Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Raymond COMMANDEUR : Docteur de l’Université de Marseille - Responsable de recherches sur les dérivés chlorés organiquesElf Atochem
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Lire l’articleINTRODUCTION
Malgré les soubresauts liés à la pression écologique, le niveau de production des composés chlorés aliphatiques reste très élevé car la plupart interviennent comme intermédiaires indispensables dans la fabrication de nombreux composés. En effet, 50 % des tonnages produits par la chimie mondiale actuelle reposent sur le chlore.
L’objet du présent article est de décrire les différents procédés industriels de chloration par le chlore, par l’acide chlorhydrique ou par le couple HCl-O2 (oxychloration).
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VERSIONS
- Version archivée 1 de juin 1982 par Jean ANDRIOLY, Raymond COMMANDEUR
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Chloration par l’acide chlorhydrique2. Chloration par le chlore
L’emploi du chlore comme agent chlorant est la technique la plus largement utilisée.
Les composés aliphatiques chlorés sont formés par réaction :
-
soit de substitution d’un radical et plus généralement d’un atome d’hydrogène lié à l’atome de carbone, avec sous-production dans ce dernier cas d’acide chlorhydrique :
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-
soit d’addition sur les composés à double ou triple liaison carbone-carbone sans formation de sous-produit :
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Suivant les conditions de la réaction et la nature du substrat à chlorer, le chlore peut agir de deux façons différentes :
-
sous forme radicalaire après avoir subi une dissociation homolytique :
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-
sous forme ionique après avoir subi une dissociation hétérolytique :
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2.1 Chloration des alcanes et des alkylaromatiques
La chloration substitutive de ces composés fait pratiquement toujours intervenir un mécanisme radicalaire, sauf cas très rare comme la chloration de l’hexaméthylbenzène en milieu acide acétique où le mécanisme est ionique.
Le processus réactionnel par voie radicalaire est le suivant :
Il s’agit donc d’une réaction radicalaire en chaîne où la phase de propagation des radicaux est en compétition...
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Chloration par le chlore
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - PIECK (R.), JUNGERS (J.C.) - Réactivité des substances organiques en chloration photochimique. - Bull. Soc. Chim. Belg., 60, p. 357-81 (1951).
-
(2) - SCHWAB (G.M.), HEYDE (U.) - * - (Photochloration de CHCl3). Z. Phys. Chem. (D) B8 p. 147 (1930).
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(3) - SCHUMACHER (H.J.), WOLF (K.) - * - (Formation de CCl4 à partir de CHCl3 et Cl en présence de lumière). Z. Phys. Chem. (D) B25 p. 161 (1934).
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(4) - CHILTZ (G.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.) - Les halogénations atomiques spécifiques. Photochloration du chloroforme. - Bull. Soc. Chim. Belg., 67, p. 33-48 (1958).
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(5) - DUSOLEIL (S.), GOLFINGER (P.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.), van der AUWERA (D.) - Proportion d’éléments constants dans les réactions de chloration expérimentés en lumière intermittente. - Trans. Faraday. Soc. (GB), 57, p. 2 197-225 (1961).
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