Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Raymond COMMANDEUR : Docteur de l’Université de Marseille - Responsable de recherches sur les dérivés chlorés organiquesElf Atochem
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Lire l’articleINTRODUCTION
Malgré les soubresauts liés à la pression écologique, le niveau de production des composés chlorés aliphatiques reste très élevé car la plupart interviennent comme intermédiaires indispensables dans la fabrication de nombreux composés. En effet, 50 % des tonnages produits par la chimie mondiale actuelle reposent sur le chlore.
L’objet du présent article est de décrire les différents procédés industriels de chloration par le chlore, par l’acide chlorhydrique ou par le couple HCl-O2 (oxychloration).
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VERSIONS
- Version archivée 1 de juin 1982 par Jean ANDRIOLY, Raymond COMMANDEUR
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Oxychloration3. Chloration par l’acide chlorhydrique
3.1 Réactions avec les alcools, les éthers, les aldéhydes
3.1.1 Hydrochloration des alcools et des éthers
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La réaction des alcools avec HCl conduit aux chlorures d’alkyle correspondants par l’intermédiaire des chlorures d’oxonium :
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L’ordre de réactivité est le suivant :
OH tertiaire > OH secondaire > OH primaireet c’est ainsi que la réaction à froid du tert-butanol avec une solution aqueuse concentrée d’HCl conduit au chlorure du tert-butyle.
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La réaction du méthanol avec HCl est une des voies industrielles de la synthèse du chlorure de méthyle. La réaction peut se faire soit en phase gazeuse par passage de la vapeur de méthanol et d’HCl sur de la silice ou de l’alumine entre 250 et 300 oC, soit en phase liquide à 135 oC en utilisant une solution aqueuse de ZnCl2 comme catalyseur.
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Le diméthyléther réagit dans les mêmes conditions pour donner CH3Cl.
Elf Atochem exploite, en France, 2 unités de CH3Cl de 50 000 t /an chacune, situées à Lavéra (Bouches-du-Rhône) et à Jarrie (Isère), basées sur la réaction méthanol-HCl catalysée par ZnCl2 . Le chlorure de méthyle est obtenu à l’état très pur après neutralisation des traces d’acidité dans une colonne de soude et séchage, ainsi qu’élimination des traces de diméthyléther inséparable par distillation, par traitement sur une colonne d’H2SO4 . L’eau de la réaction sort sous forme d’un azéotrope avec HCl contenant du méthanol. Celui-ci est recueilli dans une colonne à distiller dite de déméthanolisation et recyclé à la synthèse, ce qui rend le...
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Chloration par l’acide chlorhydrique
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - PIECK (R.), JUNGERS (J.C.) - Réactivité des substances organiques en chloration photochimique. - Bull. Soc. Chim. Belg., 60, p. 357-81 (1951).
-
(2) - SCHWAB (G.M.), HEYDE (U.) - * - (Photochloration de CHCl3). Z. Phys. Chem. (D) B8 p. 147 (1930).
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(3) - SCHUMACHER (H.J.), WOLF (K.) - * - (Formation de CCl4 à partir de CHCl3 et Cl en présence de lumière). Z. Phys. Chem. (D) B25 p. 161 (1934).
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(4) - CHILTZ (G.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.) - Les halogénations atomiques spécifiques. Photochloration du chloroforme. - Bull. Soc. Chim. Belg., 67, p. 33-48 (1958).
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(5) - DUSOLEIL (S.), GOLFINGER (P.), MAHIEU-van der AUWERA (A.M.), MARTENS (G.), van der AUWERA (D.) - Proportion d’éléments constants dans les réactions de chloration expérimentés en lumière intermittente. - Trans. Faraday. Soc. (GB), 57, p. 2 197-225 (1961).
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