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Auteur(s)
-
Sylvain PERDRIEUX : Responsable procédés au centre de recherches Rhône-Alpes d'ARKEMA
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Les fluoroalcanes constituent une famille de produits chimiques extrêmement utilisés depuis les années 1930 dans de nombreux domaines de la vie quotidienne : fluides frigorigènes dans les machines frigorifiques et les climatiseurs, agents d'expansion de mousses isolantes, solvants de nettoyage, propulseurs d'aérosols, agents d'extinction, pour ne citer que les principales utilisations. Les produits commercialisés appartenant à cette famille ont beaucoup évolué depuis les années 1990, du fait des nouvelles réglementations environnementales : le potentiel de destruction de l'ozone (ODP) de certains fluoroalcanes non hydrogénés entraîna leur quasi-disparition au cours de la décennie 1990, tandis que certains de leurs substituts s'avérèrent présenter un effet de serre (GWP) significatif qui incite à développer des produits de remplacement. Le présent article retrace l'évolution de cette importante famille chimique et illustre les principaux moyens de production et les applications majeures des produits qui la constituent.
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Procédés de fabrication
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1. Nomenclature particulière
Les fluoroalcanes sont des dérivés plus ou moins fluorés des chloroalcanes correspondants (chloroéthanes et chlorométhanes essentiellement).
Ils sont généralement désignés par la lettre R (pour « réfrigérant »), parfois par la lettre F (pour « fluorocarbure »), suivie d'un numéro de code obtenu de la manière suivante :
-
le chiffre des unités correspond au nombre d'atomes de fluor dans la molécule ;
-
le chiffre des dizaines correspond au nombre d'atomes d'hydrogène plus un ;
-
le chiffre des centaines correspond au nombre d'atomes de carbone moins un.
R22 désigne le difluorochlorométhane ou CHClF2 .
Ces règles sont complétées par les points ci-après.
Pour les chlorofluoroéthanes, les isomères de position sont distingués par l'addition éventuelle, à droite du numéro, d'une lettre a, b, c... dans l'ordre de dissymétrie croissante. Le critère de dissymétrie est la différence entre les sommes des masses atomiques des atomes portés par chacun des deux carbones de la molécule.
R134 désigne la molécule CHF2 CHF2 .
R134a désigne la molécule CF3 CH2 F.
Par extension, cette nomenclature est utilisée pour des produits où le brome remplace tout ou partie du chlore. Les mêmes règles de numérotation sont appliquées en ajoutant à droite du code la lettre B suivi du nombre d'atomes de brome présents.
R13B1 désigne la molécule CF3 Br.
Par extension, cette nomenclature est utilisée pour des composés insaturés. Les mêmes règles sont appliquées en ajoutant à gauche du code un chiffre désignant le nombre de double liaison.
R1132a désigne la molécule CH2 ≥ CF2 .
Des règles particulières permettent de coder les propènes, les composés cycliques, les composés à 4 atomes de carbone ou plus, etc.
Le tableau ci-contre illustre les désignations et propriétés principales des produits saturés utilisés le plus couramment.
Ces...
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Nomenclature particulière
La figure illustre les évolutions des productions mondiales des fluoroalcanes, reconstituées par l'Alternative Fluorocarbons Environmental Acceptability Study (AFEAS) : ils partent des données rapportées par les sociétés productrices qui ont répondu dans le cadre du programme AFEAS ; en outre, ces données ne couvrent que les fabrications de produits à usage potentiellement émissif. En conséquence, les productions indiquées ne représentent pas les productions réelles totales couvrant tous les usages.
Ces graphiques sont cependant intéressants car ils illustrent bien les grandes tendances historiques des productions des fluorocarbones, sur des périodes allant de 1970 à 2004.
Nous renvoyons le lecteur aux rapports publiés par l'United Nations Environment Program (UNEP) , concernant les productions de produits affectant la couche d'ozone (c'est-à-dire les CFC et les HCFC) et à la bibliographie. Tous ces rapports ne distinguent généralement pas les produits, mais leur équivalent ODP : c'est la raison pour laquelle nous leur avons préféré les données de l'AFEAS, même si elles ne couvrent pas la totalité des productions.
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