Conformères
Stéréochimie des pesticides

Une même molécule peut adopter des dispositions spatiales différentes. Ces dispositions sont des conformations différentes de la molécule. Certaines sont énergétiquement favorisées, on les désigne sous le nom de conformères. Il suffit d'un faible apport d'énergie pour induire des rotations à l'intérieur de la molécule et la transformer d'un conformère en un autre, sans rupture de liaison. Dans le cas de l'éthane, moins de 12 kJ · mol^–1 sont nécessaires (4 de l'énergie totale de liaison), c'est très peu devant l'énergie thermique disponible à 25 ^oC, de sorte que l'interconversion se produit rapidement et continuellement à température ordinaire. Cette énergie est appelée barrière de rotation. On peut ralentir ces mouvements en abaissant la température. Par comparaison, il faut 410 kJ · mol^–1 pour rompre une liaison C—H. Néanmoins une « photographie » instantanée d'une population de molécules d'éthane montrerait que la proportion de molécules éclipsées relativement aux molécules décalées n'est que de 1 % à 25 ^oC. Le cycle hexagonal du cyclohexane se déforme ainsi entre un conformère chaise et un autre, en passant par toute une série de conformations flexibles dont la moins stable a la forme d'un bateau. Les liaisons équatoriales sur l'un sont devenus axiales sur le second conformère. C'est la même molécule. L'énergie nécessaire est de 43 kJ · mol^–1. Différentes techniques permettent de distinguer les conformères d'une molécule et de les étudier, la technique de choix est la RMN.

Les molécules sont rarement isolées, elles libèrent de l'énergie en s'associant avec leurs voisines, par l'établissement de liaisons faibles ou liaisons de Van der Waals ; parfois se créent des liaisons plus fortes comme les liaisons hydrogène. Cette énergie intervient pour orienter l'adoption d'une conformation favorable à une interaction. Les conformères privilégiés dans un solvant ne sont pas nécessairement les mêmes dans un autre. La proximité d'un site de fixation macromoléculaire détermine la conformation d'une molécule bioactive et inversement. L'adaptation est mutuelle. L'activité pharmacologique d'une molécule pesticide dépend de son aptitude à adopter une conformation reconnue par le site d'une molécule réceptrice.

Parmi...