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NOTE DE L'ÉDITEUR
Cet article est la version actualisée de l’article K1260 intitulé « Chimie supportée sur phase solide» rédigé par Max MALACRIA Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER et Géraldine GOUHIER, paru en 2008.
RÉSUMÉ
La chimie supportée permet d’effectuer une réaction chimique au cours de laquelle le substrat, le réactif ou le catalyseur est greffé sur un polymère solide insoluble. L’utilisation de solvants est limitée car les étapes de purification se résument à de simples filtrations solide/liquide. Le polymère étant recyclable, cette technique a donc toute sa place dans le concept de la chimie verte. Cet article décrit les avantages et inconvénients de la chimie sur phase solide, il aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés.
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Géraldine GOUHIER : Professeur à Normandie Université, COBRA UMR 6014, France
INTRODUCTION
Depuis le travail pionnier de Merrifield en synthèse peptidique sur phase solide, qui lui a valu le Prix Nobel en 1963, la synthèse organique supportée a connu une popularité et un développement constant. La phase solide a tout d’abord été mise en œuvre pour la synthèse oligomérique de produits naturels tels que les polypeptides, polysaccharides et oligonucléotides. Ce sont les travaux de Fréchet et Leznoff, à la fin des années 1970, qui ont initié son utilisation à la synthèse de petites molécules en effectuant des réactions organiques dans lesquelles un substrat, un réactif ou un catalyseur étaient greffés sur un polymère solide insoluble. Une autre application est la purification de mélanges réactionnels par des agents piégeant attachés sur supports solides : les scavengers. Un nombre important et une grande diversité de réactions organiques ont été transposés, avec succès, à la phase solide et ont été à l’origine, dans les années 1990, du développement de la synthèse combinatoire, puis de la synthèse parallèle.
Cet article aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés. Le recyclage du support par simple filtration solide/liquide permet de réduire les coûts et les risques. Des réactions activées (micro-onde, haute pression, ultrasons) ou réalisées en liquide ionique seront également décrites, confirmant que la chimie sur phase solide est un outil accessible et efficace pour le développement de la chimie verte.
Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire des termes utilisés.
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MOTS-CLÉS
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- Version archivée 1 de nov. 2008 par Max MALACRIA, Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER, Géraldine GOUHIER
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7. Applications et procédés innovants
De nombreux livres et revues résument les applications possibles de la chimie supportée. Quelques exemples originaux ont été choisis ici pour illustrer le potentiel de cette méthodologie. En ce qui concerne le développement de procédés innovants, les avantages de l’utilisation de la phase solide en synthèse parallèle seront démontrés. Les effets des activations micro-onde, ultrasonique et haute-pression, connus en phase liquide, ont été évalués pour la phase solide. Enfin, des réactions réalisées par voie électrochimique ou en présence de liquide ionique ont également été testées.
7.1 Exemples
La synthèse d’une phalloïdine a été développée sur phase solide grâce à deux réactions de macrocyclisations intramoléculaires via une synthèse peptidique (figure 28) . Le composé final est un mélange de deux atropisomères naturel et non naturel.
Le rendement global de cette synthèse supportée (18 étapes), est de 1,3 %, soit une moyenne de 79 % par étape, ce qui est comparable à celui obtenu en solution.
De telles stratégies permettent également d’accéder à de nouvelles bibliothèques de peptides cycliques biologiquement actifs .
Une synthèse multiétape décrite par Schreiber démontre bien l’étendue des applications de la chimie en phase solide (figure 29) ...
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - HEITZ (W.), MICHELS (R.) - Polymeric wittig reagents. - Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 11, p. 298-299 (1972).
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(2) - GRUBBS (R.H.), KROLL (L.C.) - Catalytic reduction of olefins with a polymer-supported rhodium(I) catalyst. - J. Am. Chem. Soc., 73, p. 3062-3063 (1971).
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(3) - LI (W.), YAN (B.) - A direct comparison of the mixing efficiency in solid-phase organic synthesis by single bead IR and fluorescence spectroscopy. - Tetrahedron Lett., 38, p. 6485-6488 (1997).
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(4) - CROWLEY (J.I), RAPOPORT (H.) - Solid-phase organic synthesis: novelty or fundamental concept? - Acc. Chem. Res., 9, p. 135-144 (1976).
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(5) - SCOTT (L.T.), REBEK (J.), OVSYANKO (L.), SIMS (C.L.) - Organic chemistry on the solid phase. Site-site interactions on functionalized polystyrene. - J. Am. Chem. Soc., 99, p. 625-626 (1977).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
1.1 Constructeurs – Fournisseurs – Distributeurs (liste non exhaustive)
Radley http://www.radleys.com/
Epichem https://epichem.com.au/
Asynt http://www.asynt.com/product/drysyn-parallel-synthesis-kit/
Polymer Laboratories http://www.polymerlabs.com/
Novabiochem http://www.emdbiosciences.com/html/NBC/home.html
Biotage http://www.biotage.com/
Mettler Toledo http://www.mt.com/
Activotec http://www.activotec.com/
Chem Speed http://www.chemspeed.com/
Buchi http://www.buchi.com/
HAUT DE PAGE1.1.2 Fournisseurs de phases solides
Merckmillipore
VWR
Interchim
Alfa Aesar
ACROS Organics
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