prometteuse en raison de ses caractéristiques structurelles uniques, de sa disponibilité abondante et de son faible coût. Un grand nombre de réactifs chimiques, d’additifs et de polymères ont été développés à partir de CNSL en tirant parti des trois sites réactifs, à savoir l’hydroxyle phénolique, le cycle aromatique et les insaturations dans la chaîne latérale aliphatique. Cet article rassemble des informations générales sur le CNSL, sa composition, ses méthodes de purification et de séparation, sa réactivité et ses applications à la chimie verte et la chimie des polymères.
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Among the renewable raw materials, cashew nut shell oil (CNSL) is considered a very original and promising resource because of its unique structural characteristics, abundant availability and low cost. A large number of chemical reagents, additives and polymers have been developed from CNSL by taking advantage of the three reactive sites, namely phenolic hydroxyl, aromatic ring and unsaturations in the aliphatic side chain. This article gathers general information on the CNSL, its composition, its purification and separation methods, its reactivity and its applications to green chemistry and polymer chemistry.
Auteur(s)
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Sylvain Caillol : Ingénieur ENSCM, Docteur ès Sciences Directeur de recherche CNRS Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253, Montpellier, France
INTRODUCTION
L’utilisation des ressources renouvelables pour l’élaboration de substances chimiques et de matériaux représente un sujet actuel très important et a attiré l’attention des chercheurs du monde entier, issus des secteurs académiques et industriels. En effet, depuis le tout début des années 2000, la synthèse de monomères et de polymères à partir de ressources renouvelables est l’objet d’importants efforts de recherche en raison de la volatilité des prix des produits pétroliers, associée à l’accroissement des préoccupations environnementales. Les ressources renouvelables, appelées aussi biomasse, font référence à tout matériau présentant une origine biologiques récente, y compris les matières végétales, les matières animales, les cultures agricoles et même les coproduits et les déchets fermentescibles. Les matières premières renouvelables les plus largement utilisées pour l’élaboration de substances chimiques et de matériaux sont le bois, les protéines, la cellulose, la lignine, les tanins, les amidons, les substances oléochimiques, telles que les huiles végétales, et les ressources animales comme la chitine et le chitosan…
Une grande variété de substances chimiques ont déjà été préparées à partir de ces matériaux dérivés de la biomasse et certaines d’entre elles sont industrialisées et commercialisées. Les huiles végétales telles que les huiles de soja, de tung, de lin, de colza, de ricin conduisent notamment depuis de longues années à de nombreux produits pour une grande variété d’applications.
Parmi ces huiles, l’huile de coque de noix de cajou ou Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) est un co-produit agricole abondamment disponible dans de nombreuses parties du monde dont la structure chimique est unique, car elle contient un fragment phénolique avec une chaîne latérale non saturée à 15 carbones. Le CNSL n’est pas comestible, donc son utilisation en tant que matière première pour la chimie n’exerce aucune compétition avec la chaîne d’approvisionnement alimentaire, contrairement à d’autres matières premières renouvelables telles que les huiles alimentaires. Les trois principales classes de composés phénoliques issus de ressources renouvelables sont la lignine, les tanins extraits du bois et le CNSL. Si la lignine et les tanins sont massivement disponibles dans la biomasse, leur disponibilité commerciale est limitée au regard de celle du CNSL. Ainsi, le CNSL peut potentiellement remplacer le phénol dans de nombreuses applications avec des résultats équivalents voire meilleurs. Une plus grande utilisation du CNSL comme matière première pour la chimie et l’élaboration de polymères est envisageable, compte tenu de sa production importante (> 900 kt. par an), de son faible coût et de sa structure chimique ouvrant la voie à de nombreuses réactions. Plusieurs revues ont été publiées, décrivant notamment la composition, les réactions ou les applications du CNSL. Le présent article propose de présenter les divers aspects de l’utilisation du CNSL pour la chimie en s’intéressant notamment à l’accès au CNSL, aux différentes réactions envisageables et aux produits dérivés. Cet article présente notamment le CNSL comme un précurseur pour la synthèse de divers produits tels que des monomères, des polymères et des additifs.
Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire des termes utilisés.
MOTS-CLÉS
KEYWORDS
phenols | biobased polymers | cardanol | cashew | oil
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2. Sites réactifs du cardanol
Le cardanol est très difficile à obtenir selon des voies conventionnelles de synthèse chimique dans la mesure où la chaîne latérale aliphatique se trouve dans la position méta par rapport au groupe phénol, qui oriente en général toutes les substitutions en positions ortho et/ou para. Le cardanol se prête à de nombreuses fonctionnalisations pour conduire à des propriétés spécifiques d’intérêt pour des polymères de haute valeur ajoutée. Les modifications structurelles peuvent être réalisées au niveau du groupe hydroxyle, sur le cycle aromatique et sur la chaîne latérale (figure 3).
Au cours des processus d’extraction ou de raffinage, l’acide anacardique se décarboxyle en cardanol par simple chauffage (figure 4 d) . L’hydrogénation (figure 4 e) est généralement réalisée en utilisant de l’hydrogène et des catalyseurs tels que le cuivre, le nickel, le palladium ou le platine . Le cardanol hydrogéné peut être séparé par distillation, comme pour le CNSL brut (figure 4). Perdriau et al. ont effectué une conversion intéressante des polyènes du CNSL en monènes par hydrogénation par transfert catalysée par RuCl3. Les dérivés du CNSL peuvent être également être sulfonés pour donner des acides alkylarylsulfoniques ou leurs sels métalliques (figure 4...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - CROCKER (M.), CROFCHECK (C.) - * - Energeia, 17, 1-3 (2006).
-
(2) - DE ESPINOSA (L.M.), MEIER (M.A.R.) - * - Eur. Polym. J., 47, 837-852 (2011).
-
(3) - ZAKZESKI (J.), BRUIJNINCX (P.C.A.), JONGERIUS (A.L.), WECKHUYSEN (B.M.) - * - Chem. Rev., 110, 3552-3599 (2010).
-
(4) - HUBER (G.W.), IBORRA (S.), CORMA (A.) - * - Chem. Rev., 106, 4044 (2006).
-
(5) - DEMIRBAS (A.) - * - Energy Convers. Manage., 50, 2782-2801 (2009).
-
(6) - OLAH (G.A.) - * - Angew. Chem., Int. Ed., 44, 2636-2639 (2005).
-
(7) - BIERMANN (U.),...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Directive n° 2000/60/CE du 23/10/00 établissant un cadre pour une politique communautaire dans le domaine de l’eau
Règlement (CE) n° 1907/2006 du 18/12/06 concernant l’enregistrement, l’évaluation et l’autorisation des substances chimiques, ainsi que les restrictions applicables à ces substances (REACH), instituant une agence européenne des produits chimiques
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US20060142501, 2006. M. V. Badiger, P. P. Wadgaonkar, A. K. Lele, A. S. Shedge, D. Hourdet, P. Perrin and C. Chassenieux, Hydrophobically modified polyacrylic acid [PAA] and process of preparation thereof.
US 6255439, 2001. C. V. Avadhani, P. P. Wadgaonkar and S. Sivaram.
US2002142110A1, 2002. J. S. Mathew, S. P. Vernekar, R. Mercier and R. Kerboua, Novel polyimides, process for the preparation thereof and use thereof as alignment films for liquid crystal devices.
US2004034131A1, 2004. S. K. Chowdhury, P. P. Wadgaonkar, T. L. Hoeks, A. B. Scholten, S. K. Rajaraman, B. D. Sarwade and C. Avadhani, Antistatic and antidust agents, compositions thereof, and methods of manufacture.
US2002198348A1, 2002. M. Saminathan and C. K. S. Pillai, Liquid crystalline polymer films of polymers of having azobenzene mesogenic groups in cross linked network structures, process for the preparation thereof, polymers and novel monomers having azobenzene mesogens.
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