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RÉSUMÉ
Les composés aromatiques sont des molécules omniprésentes responsables des goûts et des senteurs qui nous entourent. Dès lors, leur production représente un enjeu majeur pour les industries agroalimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques ou de produits d’hygiène et d’entretien. Deux voies principales d'accès à ces composés existent : la voie biotechnologique et la voie de synthèse. A travers l'exemple de la dairy lactone, où les différentes méthodes de production développées sont décrites (dont une méthode biosourcée à partir de sciure de bois), il est possible d'évaluer les avantages et inconvénients de chacun de ces modes de production.
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Aromatic compounds are ubiquitous molecules responsible for the tastes and scents that surround us. As a result, their production represents a major challenge for the agri-food, cosmetics, pharmaceutical or hygiene and maintenance products industries. There are two main routes of access to these compounds: the biotechnological and the synthetic pathways. Through the example of the dairy lactone, where the different production methods developed are described (including a biobased method from sawdust), it is possible to evaluate the advantages and disadvantages of each of these pathways.
Auteur(s)
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Louis M.M. MOUTERDE : Chargé de Recherche - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, AgroParisTech, Pomacle, France
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Kevin MAGNIEN : Chargé de la Valorisation - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, AgroParisTech, Pomacle, France
-
Grégoire BURGé : Chargé de la Valorisation de la Recherche, Direction de la Recherche et de la Valorisation, AgroParisTech, Paris, France - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB
-
Florent ALLAIS : Directeur de l’URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, - AgroParisTech, Pomacle, France
INTRODUCTION
Les lactones sont des molécules qui font partie de la famille des composés aromatiques, éléments omniprésents responsables des goûts et des senteurs qui nous entourent. Leurs voies d’accès sont multiples et des procédés ont été développés afin de pouvoir répondre aux besoins des industries agroalimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et de produits d’hygiène et d’entretien. Deux stratégies de production sont généralement explorées, la voie biotechnologique et la voie de synthèse, présentant chacune des avantages et des inconvénients.
La voie biotechnologique présente l’avantage d’être naturelle et biosourcée de par la nature même de son procédé, cependant la productivité est généralement un frein et une optimisation des milieux de cultures et/ou des souches utilisées est nécessaire. De son côté, la voie de synthèse présente de très bons rendements, mais généralement, dépendante de produits pétrosourcés. Cependant, des solutions sont développés pour rendre la voie de synthèse biosourcée par exemple à partir de l’acide glutamique ou de sciure de bois.
L’exemple de la dairy lactone illustre parfaitement cette réalité et ajoute une nouvelle variable : l’énantiosélectivité. En effet, cet arôme possède un centre chiral pouvant modifier les propriétés aromatiques du composé. Dans ce cas précis, un des énantiomères donne le goût attendu et l’autre procure un arrière-goût rance. L’optimisation de la voie biotechnologique a malheureusement négativement impacté l’énantiosélectivité du procédé, menant alors à un mélange racémique de dairy lactone. En réponse à ce problème, une voie de synthèse énantiosélective a été développée et optimisée privilégiant l’utilisation de précurseurs biosourcés. L’exemple de l’obtention de la dairy lactone biosourcée, qu’elle soit par voie biotechnologique ou de synthèse, illustre parfaitement la volonté des acteurs du marché des arômes de développer des produits d’origine naturelle via des procédés éco-conçus.
Domaine : Arômes
Degré de diffusion de la technologie : Croissance
Technologies impliquées : Biotechnologie/Chimie Verte/Biocatalyse
Domaines d’application : Agroalimentaire
Principaux acteurs français :
-
Pôles de compétitivité : pôle Industries et Agro-Ressources, Cosmetic Valley
-
SNIAA – Syndicat National des Ingrédients Aromatiques Alimentaires
-
Industriels : Mane, Robertet
Autres acteurs dans le monde : Givaudan, Firmenich, IFF, Symrise
Contact : [email protected]
L'expertise technique et scientifique de référence
KEYWORDS
biotechnologies | Green chemistry | flavor | dairy lactone | levoglucosenone | sawdust
DOI (Digital Object Identifier)
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2. Conclusion et perspectives
L’accès aux molécules aromatiques naturelles est un enjeu majeur pour les industries agroalimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques ou de produits d’hygiène et d’entretien. Au travers de l’exemple des lactones, et plus particulièrement de la (4S,6Z)-dairy lactone, il paraît clair qu’il existe une multitude de voies de production de ces composés, et que chacune peut être potentiellement optimisée (figure 15).
La voie biotechnologique via une biosynthèse présente l’avantage d’être naturelle et biosourcée de par la nature même de son procédé. Elle permet aussi d’obtenir un seul énantiomère de la (6Z)-dairy lactone. En effet, l’exemple des sucres et des acides aminés illustre parfaitement cette capacité de la nature à être énantiosélective. Cependant, la productivité et le rendement des souches sauvages de micro-organisme sont des verrous pour la production de molécules cibles. Dans le cas de la dairy lactone, ces verrous ont été levés par l’utilisation de deux étapes enzymatiques in vitro pour contourner les étapes limitantes. En faisant cela, les auteurs ont malheureusement perdu l’énantiosélectivité pour obtenir un mélange racémique de la (6Z)-dairy lactone.
Une autre alternative pour accéder à ces molécules est la voie synthétique. Dans ce cas, deux possibilités sont à considérer. Tout d’abord, l’utilisation de produits chimiques pétrosourcés permet d’obtenir l’énantiomère (4S,6Z) pur de la dairy lactone avec des rendements supérieurs à ceux des voies biotechnologiques. Néanmoins, de tels procédés ne devraient être utilisés que lorsqu’aucune alternative n’existe. En effet, dans un contexte où les réserves fossiles planétaires sont de plus en plus limitées, l’utilisation de carbone renouvelable doit être favorisée autant que possible.
Ainsi, c’est dans cet esprit que des méthodes de production de la (4S,6Z)-dairy lactone ont été développées à partir de précurseurs biosourcés. L’utilisation d’acide L-glutamique produit par des micro-organismes est un très bel exemple de voie synthétique biosourcée. L’utilisation de sciure de bois ajoute une plus-value supplémentaire par la promotion de l’économie circulaire (blue economy) où un co-produit d’une industrie devient la matière...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - PLAILLY (J.) - La mémoire olfactive humaine : neuroanatomie fonctionnelle de la discrimination et du jugement de la familiarité. - Université Lumière de Lyon 2 (2005).
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(2) - DUFOSSÉ (L.), LATRASSE (A.), SPINNLER (H.E.) - Importance of lactones in food flavors – structure, distribution, sensory properties and biosynthesis. - Sci. des aliments, 14, p. 17-50 (1994).
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(3) - ALCHIHAB (M.), DESTAIN (J.), AGUEDO (M.), THONART (P.) - Production d’arômes de type lactone par des levures. - Biotechnol. Agron. Soc. Environ., 14, p. 681-691 (2010).
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(4) - PERU (A.M.), FLOURAT (A.L.), GUNAWAN (C.), RAVERTY (W.D.), JEVRIC (M.), GREATEX (B.W.), ALLAIS (F.) - Chemo-enzymatic synthesis of chiral epoxides ethyl and methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoates from renewable levoglucosenone : an access to enantiopure (S)-dairy lactone. - Molecules, 21, p. 98801-98810 (2016).
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(5) - LATRASSE (A.), GUICHARD (E.), PIFFAUT (C.), FOURNIER (N.), DUFOSSÉ (L.) - Chirality of the y-lactones formed by Fusarium poae INRA 45. - ...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.societechimiquedefrance.fr/aromes.html (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.olfaction.cnrs.fr/?q=nezcerveau (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.leffingwell.com/top_10.htm (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.sniaa.org/industrie#chaine-alimentaire SNIAA : Syndicat National des Ingrédients Aromatiques Alimentaires (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017 http://www.agro-media.fr/analyse/marche-aromes-choisit-naturalite-21074.html...
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