Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
En chimie fine phamaceutique, la réduction des émissions de COV passe par la substitution des solvants organiques par l'eau quand cela est possible. En effet, la synthèse en phase aqueuse représente une alternative aux procédés généralement développés en solvants organiques. L'eau est un solvant très abondant, bon marché, non toxique et ininflammable, qualités actuellement très convoitées à juste raison. Dans ce milieu, les réactions peuvent généralement être menées dans des conditions douces en améliorant les rendements et les sélectivités par rapport aux solvants organiques.
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In fine pharmaceutical chemistry, the reduction of VOC emissions requires, where possible, the replacement of organic solvents by water. Indeed, synthesis in the aqueous phase represents an alternative to commonly developed processes in organic solvents; water is an extremely abundant, cheap, non-toxic and non-flammable solvent, qualities which are at this time quite rightly desired. In this medium, reactions can generally be carried out in soft conditions which improves yield and selectivities in comparison with organic solvents.
Auteur(s)
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Marie-Christine Scherrmann : Institut de chimie moléculaire et des matériaux d'Orsay - Université de Paris-Sud 11
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Max MALACRIA
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Jean-Philippe GODDARD
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Cyril OLLIVIER : UPCM, université de Paris VI, Laboratoire de chimie organique (UMR CNRS 7611), Institut de chimie moléculaire (FR 2769)
INTRODUCTION
Une des sources importantes de la pollution atmosphérique est l'émission de composés organiques volatils (COV) liée à l'utilisation de solvants (29 % selon les données du Centre interprofessionnel technique d'études de la pollution atmosphérique). La France s'est engagée, dans le cadre du protocole de Göteborg, à réduire ses émissions de COV d'environ 40 % entre 1999 et 2010. La réduction de ces émissions nocives pour la santé doit être de préférence traitée à la base en utilisant des conditions alternatives comme la suppression des solvants (souvent associée à des méthodes d'activations telles que les micro-ondes), l'utilisation de solvants facilement séparables et sûrs comme les fluides supercritiques, l'utilisation de solvants non volatils comme les liquides ioniques ou, encore, l'utilisation de solvants n'ayant pas d'impact sur l'environnement comme l'eau. Le Sicos (Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie), l'ADEME (Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie) et le ministère de l'Écologie et du Développement durable ont réalisé des guides concernant la mise en œuvre des schémas de maîtrise des émissions dans divers secteurs d'activité. Dans le secteur de la chimie fine pharmaceutique, il est clairement préconisé de substituer les solvants organiques par l'eau quand cela est possible. En effet, la synthèse en phase aqueuse représente une alternative aux procédés généralement développés en solvants organiques. L'eau est un solvant très abondant, bon marché, non toxique et ininflammable, qualités actuellement très convoitées à juste raison. Dans ce milieu, les réactions peuvent généralement être menées dans des conditions douces en améliorant les rendements et les sélectivités par rapport aux solvants organiques.
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Présentation
Origine de la réactivité dans l'eau
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4. Conclusion et prospective
Les travaux de nombreuses équipes ont permis de démontrer que l’eau est un solvant de choix pour la plupart des réactions de la synthèse organique. Bien souvent, des sélectivités particulières sont obtenues dans ce milieu et les effets sur la thermodynamique des réactions permettent d’opérer à des températures plus basses, ce qui va dans le sens d’une économie d’énergie. La mise en œuvre de telles réactions au laboratoire est évidemment bien plus simple que celles nécessitant des conditions anhydres. La chimie verte inclut les biotransformations. Grâce au développement des biotechnologies permettant la production d’enzymes stables et d’activités variées, ces catalyseurs utilisés sont disponibles commercialement et sont un outil important pour la chimie en milieu aqueux.
Les avancées remarquables dans le domaine de la catalyse par les métaux de transition ont permis de développer des procédés industriels dans lesquels la phase aqueuse est totalement recyclée, ce qui permet de générer moins de sous-produits.
Les avantages de l’utilisation de l’eau comme solvant de synthèse sont donc nombreux. La recherche dans ce domaine permettra certainement de réaliser d’autres réactions, de découvrir de nouveaux mécanismes, d’inventer des réactifs et des catalyseurs efficaces et d’innover dans les techniques de séparation et de recyclage. Bien que ces réactions soient déjà utilisées pour des productions à fort tonnage, des efforts sont encore à faire de manière à transférer les avancées de la chimie dans l’eau dans le domaine industriel.
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - LINDSTROM (U.M.) - Organic reactions in water. Principles, strategies and applications - Édité par Blackwell, 405 p. (2007).
-
(2) - LI (C.-J.), CHAN (T.-H.) - Comprehensive organic reactions in aqueous media - (2e éd.), Lavoisier, 420 p. (2007).
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(3) - CORNILS (B.), HERRMANN (W.A.), HORVATH (I.T.), LEITNER (W.), MECKING (S.), OLIVIER-BOURBIGOU (H.), VOGT (D.) (H.) - Multiphase Homogeneous Catalysis, 2 volumes - 905 p., Wiley-VCH, Weinheim (2005).
-
(4) - BLOKZIJL (W.), ENGBERTS (J.B.F.N.) - Hydrophobic effects. Opinions and facts - Angew. Chem. Int. Ed., 32, p. 1545-1579, VCH (1993).
-
(5) - SCHERRMANN (M.-C.), NORSIKIAN (S.), LUBINEAU (A.) - Solvophobic activation in organic synthesis - Advances in Organic Synthesis, vol. 1, Éd. Atta-ur-Rahman, Bentham Science Publishers (2005).
-
(6) - NARAYAN (S.), MULDOON (J.), FINN (M.G.),...
1.1 Organismes – Fédérations – Associations
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Centre interprofessionnel technique d’études de la pollution atmosphérique (CITEPA) :
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Syndicat de l’industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie (Sicos) :
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Agence de l’environnement et de la maîtrise de l’énergie (ADEME) :
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Ministère de l’Écologie, de l'Énergie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire :
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