Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
L’azobenzène est une molécule photochromique qui sous l’action de la lumière passe d’un état initial appelé trans à un état final appelé cis pour revenir à son état initial. Ces deux états de photocommutation moléculaire en font l’une des molécules les plus utilisées pour les nanotechnologies. Cet article montre comment la lumière est considérée comme un signal de commutation externe idéal pour manipuler les assemblages moléculaires pour construire des systèmes et des machines à l’échelle nanométrique. Les développements futurs de ces systèmes photocommutables dans des applications pratiques ainsi que les challenges existants seront aussi présentés et mis en perspective.
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Azobenzene is a photochromic molecule that under the action of light switches from an initial state (trans) to a final state (cis) and back. These two states of molecular photo-commutation make it one of the most widely used molecules in nanotechnology. This article shows how light is considered an ideal external switching signal to manipulate molecular assemblies and build assembled systems and machines at the nanoscale. Future developments of these photo-switchable systems in practical applications, along with the current challenges, are also presented and put into perspective.
Auteur(s)
-
Régis BARILLÉ : Professeur MOLTECH-Anjou, université d’Angers/UMR CNRS 6200, Angers, France
INTRODUCTION
L’azobenzène ou molécule azo est une molécule qui permet une commu-tation réversible de son système moléculaire par une réaction d’isomérisation donnant deux états différents de la molécule ayant les mêmes atomes mais dans un arrangement différent. Une différence remarquable des spectres d’absorption se fait entre les deux états de commutation par absorption d’un photon. Cette molécule qui change de couleur quand on l’éclaire fait, de plus, partie de la famille des molécules photochromiques. Cette commutation moléculaire se fait principalement en utilisant la lumière comme stimulus mais peut aussi s’activer au niveau de la molécule seule par le courant d’électrons d’une pointe d’un microscope à effet tunnel.
En utilisant les caractéristiques photocommutables particulières de l’azobenzène, une variété de systèmes fonctionnels peut être synthétisée utilisant différents matériaux, des cristaux liquides aux polymères et aux molécules biologiques. Les applications utilisant cette molécule sont nombreuses à tous les niveaux d’échelle de dimension, comme le stockage de données optiques à haute densité, les commutateurs moléculaires pour des membranes photo-activées, les portes logiques photocommandées, les rubans et les surfaces photoélastiques, les nanoparticules pour des encres photoeffaçables, les systèmes électroniques/optiques, les surfaces d’imagerie bio.
Cet article commencera par une brève description de la molécule azobenzène pouvant conduire à des systèmes en solution jusqu’aux matériaux fonctionnels et aux polymères activés par la lumière. Les exemples d’utilisation de cette molécule couvriront aussi bien les domaines de la photonique que la biologie ou l’électronique moléculaire.
Les développements futurs de ces systèmes photocommutables dans des applications pratiques ainsi que les challenges existants seront aussi présentés et mis en perspectives au regard des demandes de miniaturisation et de l’évolution de la nanotechnologie.
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KEYWORDS
nanotechnology | azobenzene | photoswitching | photochromism
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Présentation
Photochimie de l’azobenzène
En anglais
3. Présentation du chromophore azobenzène
L’azobenzène est une molécule formée par une double liaison entre deux atomes d’azote
connectant deux anneaux phényls. On parle d’azobenzène ou azo pour la classe de molécules dont la structure de base est un azobenzène. L’appellation de l’IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ) est diphenyldiazene. Il y a plusieurs propriétés communes à presque toutes les molécules azobenzène. La plus évidente est la forte absorption électronique du système π conjugué. Le spectre d’absorption peut être changé par des groupes moléculaires de substitution pour aller de l’UV aux longueurs d’onde du visible. La structure rigide géométriquement et son rapport d’aspect le long de la molécule en font un système mésogène idéal c’est-à-dire qui peut conférer les propriétés des cristaux liquides. La caractéristique la plus intéressante de l’azobenzène est sa photoisomérisation réversible et efficace.
L’azobenzène existe sous la forme de deux isomères : l’isomère E (ou trans ) et l’isomère Z (ou cis ) (figure 2). L’isomère E est 50 kJ/mol ou 12 kcal/mol plus stable thermodynamiquement que la forme Z ou cis. La barrière d’énergie pour l’état photoexcité est de 23 kcal/mol ou 200 kJ/mol. L’isomère trans est prédominant dans l’obscurité à température ambiante. Autrement dit, les azobenzènes ont deux états : une configuration trans stable et une forme cis métastable. L’azobenzène peut passer dans l’état cis par absorption d’un photon. La photoisomérisation de E vers Z ou trans vers cis induit une augmentation du moment dipolaire de μ = 0,5 D pour trans à μ = 3,1 D pour cis (D = debye).
D (debye) est l’unité de moment dipolaire : 1 D = 3,33564 × 10–30 C · m.
Pour la molécule d’azobenzène, la conversion photochimique se passe à l’échelle de la picoseconde tandis que la relaxation...
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Présentation du chromophore azobenzène
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MITSCHERLICH (E.) - * - Ann. Pharm., 12, p. 311-314 (1834).
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(2) - NOBEL (A.) - * - Ann. der Chemie und Pharmacie, 98(2), p. 253-256 (1856).
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(6) - RAU (H.) - Photoisomerization of azobenzènes. - In Photochemistry and Photophysics, RABEK (J.F.), Ed., CRC Press : Boca Raton. FL, États-Unis, vol. 2, p. 119-142 (1990).
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...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
BARILLÉ (R.). – Brevet CNRS 05517-01_68307 Co-ownershipproposal Wroclaw University of Technology. Procédé de détection de conditions de turbulence utilisant l’interaction d’un faisceau laser avec un film mince photochromique et dispositif mettant en œuvre ledit procédé (2012).
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