Présentation
En anglaisAuteur(s)
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Robert PANICO : Professeur honoraire à l’École Supérieure de Physique et de Chimie Industrielles
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Jean-Claude RICHER : Professeur titulaire de chimie organique à l’Université de Montréal - Secrétaire de la Division de chimie organique de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
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Jean RIGAUDY : Professeur Émérite à l’Université Pierre-et-Marie-Curie - Professeur honoraire à l’École Supérieure de Physique et Chimie Industrielles
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Lire l’articleINTRODUCTION
Adaptation française du document Basic Terminology of Stereochemistry (Recommendations IUPAC 1994), publiée sous les auspices de la Commission Ministérielle de Terminologie de la Chimie et de la Délégation Générale à la Langue Française.
Le texte original de l’IUPAC a été préparé par le groupe de travail (1981-1994) : O. Achmatowicz, H. A. Favre, P. M. Giles Jr., M. M. Mikolajczyk, G. P. Moss (Responsable), J.-C. Richer, D. Tavernier, O. Weissbach (Secrétaire) (de la Commission III.I) ; D. H. Busch (de la Commission II.2) ; P. P. I. Ahlberg, V. Gold † (Responsable), E. A. Halevi, G. Illuminati †, J. March, M. Öki, K. Schwetlick (de la Commission III.2) ; G. Allegra, P. Sigwalt (de la Commission IV.I) ; J. E. Blackwood (Chemical Abstracts Service), J. Siegel (University of California, San Diego). † Décédé.
Les auteurs tiennent à remercier le professeur Marc Pierre-Pierre de l’Université de Montréal, pour l’aide apportée durant la préparation de ce manuscrit.
Cet article est une adaptation fidèle du document de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (IUPAC), lequel est l’aboutissement d’un accord international sur la désignation des termes de base utilisés en stéréochimie.
Par la précision qu’il apporte dans les définitions, il ne peut manquer d’apparaître très utile à tous les chimistes, industriels ou universitaires, confrontés à l’interprétation ou à la rédaction en français de textes divers : articles, brevets, etc.
Dans ce document, de nombreux symboles utilisés en nomenclature stéréochimique sont mentionnés, mais pour ce qui est de leur attribution et de la façon de les incorporer dans les noms chimiques, le lecteur se reportera aux articles appropriés des Techniques de l’Ingénieur : Nomenclature des composés organiques et Noms de classes fonctionnelles des composés organiques pour la chimie organique, Nomenclature en chimie inorganique- Méthodes. Composés moléculaires et Nomenclature en chimie inorganique- Composés de coordination pour la chimie inorganique ou de coordination. Des détails complémentaires pourront être recherchés, si nécessaire, dans les documents originaux de l’IUPAC relatifs à la nomenclature en chimie organique , en biochimie , en chimie inorganique ou en chimie macromoléculaire .
Quelques termes stéréochimiques utilisés pour décrire les mécanismes réactionnels sont également inclus dans l’article Glossaire des termes utilisés en chimie organique physique (Glossaire des termes utilisés de chimie organique physique ). Toutefois, la terminologie relative aux techniques utilisées pour la détermination de la stéréochimie est exclue de cet article .
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1. Représentation graphique des structures tridimensionnelles
1.1 Recommandations générales
Les diagrammes structuraux qui représentent la stéréochimie doivent être préparés avec un soin particulier pour s’assurer qu’il n’y a aucune ambiguïté . En général, les traits simples représentent des liaisons qui sont approximativement dans le plan du dessin. Les liaisons qui vont vers des atomes se trouvant au‐dessus du plan sont représentées par des triangles en trait plein (qui partent d’un atome dans le plan du dessin situé au sommet du triangle), alors que celles qui s’en vont vers un atome situé au‐dessous du plan sont représentées par des lignes de traits parallèles rapprochés . On peut aussi utiliser un trait plein — à la place du triangle en trait plein et une ligne pointillée à la place des lignes parallèles ; toutefois, il vaut mieux réserver les lignes pointillées pour les liaisons partielles, les délocalisations ou les liaisons hydrogène. L’utilisation de lignes parallèles en coin n’est pas recommandée, parce qu’elle est ambiguë. Ces lignes sont en effet couramment utilisées de deux façons totalement opposées. Divers auteurs les utilisent pour indiquer que le sommet du triangle est soit dans le plan du dessin, soit éloigné de l’observateur. Si la stéréochimie n’est pas connue, on peut l’indiquer explicitement à l’aide d’un trait sinueux L’utilisation de points ou de cercles ouverts pour indiquer la stéréochimie...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - Stereochemistry. - Section E, (Recommendations 1974), Pure Appl. Chem., 45, 11-30 (1976).
-
(2) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - Nomenclature of Organic Chemistry. - Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, 473-490 (1979).
-
(3) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry - A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. - Blackwell Scientific Publications, 149-154 (1993).
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(4) - * - Version française : Nomenclature UICPA des composés organiques, Masson, 160-166 (1994).
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(5) - International Union of Biochemistry and Molecular Biology - Biochemical Nomenclature and Related Documents. - 2nd edition, Portland Press, 1-18 (1992).
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(6) - IUPAC, Commission on Nomenclature of Inorganic Chemistry - Nomenclature of Inorganic Chemistry. - ...
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