Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
L’azobenzène est une molécule photochromique qui sous l’action de la lumière passe d’un état initial appelé trans à un état final appelé cis pour revenir à son état initial. Ces deux états de photocommutation moléculaire en font l’une des molécules les plus utilisées pour les nanotechnologies. Cet article montre comment la lumière est considérée comme un signal de commutation externe idéal pour manipuler les assemblages moléculaires pour construire des systèmes et des machines à l’échelle nanométrique. Les développements futurs de ces systèmes photocommutables dans des applications pratiques ainsi que les challenges existants seront aussi présentés et mis en perspective.
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Azobenzene is a photochromic molecule that under the action of light switches from an initial state (trans) to a final state (cis) and back. These two states of molecular photo-commutation make it one of the most widely used molecules in nanotechnology. This article shows how light is considered an ideal external switching signal to manipulate molecular assemblies and build assembled systems and machines at the nanoscale. Future developments of these photo-switchable systems in practical applications, along with the current challenges, are also presented and put into perspective.
Auteur(s)
-
Régis BARILLÉ : Professeur MOLTECH-Anjou, université d’Angers/UMR CNRS 6200, Angers, France
INTRODUCTION
L’azobenzène ou molécule azo est une molécule qui permet une commu-tation réversible de son système moléculaire par une réaction d’isomérisation donnant deux états différents de la molécule ayant les mêmes atomes mais dans un arrangement différent. Une différence remarquable des spectres d’absorption se fait entre les deux états de commutation par absorption d’un photon. Cette molécule qui change de couleur quand on l’éclaire fait, de plus, partie de la famille des molécules photochromiques. Cette commutation moléculaire se fait principalement en utilisant la lumière comme stimulus mais peut aussi s’activer au niveau de la molécule seule par le courant d’électrons d’une pointe d’un microscope à effet tunnel.
En utilisant les caractéristiques photocommutables particulières de l’azobenzène, une variété de systèmes fonctionnels peut être synthétisée utilisant différents matériaux, des cristaux liquides aux polymères et aux molécules biologiques. Les applications utilisant cette molécule sont nombreuses à tous les niveaux d’échelle de dimension, comme le stockage de données optiques à haute densité, les commutateurs moléculaires pour des membranes photo-activées, les portes logiques photocommandées, les rubans et les surfaces photoélastiques, les nanoparticules pour des encres photoeffaçables, les systèmes électroniques/optiques, les surfaces d’imagerie bio.
Cet article commencera par une brève description de la molécule azobenzène pouvant conduire à des systèmes en solution jusqu’aux matériaux fonctionnels et aux polymères activés par la lumière. Les exemples d’utilisation de cette molécule couvriront aussi bien les domaines de la photonique que la biologie ou l’électronique moléculaire.
Les développements futurs de ces systèmes photocommutables dans des applications pratiques ainsi que les challenges existants seront aussi présentés et mis en perspectives au regard des demandes de miniaturisation et de l’évolution de la nanotechnologie.
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KEYWORDS
nanotechnology | azobenzene | photoswitching | photochromism
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Photophysique de l’azobenzène
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4. Photochimie de l’azobenzène
Lorsque la molécule d’azobenzène est éclairée, un des anneaux tourne (figure 4) pour éviter une répulsion stérique si son nuage π est mis en face de l’autre anneau aromatique. Cet arrangement des anneaux aromatiques est aussi observé dans le spectre de résonance magnétique nucléaire du proton (1H NMR pour Nuclear Magnetic Resonance ). Les signaux RMN de l’isomère cis apparaissent avec un champ plus intense que les signaux RMN correspondant à l’isomère trans à cause de l’effet anisotropique du nuage π de l’anneau aromatique. Le spectre d’absorption UV-visible de l’azobenzène présente deux caractéristiques des bandes d’absorption correspondant aux transitions électroniques π → π* et n → π* [K 245]. La transition π → π* est habituellement dans la région du proche UV et est commune aux systèmes carbonates tels que les stilbènes.
La transition électronique π → π* est habituellement localisée dans la région visible et est due à la présence de paires d’électrons non partagées des atomes d’azote. L’azobenzène subit une isomérisation trans → cis par des excitations S1 ← S0 et S2 ← S0 et une isomérisation cis → trans par l’excitation dans l’état S1 ou S2. La somme des rendements quantiques est différente de l’unité, ce qui indique de multiples chemins pour l’isomérisation. Les composés azo sont classifiés en trois types à partir de leurs états électroniques énergétiques π → π* et n → π*. Cet ordre dépend de la nature électronique des anneaux aromatiques de l’azobenzène. Chaque type d’azobenzène a une couleur prédominante définie par la longueur d’onde du maximum de la bande...
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Photochimie de l’azobenzène
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MITSCHERLICH (E.) - * - Ann. Pharm., 12, p. 311-314 (1834).
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(2) - NOBEL (A.) - * - Ann. der Chemie und Pharmacie, 98(2), p. 253-256 (1856).
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...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
BARILLÉ (R.). – Brevet CNRS 05517-01_68307 Co-ownershipproposal Wroclaw University of Technology. Procédé de détection de conditions de turbulence utilisant l’interaction d’un faisceau laser avec un film mince photochromique et dispositif mettant en œuvre ledit procédé (2012).
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