Bibliographie & annexes
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RÉSUMÉ
L’article contient les nomenclatures des acides gras, des propriétés chimiques et physiques des principales huiles et graisses et leurs compositions. Les données portent sur la production de 17 composés, les structures de 67 acides gras, les caractéristiques de 75 huiles et graisses d’intérêt nutritionnelle, incluant leurs compositions et les teneurs en insaponifiables des huiles végétales. Afin de souligner les progrès dans la sélection des plantes et leurs modifications génétiques, des huiles provenant de différentes variétés de même espèce ont été incluses.
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Lire l’articleAuteur(s)
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Albert J. DIJKSTRA : Docteur en chimie - Ancien directeur de recherche et développement du groupe Vandemoortele, Belgique - Conseiller scientifique – Fellow of the American oil chemists' Society
INTRODUCTION
Les corps gras comestibles sont des triesters du glycérol et des acides gras, encore appelés triacylglycérols ou triglycérides. Cet article présente les propriétés chimiques et physiques essentielles des principaux acides gras et corps gras. En général, les acides d'origine naturelle sont caractérisés par un nombre pair d'atomes de carbone et des chaînes linéaires qui peuvent contenir une ou plusieurs doubles liaisons en configuration cis. Les doubles liaisons multiples sont souvent séparées par un groupe méthylène CH2 .
Les corps gras, d'origine végétale ou animale, terrestre ou marine, sont produits par des technologies bien connues. Plus récemment, des micro-organismes, et en particulier des algues, se sont révélés être une nouvelle source d'huiles.
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MOTS-CLÉS
VERSIONS
- Version archivée 1 de avr. 1955 par
- Version archivée 2 de juin 1988 par Maurice NAUDET
DOI (Digital Object Identifier)
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Indices et composition en acides gras des huiles et graisses2. Nomenclature et dénomination des acides gras
Outre leurs noms communs, les acides gras possèdent des noms systématiques basés sur leur structure. Ainsi, l'acide linolénique est le nom commun de l'acide gras qui présente une chaîne linéaire de 18 atomes de carbone contenant 3 doubles liaisons, et dont le nom systématique « acide octadécatriénoïque » est construit sur « octadéca » et « trién » qui signifient respectivement « 18 » et « 3 doubles liaisons ». Le suffixe « oïque » précise, selon la nomenclature officielle des acides, la présence d'un radical carboxyle – CO2H. La position de chaque double liaison est donnée par le numéro de l'atome de carbone le plus proche du groupe carboxyle. Dans la numérotation des atomes de carbone, le carbone du groupe carboxyle porte le numéro 1. L'acide linolénique s'appelle ainsi « acide octadéca-9,12,15-triénoïque ». Pour préciser la configuration de chaque double liaison, le nom contient un préfixe d'origine latine « cis » ou « trans », selon que les radicaux de chaque extrémité sont situés du même côté (cis ) ou de part et d'autre (trans ) de la double liaison. La structure de l'acide linolénique est ainsi précisée dans le nom systématique de l'acide cis,cis,cis-octadéca-9,12,15-triénoïque.
Pour indiquer la configuration des doubles liaisons, la nomenclature systématique recommande l'usage de la notation Z ou E (initiales des mots allemands Zusammen et Entgegen signifiant respectivement « ensemble » et « opposé ». La configuration Z s'applique lorsque les substituants prioritaires de chaque carbone sont du même côté de la double liaison. Dans le cas des acides gras insaturés, la configuration Z correspond à la structure cis.
Puisque la nomenclature systématique conduit à des noms très longs, il existe des dénominations simplifiées. La longueur de la chaîne carbonée et le nombre de doubles liaisons sont indiqués par des nombres séparés par deux points « : ». Selon cette notation, l'acide linolénique devient « 18:3 ».
La position des doubles liaisons peut être donnée de deux façons :
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(i) La première méthode utilise une notation ω spécifique des acides gras polyinsaturés...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - GUNSTONE (F.D.) - Fatty acid production for human consumption. - Inform, 16(12), p. 736-737 (2005).
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(2) - BECKMAN (J.K.), CONIGLIO (J.G.) - A comparative study of the lipid composition of isolated rat Sertoli and germinal cells. - Lipids, 14(3), p. 262-267 (1979).
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(3) - MAROSI (L.), SCHLENK (W.) - Langkettige Carbonsäureester : Schmelzpunkte, Regeln für das Auftreten des Vertikaltyps der Kristallstruktur, Inkremente des großen Netzebenenabstand. - Annalen der Chemie, 4, p. 584-598 (1973).
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(4) - COREY (E.J.), WRIGHT (S.W.) - A simple process for the purification of arachidonic acid. - Tetrahedron Letters, 25(26), p. 2729-2730 (1984).
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(5) - JOSHI (U.R.), KAPADI (A.H.) - A convenient synthesis of 1-triacontanol, a plant growth hormone. - Synthetic Communications, 14(7), p. 681-686 (1984).
-
(6) - CHANG (S.-P.), MIWA (T.K.) - Brassidic...
ANNEXES
Base de données chimiques libre d'accès http://www.chemspider.com
Explanation of abreviated formulae by Journal of lipid Research http://www.jlr.org/content/23/8/1251.full.pdf
https://lipidlibrary.aocs.org/ http://aocs.files.cms-plus.com/Membership/Divisions/Comman_Names_FattyAcids.pdf
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