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Auteur(s)
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Yves JEANNIN : Professeur émérite à l’université Pierre-et-Marie-Curie - Correspondant de l’Académie des sciences - Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris
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Lire l’articleINTRODUCTION
Dès avant la Seconde Guerre mondiale, certains métaux de transition étaient connus pour catalyser des réactions de la chimie organique. Ces observations avaient d’ailleurs eu des prolongements à l’échelle industrielle. La compréhension des réactions de la chimie organométallique a permis de disséquer le fonctionnement de ces systèmes catalytiques, de les améliorer, et d’en mettre au point de nouveaux.
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Procédé Monsanto de synthèse industrielle de l’acide acétique
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1. Réaction d’hydroformylation
Clairement, toutes les réactions décrites et discutées dans les articles précédents de cette rubrique ouvrent la voie à la catalyse homogène.
1.1 Réaction catalysée par le cobalt
Il ne faut pas oublier que la réaction d’hydroformylation catalysée par le cobalt :
avait été découverte par Rölen avant la Seconde Guerre mondiale alors que la chimie organométallique des métaux de transition était balbutiante.
Aujourd’hui le mécanisme de cette réaction s’analyse aisément à l’aide des réactions décrites dans les articles précédents. La première étape est la génération du catalyseur :
L’atome d’hydrogène est directement lié au cobalt. Si, maintenant, ce composé du cobalt est mis en présence d’alcène
, on peut imaginer qu’il substitue CO grâce à son doublet π. Ce composé correspond à 18 électrons autour du cobalt :
L’insertion dans la liaison
peut alors se produire, poussée par la présence de CO dans la phase gazeuse qui rétablit les 18 électrons autour du cobalt. L’encombrement stérique est responsable de l’enchaînement linéaire alors que la polarité des liaisons favorise la formation du composé branché. La proportion usuelle linéaire/branché est voisine de 4 :
Une nouvelle insertion d’une molécule d’oxyde de carbone se produit :
Mais, cette fois-ci, le composé à 16 électrons qui en résulte redevient un composé à 18 électrons par addition oxydante d’une molécule d’hydrogène :
Ce composé...
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Réaction d’hydroformylation
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MATHEY (F.), SEVIN (A.) - Introduction à la chimie moléculaire des éléments de transition - . Ellipses (1991).
-
(2) - CRABTREE (R.H.) - The organometallic chemistry of transition metals - . Wiley (1994).
-
(3) - COTTON (F.A.), WILKINSON (G.) - Advanced inorganic chemistry - . Interscience (1988).
-
(4) - GREENWOOD (N.N.), EARNSHAW (A.) - Chemistry of the elements - . Pergamon Press (1986).
-
(5) - COLLMAN (J.P.), HEGEDUS (L.S.) - Principles and applications of organotransition metal chemistry - . University Science Books (1980).
-
(6) - ELSCHENBROICH (C.), SALZER (A.) - Organometallics, a concise introduction - . Verlag Chemie (1992).
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