Article de référence | Réf : CHV4023 v1

Conclusions et perspectives
Le cardanol : de l’huile de coque de noix de cajou à la chimie verte

Auteur(s) : Sylvain Caillol

Relu et validé le 17 déc. 2020

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RÉSUMÉ

Parmi les matières premières renouvelables, l’huile de coque de noix de cajou (CNSL) est considérée comme une ressource très originale et prometteuse en raison de ses caractéristiques structurelles uniques, de sa disponibilité abondante et de son faible coût. Un grand nombre de réactifs chimiques, d’additifs et de polymères ont été développés à partir de CNSL en tirant parti des trois sites réactifs, à savoir l’hydroxyle phénolique, le cycle aromatique et les insaturations dans la chaîne latérale aliphatique. Cet article rassemble des informations générales sur le CNSL, sa composition, ses méthodes de purification et de séparation, sa réactivité et ses applications à la chimie verte et la chimie des polymères.

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Auteur(s)

  • Sylvain Caillol : Ingénieur ENSCM, Docteur ès Sciences Directeur de recherche CNRS Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253, Montpellier, France

INTRODUCTION

L’utilisation des ressources renouvelables pour l’élaboration de substances chimiques et de matériaux représente un sujet actuel très important et a attiré l’attention des chercheurs du monde entier, issus des secteurs académiques et industriels. En effet, depuis le tout début des années 2000, la synthèse de monomères et de polymères à partir de ressources renouvelables est l’objet d’importants efforts de recherche en raison de la volatilité des prix des produits pétroliers, associée à l’accroissement des préoccupations environnementales. Les ressources renouvelables, appelées aussi biomasse, font référence à tout matériau présentant une origine biologiques récente, y compris les matières végétales, les matières animales, les cultures agricoles et même les coproduits et les déchets fermentescibles. Les matières premières renouvelables les plus largement utilisées pour l’élaboration de substances chimiques et de matériaux sont le bois, les protéines, la cellulose, la lignine, les tanins, les amidons, les substances oléochimiques, telles que les huiles végétales, et les ressources animales comme la chitine et le chitosan…

Une grande variété de substances chimiques ont déjà été préparées à partir de ces matériaux dérivés de la biomasse et certaines d’entre elles sont industrialisées et commercialisées. Les huiles végétales telles que les huiles de soja, de tung, de lin, de colza, de ricin conduisent notamment depuis de longues années à de nombreux produits pour une grande variété d’applications.

Parmi ces huiles, l’huile de coque de noix de cajou ou Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) est un co-produit agricole abondamment disponible dans de nombreuses parties du monde dont la structure chimique est unique, car elle contient un fragment phénolique avec une chaîne latérale non saturée à 15 carbones. Le CNSL n’est pas comestible, donc son utilisation en tant que matière première pour la chimie n’exerce aucune compétition avec la chaîne d’approvisionnement alimentaire, contrairement à d’autres matières premières renouvelables telles que les huiles alimentaires. Les trois principales classes de composés phénoliques issus de ressources renouvelables sont la lignine, les tanins extraits du bois et le CNSL. Si la lignine et les tanins sont massivement disponibles dans la biomasse, leur disponibilité commerciale est limitée au regard de celle du CNSL. Ainsi, le CNSL peut potentiellement remplacer le phénol dans de nombreuses applications avec des résultats équivalents voire meilleurs. Une plus grande utilisation du CNSL comme matière première pour la chimie et l’élaboration de polymères est envisageable, compte tenu de sa production importante (> 900 kt. par an), de son faible coût et de sa structure chimique ouvrant la voie à de nombreuses réactions. Plusieurs revues ont été publiées, décrivant notamment la composition, les réactions ou les applications du CNSL. Le présent article propose de présenter les divers aspects de l’utilisation du CNSL pour la chimie en s’intéressant notamment à l’accès au CNSL, aux différentes réactions envisageables et aux produits dérivés. Cet article présente notamment le CNSL comme un précurseur pour la synthèse de divers produits tels que des monomères, des polymères et des additifs.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-chv4023


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4. Conclusions et perspectives

Le cardanol, constituant majeur du CNSL qui est un sous-produit de l’industrie de la noix de cajou, est une huile non alimentaire, bon marché et abondamment disponible dont la production actuelle dépasse les 900 kt par an. Cette matière première est en réalité un composé industriel polyvalent très prometteur pour le remplacement de certains produits à base de ressources fossiles. La présence d’un groupe phénolique combiné à une chaîne alkyle en C15 portant des doubles liaisons oléfiniques font du cardanol un intéressant matériau de départ pour la synthèse de divers produits de haute valeur ajoutée en utilisant la réactivité de chacune de ces fonctions. Une attention considérable a été récemment consacrée aux transformations du groupe phénolique et de la ou des doubles liaisons du cardanol pour la synthèse de précurseurs de polymères. Des additifs, et notamment des plastifiants, ont pu également être synthétisés et montré des performances remarquables assorties d’un profil toxicologique très acceptable, meilleurs que nombreux produits actuellement pétrosourcés. Des produits issus du CNSL, tels que des résines époxy, des phénalkamines, des matériaux de friction, des agents de garniture de freins, etc. ont déjà trouvé leur place sur le marché. La société Cardolite est actuellement le leader mondial dans le développement et la fabrication de produits issus du CNSL asiatique. Des sociétés sont en train de s’intéresser au CNSL africain. Le CNSL pourrait bien devenir la pierre angulaire de la chimie des ressources renouvelables, en tant que compromis aux ressources renouvelables actuelles. Le CNSL combine en effet les propriétés des huiles végétales – déjà très utilisée dans l’industrie, mais sans compétition sur la production de nourriture – et celles des phénols naturels – avec un accès plus aisé qu’aux phénols issus de la lignine dont la dépolymérisation n’est toujours pas optimale. Les enjeux vont désormais se focaliser sur la variation de la longueur de la chaîne C15, par des voies chimiques, enzymatiques ou génétiques, afin d’obtenir de nouvelles propriétés, reliées à une densité aromatique plus élevée.

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BIBLIOGRAPHIE

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1 Réglementation

Directive n° 2000/60/CE du 23/10/00 établissant un cadre pour une politique communautaire dans le domaine de l’eau

Règlement (CE) n° 1907/2006 du 18/12/06 concernant l’enregistrement, l’évaluation et l’autorisation des substances chimiques, ainsi que les restrictions applicables à ces substances (REACH), instituant une agence européenne des produits chimiques

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2 Brevets

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US2002198348A1, 2002. M. Saminathan and C. K. S. Pillai, Liquid crystalline polymer films of polymers of having azobenzene mesogenic groups in cross linked network structures, process for the preparation thereof, polymers and novel monomers having azobenzene mesogens.

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