Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
Auteur(s)
-
Roger LAMARTINE : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON
-
Jean-Pierre SCHARFF : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON et à l’École Supérieure de Chimie Physique Électronique de LYON
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les esters sont des composés dérivant formellement d’un oxo-acide et d’un alcool, phénol, hétéroarénol ou énol par union avec perte d’eau à partir du groupe hydroxyle de l’acide et du groupe hydroxyle de l’autre composé.
Les esters sont fabriqués en grand nombre par l’industrie chimique et parfois avec des tonnages importants ; c’est le cas notamment de l’acétate de vinyle, du méthacrylate de méthyle, du butylacrylate.
De nombreux esters sont utilisés comme produits finis pour des applications comme solvants, plastifiants, parfums ou intermédiaires réactionnels.
Ce sont aussi des précurseurs pour des matières plastiques de grande diffusion ; le marché des polyesters techniques représente actuellement environ 450 kt/an au niveau mondial.
Cet article général présente de façon synthétique les principales possibilités réactionnelles d’obtention des esters monomères et leur mise en œuvre industrielle.
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Mise en œuvre industrielle
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1. Définitions
1.1 Esters, estérification, lactides, lactones
Les esters sont des composés qui, par hydrolyse, conduisent à la formation d’alcools, de phénols et d’acides suivant la réaction :
RA : ester (R = groupe aryle ou alkyle), ROH : alcool, phénol, HA : acide organique (cf. § 1.4 pour les esters minéraux).
La réaction inverse appelée estérification est la méthode usuelle de préparation des esters. On a par exemple à partir d’un acide carboxylique :
En milieu alcalin, l’hydrolyse d’un ester prend le nom de saponification [J 5 810], car cette réaction appliquée aux esters que sont les corps gras, sert à la fabrication des savons ; la réaction est alors totale :
Certains termes spécifiques sont utilisés pour désigner des esters particuliers tels que :
-
acrylals : diesters de diols géminés R2C[OC(O)R]2 ;
-
depsides : esters intermoléculaires formés à partir de deux molécules (ou plus) d’acides polyhydroxybenzoïques ;
-
glycérides : esters du glycérol (propane - 1,2,3-triol) et des acides gras ;
-
orthoesters : composés de structure RC(OR ’)3 ou C(OR ’)4 avec R ’
![]()
H.
H.Le lecteur pourra se reporter à l’article Nomenclature des composés organiques [K 220].
HAUT DE PAGE1.1.2 Estérification inter et intramoléculaire : lactides, lactones
Les acides alcools peuvent donner lieu :
-
à une estérification réciproque (intermoléculaire)...
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Définitions
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ARPE (H.) et al., (Editorial Advisory Board) - Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry - , VCH, Weinheim, 1985-1997.
-
(2) - KIRK (R.E.) et OTHMER (D.F.) - Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology - , 3rd ed, 1978-1984. KROSCHWITZ (J.I.) et HOWE-GRANT (M.). − Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed, Interscience, New York, 1991-1997.
-
(3) - PERRIN (R.) et SCHARFF (J.-P.) - Chimie Industrielle - , 2e édition, Masson, Paris, 1997.
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(4) - WEISSERMEL (K.) et ARPE (H.J.) - Industrial Organic Chemistry - , 3 rd ed, VCH, Weinheim, 1997.
-
(5) - REID (E.E.) - Esterification dans P. GROGGINS - Unit Processes in Organic Synthesis - . 4th ed, Mc Graw Hill, New York, 1952.
-
(6) - PATAI (S.) - The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters - . Wiley-Interscience, New York, 1969.
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