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RÉSUMÉ
Le développement de réactions chimiques à impact limité sur l'environnement est une préoccupation désormais prioritaire pour les chimistes. La catalyse et l'économie d'atomes sont incontournables pour accéder à une chimie plus propre. La réaction d'isomérisation rédox, qui permet la transformation d'alcools allyliques en composés carbonylés saturés, est catalysée par un complexe organométallique, elle est 100 % économe en atomes puisque substrat et produit sont isomères (même formule chimique brute). Grâce à un choix judicieux du catalyseur, il est maintenant possible de développer des méthodes efficaces de synthèse et alternatives au procédé séquentiel d'oxydation et de réduction traditionnellement utilisé.
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The development of chemical reactions with limited environmental impact has become a priority for chemists. Catalysis and atom economy are essential in order to achieve green chemistry. The redox isomerization reaction which allows for the conversion of allylic alcohols to saturated carbonyl compounds is catalyzed by an organometallic complex; it is 100% atom-efficient as substrate and product are isomers (same gross chemical formula). A judicious choice of catalyst allows for the development of efficient synthetic methods which are alternatives to the sequential redox process traditionally used.
Auteur(s)
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Vincent Bizet : Docteur de l'Université de Rouen UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
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Dominique Cahard : Directeur de recherche CNRS, UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
-
Sylvain Gaillard : Maitre de Conférences, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
-
Jean-Luc Renaud : Professeur, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
INTRODUCTION
Domaine : chimie verte
Degré de diffusion de la technologie : Émergence / Croissance / Maturité
Technologies impliquées : catalyse homogène
Domaines d'application : chimie, biotechnologie, matériaux
Principaux acteurs français : Dr. R. Grée (Université de Rennes 1)
Autres acteurs dans le monde : Prof. J. Gimeno, Prof. C. Mazet, Prof. B. Martín-Matute.
Contact : [email protected]
http://jlrenaud6507.wix.com/renaudresearchgroup
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Applications en catalyse asymétrique
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2. L'isomérisation rédox
La réaction d'isomérisation rédox d'alcools allyliques catalysée par des complexes de métaux de transition est une méthode bien connue permettant l'accès aux composés carbonylés correspondants (figure 1) .
Depuis une quarantaine d'années, de très nombreux systèmes catalytiques ont été mis au point afin de réaliser cette réaction. Les avantages offerts par les métaux de transition par rapport aux catalyses acides, basiques ou hétérogènes, sont de meilleures vitesses de réaction et de meilleures sélectivités. Les métaux de transition, tels que le fer, le rhodium, le ruthénium, le nickel, l'iridium, le cobalt, le palladium, le platine, l'osmium et le molybdène, ont montré leur efficacité en transformant divers alcools allyliques en dérivés carbonylés saturés correspondants. Cette transformation en une seule étape permet via un processus rédox intramoléculaire de transposer un alcool allylique en dérivé carbonylé avec une totale économie d'atome. Ceci est un concept très intéressant comparé aux deux étapes d'oxydation et de réduction (ou vice et versa) habituellement nécessaires pour réaliser cette transformation et faisant intervenir des réactifs toxiques et coûteux en quantité (sur)stœchiométrique. Un second avantage de la réaction d'isomérisation rédox est la haute chimiosélectivité, c'est-à-dire la possibilité de réaliser cette réaction en présence d'autres fonctions telles qu'un alcène, un alcool ou un dérivé...
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L'isomérisation rédox
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MÜELLER (T.J.J.) - Metal Catalyzed Cascade Reactions, Topics in Organometallic Chemistry - . Springer, Berlin, Heidelberg, vol. 19, (2006).
-
(2) - VAN DER DRIFT (R.C.), BOUWMAN (E.), DRENT (E.) - Homogeneously catalysed isomerisation of allylic alcohols to carbonyl compounds. - J. Organomet. Chem. 650, p. 1 (2002).
-
(3) - UMA (R.), CRÉVISY (C.), GRÉE (R.) - Transposition of Allylic Alcohols into Carbonyl Compounds Mediated by Transition Metal Complexes. - Chem. Rev. 103, p. 27 (2003).
-
(4) - MOULIJN (J.A.), SHELDON (R.A.), VAN BEKKUM (H.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), in : MOULIJN (J.A.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), VAN SANTEN (R.A.) - (Eds.) – Catalysis : An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous and Industrial Catalysis. - Elsevier, Amsterdam, p. 45. (1995)
-
(5) - MCGRATH (D.V.), GRUBBS (R.H.) - The mechanism of aqueous ruthenium(II)-catalyzed olefin isomerization. - Organometallics, 13, p. 224 (1994).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Groupe du professeur Clément MAZET : http://www.unige.ch/sciences/chiorg/mazet/home_fr
Groupe du professeur Belen MARTÍN-MATUTE : http://www.organ.su.se/bm/
Groupe du professeur José GIMENO : http://www.unioviedo.es/comorca/jose %20gimeno %20english.htm
Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie (ADEME) : http://www.ademe.fr/
Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie : http://www.sicos.fr/
Ministère de l'Ecologie, de l'Energie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire : http://www.developpement-durable.gouv.fr/
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