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Auteur(s)
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Yves JEANNIN : Professeur émérite à l’université Pierre-et-Marie-Curie - Correspondant de l’Académie des sciences - Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris
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Dès avant la Seconde Guerre mondiale, certains métaux de transition étaient connus pour catalyser des réactions de la chimie organique. Ces observations avaient d’ailleurs eu des prolongements à l’échelle industrielle. La compréhension des réactions de la chimie organométallique a permis de disséquer le fonctionnement de ces systèmes catalytiques, de les améliorer, et d’en mettre au point de nouveaux.
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Conclusion
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3. Métathèse des oléfines
La métathèse des oléfines est une réaction particulièrement surprenante et sans égale en chimie organique. Elle conduit à différentes applications industrielles. Il s’agit de croiser les quatre groupes liés à deux oléfines pour les recomposer en donnant deux autres oléfines :
Cette réaction peut être catalysée de différentes façons. L’hexachlorure de tungstène WCl6 en mélange avec le réducteur
est l’un des catalyseurs. Un exemple développé industriellement est celui du cyclooctène et de l’éthylène qui conduit au déca-1,9-diène.
Un groupe méthylène se fixe à chacun des deux bouts de la chaîne résultant de l’ouverture du cyclooctène. Le mécanisme le plus généralement accepté à l’heure actuelle est le mécanisme de Chauvin représenté figure 1. Seule la partie active du complexe du tungstène est représentée. Cette catalyse implique une cycloaddition du type [2+2] normalement interdite par les règles de Woodward-Hoffmann. Cependant, dans le schéma ci-dessus, on remarquera la présence du tungstène au cœur de la réaction, atome dont le niveau d’énergie des orbitales d, beaucoup plus bas, autorise cette cycloaddition.
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Métathèse des oléfines
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MATHEY (F.), SEVIN (A.) - Introduction à la chimie moléculaire des éléments de transition - . Ellipses (1991).
-
(2) - CRABTREE (R.H.) - The organometallic chemistry of transition metals - . Wiley (1994).
-
(3) - COTTON (F.A.), WILKINSON (G.) - Advanced inorganic chemistry - . Interscience (1988).
-
(4) - GREENWOOD (N.N.), EARNSHAW (A.) - Chemistry of the elements - . Pergamon Press (1986).
-
(5) - COLLMAN (J.P.), HEGEDUS (L.S.) - Principles and applications of organotransition metal chemistry - . University Science Books (1980).
-
(6) - ELSCHENBROICH (C.), SALZER (A.) - Organometallics, a concise introduction - . Verlag Chemie (1992).
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Systèmes polyélectroniques. Les molécules
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Nomenclature en chimie inorganique. Méthodes, formules et composés moléculaires
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Nomenclature en chimie inorganique. Ions, groupes substituants, radicaux et sels
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