Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
Auteur(s)
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Roger LAMARTINE : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON
-
Jean-Pierre SCHARFF : Professeur à l’Université Claude Bernard de LYON et à l’École Supérieure de Chimie Physique Électronique de LYON
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les esters sont des composés dérivant formellement d’un oxo-acide et d’un alcool, phénol, hétéroarénol ou énol par union avec perte d’eau à partir du groupe hydroxyle de l’acide et du groupe hydroxyle de l’autre composé.
Les esters sont fabriqués en grand nombre par l’industrie chimique et parfois avec des tonnages importants ; c’est le cas notamment de l’acétate de vinyle, du méthacrylate de méthyle, du butylacrylate.
De nombreux esters sont utilisés comme produits finis pour des applications comme solvants, plastifiants, parfums ou intermédiaires réactionnels.
Ce sont aussi des précurseurs pour des matières plastiques de grande diffusion ; le marché des polyesters techniques représente actuellement environ 450 kt/an au niveau mondial.
Cet article général présente de façon synthétique les principales possibilités réactionnelles d’obtention des esters monomères et leur mise en œuvre industrielle.
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Principaux esters et polyesters d’intérêt industriel
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2. Mise en œuvre industrielle
2.1 Méthodes d’obtention des esters
2.1.1 Réactions des acides organiques avec les alcools
Réaction acide + alcool :
La réaction d’estérification conduit à un état d’équilibre où les concentrations des quatre espèces ne varie plus. La quantité d’ester formée à l’équilibre dépend essentiellement de la classe de l’alcool. Il faut noter que la réaction d’estérification est généralement lente et, dans certains cas, l’état d’équilibre n’est atteint qu’au bout de plusieurs jours à la température ordinaire. L’étude détaillée des aspects thermodynamiques et cinétiques sera abordée aux paragraphes 2.2 et 2.3.
HAUT DE PAGE2.1.2 Estérification d’autres composés
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Chlorure d’acide + alcool :
La réaction est le plus souvent effectuée dans la pyridine qui donne un sel avec HCI de façon à éviter l’acidification du milieu réactionnel.
-
Anhydride d’acide + alcool
Réaction notamment mise en œuvre avec l’anhydride acétique assez bon marché :
-
Alcool + cétène :
Intérêt limité car les cétènes ne sont pas très accessibles.
-
Cétone + peracide
Oxydation de Baeyer-Villiger par les acides perbenzoïque, m-chloroperbenzoïque, peracétique, trifluoroperacétique :
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Alcool + nitrile :
L’utilisation initiale de HCl aqueux conduit directement à l’ester.
-
Acide + diazoalcane
Réaction intéressante pour transformer un acide coûteux en son ester méthylique :
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Quelques réactions particulières
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Acide dicarboxylique + diester :
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Réaction d’échange...
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Mise en œuvre industrielle
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ARPE (H.) et al., (Editorial Advisory Board) - Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry - , VCH, Weinheim, 1985-1997.
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(2) - KIRK (R.E.) et OTHMER (D.F.) - Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology - , 3rd ed, 1978-1984. KROSCHWITZ (J.I.) et HOWE-GRANT (M.). − Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed, Interscience, New York, 1991-1997.
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(3) - PERRIN (R.) et SCHARFF (J.-P.) - Chimie Industrielle - , 2e édition, Masson, Paris, 1997.
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(4) - WEISSERMEL (K.) et ARPE (H.J.) - Industrial Organic Chemistry - , 3 rd ed, VCH, Weinheim, 1997.
-
(5) - REID (E.E.) - Esterification dans P. GROGGINS - Unit Processes in Organic Synthesis - . 4th ed, Mc Graw Hill, New York, 1952.
-
(6) - PATAI (S.) - The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters - . Wiley-Interscience, New York, 1969.
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