Analyse de pesticides chiraux
Stéréochimie des pesticides

Des méthodes analytiques sont nécessaires pour identifier les différents stéréoisomères et mesurer la concentration de chacun dans les résidus qui peuvent se trouver dans les aliments et dans l'environnement. La chromatographie liquide à haute performance (CLHP) équipée de colonnes à phases chirales est la technique la plus appropriée et la plus utilisée à cette fin.

À tort, les limites maximales de résidus autorisées, fixées par les réglementations, ne distinguent qu'exceptionnellement les stéréoisomères, or nous avons vu qu'ils présentent presque toujours des toxicités différentes. Il n'est donc pas indifférent que le résidu du mélange de deux énantiomères soit composé à 90 % de l'énantiomère le plus toxique ou à 90 % de l'autre. En outre, des diastéréoisomères engendrés par des épimérisations métaboliques, sous l'effet d'agents chimiques ou de la lumière, peuvent s'être formés et se révéler encore plus toxiques.

Par contre, puisque les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes, il n'est pas nécessaire pour les séparer de disposer de colonnes à phase chirale. On peut aussi séparer des énantiomères à l'aide de phases chromatographiques achirales lorsqu'ils présentent des groupes fonctionnels qui peuvent être dérivés en diastéréoisomères. Des acides chiraux énantiomères peuvent ainsi être transformés en esters d'alcool chiral, les esters diastéréoisomères ayant des propriétés physiques différentes que l'on exploitera pour les séparer.

Les connaissances accumulées sur la différence des effets biologiques de stéréoisomères laissent prévoir que les exigences de mise sur le marché de molécules stéréoisomériques seront de plus en plus grandes. Après la recherche intensive et la mise au point de catalyseurs chiraux, les chimistes ont maintenant à leur disposition des biocatalyseurs de plus en plus nombreux et faciles d'emploi. On peut donc aussi prévoir des changements déterminants et rapides dans les procédés de fabrication et la disponibilité de standards analytiques stéréochimiquement purs qui convaincront les fabricants, les utilisateurs et les pouvoirs publics, chargés des réglementations, de l'individualité des stéréoisomères.