1 - PRINCIPE DE LA CHIMIE SUR PHASE SOLIDE

• 1.1 - Avantages
• 1.2 - Sécurité et environnement
• 1.3 - Inconvénients et limites de la méthode
• 1.4 - Évolution

2 - SUPPORTS

• 2.1 - Squelettes linéaires
  Figure 4 - Structures de polymères solubles
• 2.2 - Résines tridimensionnelles
  Figure 5 - Polystyrènes macroporeux fonctionnalisés Figure 6 - Deux voies de synthèse du polymère de Merrifield Figure 7 - Fonctionnalisation du polystyrène

3 - CARACTÉRISTIQUES DES SUPPORTS DE TYPE GEL

• 3.1 - Taux de fonctionnalisation
  Tableau 1 - Variation du taux de fonctionnalisation du polymère de Merrifield
• 3.2 - Propriétés de gonflement
  Figure 8 - Évolution des mailles polymériques dans un solvant Tableau 2 - Volumes de gonflement pour une résine de Merrifield 1 % DVB
• 3.3 - Taille des billes
  Tableau 3 - Influence de la taille des billes
• 3.4 - Influence de la réticulation
  Tableau 4 - Influence de la réticulation sur le gonflement
• 3.5 - Effet de diffusion
• 3.6 - Effets de proximité et de pseudo-dilution
  Figure 9 - Effets de micro-environnement Figure 10 - Effet de proximité : la réticulation Figure 11 - Effets de proximité et de pseudo-dilution
• 3.7 - Disponibilités et coûts

4 - FONCTIONNALISATION DU SUPPORT SOLIDE

• 4.1 - Bras espaceurs
  Figure 13 - Influence d’un bras espaceur Figure 14 - Structure des polymères de type TentaGel Figure 15 - Introduction et utilisation d’un espaceur en chimie supportée Figure 16 - Structures des résines de Wang, Trityl et Rink
• 4.2 - Influence de la fonctionnalisation
  Tableau 5 - Influence de la fonctionnalisation sur le gonflement

5 - MÉTHODES D’ANALYSES ET SUIVIS RÉACTIONNELS

• 5.1 - Analyses centésimales
  Figure 17 - Analyse élémentaire : exemples de réactions
• 5.2 - Dosages colorimétriques
  Figure 18 - Dosage acido-basique Figure 19 - Dosage en UV d’une phase solide
• 5.3 - Analyses indirectes
• 5.4 - Spectroscopie infrarouge
• 5.5 - Spectrométrie de résonance magnétique nucléaire
  Figure 20 - Suivi en RMN 13C d’une réaction de greffage Figure 21 - Suivi d’une réaction par RMN du 31P
• 5.6 - Spectroscopie de masse

6 - SYNTHÈSES SUR PHASE SOLIDE : EXEMPLES D’APPLICATIONS

• 6.1 - Réactifs supportés
  Figure 22 - Réaction de Mitsunobu : réactif supporté
• 6.2 - Réactifs chiraux supportés
  Figure 23 - Protonation énantiosélective supportée
• 6.3 - Inducteurs chiraux supportés
  Figure 24 - Utilisation d’un inducteur chiral supporté
• 6.4 - Catalyseur chiraux supportés
  Figure 25 - Catalyse organométallique supportée Figure 26 - Catalyse organique supportée
• 6.5 - Scavengers
  Figure 27 - Utilisation successive de deux scavengers Tableau 6 - Exemples de scavengers – Fonctions chimiques piégées

7 - APPLICATIONS ET PROCÉDÉS INNOVANTS

• 7.1 - Exemples
  Figure 28 - Macrocyclisations intramoléculaires supportées Figure 29 - Synthèse totale supportée
• 7.2 - Synthèses parallèles sur support solide
  Figure 30 - Principe de la synthèse en parallèle sur phase solide AnBm dans n × m réacteurs Figure 31 - Utilisation d’un traceless linker par syn-élimination
• 7.3 - Activation sur phase solide
  Figure 32 - Cyclisation intramoléculaire sous irradiation micro-onde Figure 33 - Synthèse multicomposante sous haute pression Figure 34 - Activation sous ultrasons Figure 35 - Réaction électrochimique supportée Figure 36 - Synthèse supportée en présence de liquide ionique Tableau 7 - Influence d’une activation micro-onde sur une réaction

8 - APPLICATIONS ET PERSPECTIVES INDUSTRIELLES

9 - CONCLUSIONS ET PROSPECTIVES

10 - GLOSSAIRE