Bibliographie & annexes
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En anglais
RÉSUMÉ
En chimie fine phamaceutique, la réduction des émissions de COV passe par la substitution des solvants organiques par l'eau quand cela est possible. En effet, la synthèse en phase aqueuse représente une alternative aux procédés généralement développés en solvants organiques. L'eau est un solvant très abondant, bon marché, non toxique et ininflammable, qualités actuellement très convoitées à juste raison. Dans ce milieu, les réactions peuvent généralement être menées dans des conditions douces en améliorant les rendements et les sélectivités par rapport aux solvants organiques.
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In fine pharmaceutical chemistry, the reduction of VOC emissions requires, where possible, the replacement of organic solvents by water. Indeed, synthesis in the aqueous phase represents an alternative to commonly developed processes in organic solvents; water is an extremely abundant, cheap, non-toxic and non-flammable solvent, qualities which are at this time quite rightly desired. In this medium, reactions can generally be carried out in soft conditions which improves yield and selectivities in comparison with organic solvents.
Auteur(s)
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Marie-Christine Scherrmann : Institut de chimie moléculaire et des matériaux d'Orsay - Université de Paris-Sud 11
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Max MALACRIA
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Jean-Philippe GODDARD
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Cyril OLLIVIER : UPCM, université de Paris VI, Laboratoire de chimie organique (UMR CNRS 7611), Institut de chimie moléculaire (FR 2769)
INTRODUCTION
Une des sources importantes de la pollution atmosphérique est l'émission de composés organiques volatils (COV) liée à l'utilisation de solvants (29 % selon les données du Centre interprofessionnel technique d'études de la pollution atmosphérique). La France s'est engagée, dans le cadre du protocole de Göteborg, à réduire ses émissions de COV d'environ 40 % entre 1999 et 2010. La réduction de ces émissions nocives pour la santé doit être de préférence traitée à la base en utilisant des conditions alternatives comme la suppression des solvants (souvent associée à des méthodes d'activations telles que les micro-ondes), l'utilisation de solvants facilement séparables et sûrs comme les fluides supercritiques, l'utilisation de solvants non volatils comme les liquides ioniques ou, encore, l'utilisation de solvants n'ayant pas d'impact sur l'environnement comme l'eau. Le Sicos (Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie), l'ADEME (Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie) et le ministère de l'Écologie et du Développement durable ont réalisé des guides concernant la mise en œuvre des schémas de maîtrise des émissions dans divers secteurs d'activité. Dans le secteur de la chimie fine pharmaceutique, il est clairement préconisé de substituer les solvants organiques par l'eau quand cela est possible. En effet, la synthèse en phase aqueuse représente une alternative aux procédés généralement développés en solvants organiques. L'eau est un solvant très abondant, bon marché, non toxique et ininflammable, qualités actuellement très convoitées à juste raison. Dans ce milieu, les réactions peuvent généralement être menées dans des conditions douces en améliorant les rendements et les sélectivités par rapport aux solvants organiques.
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Conclusion et prospective
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3. Applications industrielles
Les avantages liés à l’utilisation de l’eau comme solvant au niveau industriel sont multiples. L’eau est le solvant le moins cher ; il est non toxique, non inflammable et les procédés réalisés en milieu aqueux permettent souvent une séparation aisée des produits par simple décantation.
L’exemple le plus remarquable de développement industriel utilisant l’eau comme milieu réactionnel est certainement le procédé d’hydroformylation développé par Ruhrchemie/Rhône-Poulenc dont la production annuelle s’élève à 800 000 tonnes par an. Il concerne la transformation du propène en n et iso-butyraldéhyde ou du butène en valéraldéhyde :
Hydroformylation du propène
Le catalyseur (HRh(CO)(TPPTS)3) est préparé en mélangeant un sel de rhodium avec une solution aqueuse de tppts. A la fin de la réaction, les produits sont récupérés par décantation, la solution de catalyseur restant presque intégralement dans le réacteur. Ce procédé permet d’obtenir les butanals avec des rendements de 99 % et une sélectivité n/iso de 98 :2 .
D’autres procédés utilisant l’eau comme solvant ont été développés industriellement. Parmi ceux-ci, on peut citer l’hydromérisation du butadiène et de l’eau pour conduire au 2,7-octadiénol, l’hydrocyanation du butadiène ou le procédé Wacker .
En dehors des réactions catalysées par des métaux de transition, d’autres applications se développent. En particulier l’Oréal utilise la condensation de β-dicétones sur des sucres non protégés en milieu aqueux dans la première étape...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - LINDSTROM (U.M.) - Organic reactions in water. Principles, strategies and applications - Édité par Blackwell, 405 p. (2007).
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(2) - LI (C.-J.), CHAN (T.-H.) - Comprehensive organic reactions in aqueous media - (2e éd.), Lavoisier, 420 p. (2007).
-
(3) - CORNILS (B.), HERRMANN (W.A.), HORVATH (I.T.), LEITNER (W.), MECKING (S.), OLIVIER-BOURBIGOU (H.), VOGT (D.) (H.) - Multiphase Homogeneous Catalysis, 2 volumes - 905 p., Wiley-VCH, Weinheim (2005).
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(4) - BLOKZIJL (W.), ENGBERTS (J.B.F.N.) - Hydrophobic effects. Opinions and facts - Angew. Chem. Int. Ed., 32, p. 1545-1579, VCH (1993).
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(5) - SCHERRMANN (M.-C.), NORSIKIAN (S.), LUBINEAU (A.) - Solvophobic activation in organic synthesis - Advances in Organic Synthesis, vol. 1, Éd. Atta-ur-Rahman, Bentham Science Publishers (2005).
-
(6) - NARAYAN (S.), MULDOON (J.), FINN (M.G.),...
1.1 Organismes – Fédérations – Associations
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Centre interprofessionnel technique d’études de la pollution atmosphérique (CITEPA) :
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Syndicat de l’industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie (Sicos) :
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Agence de l’environnement et de la maîtrise de l’énergie (ADEME) :
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Ministère de l’Écologie, de l'Énergie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire :
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