Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Pascal METIVIER : Rhône-Poulenc Industrialisation
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Lire l’articleINTRODUCTION
Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
La nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté sur un hydrocarbure aromatique. Cette tech-nique permet d’obtenir des composés nitroaromatiques, qui peuvent être intéressants tels que, mais sont essentiellement des composés intermédiaires.
De toutes ces utilisations consécutives possibles, la plus importante est sans conteste la réduction du groupement nitroaromatique en aniline, source d’une chimie extrêmement variée. On retrouve des produits issus de cette chimie dans tous les domaines : les produits agrochimiques (que ce soit des insecticides ou des herbicides), la pharmacie, les polymères polyuréthanes, les colorants, les stabilisants, les produits anti-UV, etc.
L’objectif de cet article est de décrire les principaux aspects de la chimie de la nitration. Ces dix dernières années ont été marquées par l’apparition d’un nouveau procédé adiabatique pour la nitration du benzène, ainsi que le développement de nouvelles techniques pour la chimie fine.
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- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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Chimie de la nitration1. Présentation générale
1.1 Principales fonctions chimiques obtenues
Les composés nitrés sont des intermédiaires importants en chimie organique. À partir de ces intermédiaires, une chimie, permettant d’avoir accès à différentes fonctions azotées ou non , , s’est développée (figure 1).
Quelques produits finis, possédant la fonction nitro, ainsi que leurs applications sont présentés sur la figure 2. La figure 3 répertorie quelques grands produits finis non nitrés mais issus d’un produit nitré.
HAUT DE PAGE1.2 Principaux produits
Les deux principaux produits sont, sans conteste, le nitrobenzène et le dinitrotoluène.
Le nitrobenzène est converti presque exclusivement en aniline, elle-même majoritairement convertie en MDI (méthylène diisocyanate) monomère pour mousses polyuréthanes. Le dinitrotoluène est lui exclusivement utilisé à la fabrication de TDI (toluène diisocyanate), lui aussi monomère pour la fabrication de mousses polyuréthanes.
Les capacités des deux produits sont en augmentation permanente avec une croissance de l’ordre...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SZMANT (H.H.) - Organic Buildings Blocks of the Chemical Industry - . John Wiley & Sons, New York 1989, p. 543-574.
-
(2) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 1-5.
-
(3) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 1-3.
-
(4) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 117-217.
-
(5) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 104-127.
-
(6) - HOLLEMAN - * - Chem. Rev. (USA) 1 1925 p. 187. Cf I.b. 1 p. 63.
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