Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Pascal METIVIER : Rhône-Poulenc Industrialisation
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Lire l’articleINTRODUCTION
Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
La nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté sur un hydrocarbure aromatique. Cette tech-nique permet d’obtenir des composés nitroaromatiques, qui peuvent être intéressants tels que, mais sont essentiellement des composés intermédiaires.
De toutes ces utilisations consécutives possibles, la plus importante est sans conteste la réduction du groupement nitroaromatique en aniline, source d’une chimie extrêmement variée. On retrouve des produits issus de cette chimie dans tous les domaines : les produits agrochimiques (que ce soit des insecticides ou des herbicides), la pharmacie, les polymères polyuréthanes, les colorants, les stabilisants, les produits anti-UV, etc.
L’objectif de cet article est de décrire les principaux aspects de la chimie de la nitration. Ces dix dernières années ont été marquées par l’apparition d’un nouveau procédé adiabatique pour la nitration du benzène, ainsi que le développement de nouvelles techniques pour la chimie fine.
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- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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Mise en œuvre industrielle2. Chimie de la nitration
2.1 Nitration électrophile aromatique : mécanisme général
Cette réaction a fait l’objet d’un nombre très important d’études dans les années 1960-1980 . Le bilan net de la réaction est extrêmement simple et attrayant d’un point de vue économique et environnemental puisqu’il y a consommation stœchiométrique d’un équivalent d’acide nitrique (réactif peu cher) avec coproduction d’un équivalent d’eau. La réaction est en général conduite en milieu acide fort, l’ion nitronium
engendré dans le milieu étant l’espèce active (figure 4).
2.2 Orientation de la substitution
Lorsque le noyau porte des substituants, le ou les atomes de carbone attaqués préférentiellement dépendent de la nature des substituants. L’attaque électrophile est d’autant plus aisée que la densité électronique sur le carbone est plus élevée. Tout substituant sur le noyau influe sur l’orientation de la nitration :
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un substituant à effet donneur, que ce soit par effet inducteur ou mésomère, active le noyau aromatique vis-à-vis de la nitration et...
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Chimie de la nitration
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SZMANT (H.H.) - Organic Buildings Blocks of the Chemical Industry - . John Wiley & Sons, New York 1989, p. 543-574.
-
(2) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 1-5.
-
(3) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 1-3.
-
(4) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 117-217.
-
(5) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 104-127.
-
(6) - HOLLEMAN - * - Chem. Rev. (USA) 1 1925 p. 187. Cf I.b. 1 p. 63.
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