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En anglais
RÉSUMÉ
La synthèse de polymères aromatiques à partir de ressources renouvelables est un vrai enjeu. La vanilline est actuellement l'un des seuls composés aromatiques biosourcés industriellement disponibles. Ainsi, la vanilline a récemment attiré beaucoup d'attention de la part des chercheurs. La première partie de cet article vise à donner un aperçu des différentes sources de vanilline, et de leur pertinence dans le contexte d'une utilisation potentielle dans les polymères. La seconde partie de cet article résume les efforts de la communauté scientifique pour préparer une large gamme de polymères à base de vanilline, par exemple des résines phénoliques, des époxydes, des polyesters...
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The synthesis of aromatic polymers from renewable resources is challenging. Vanillin is currently one of the only commercially available biobased aromatic compounds. Vanillin has attracted much attention from researchers in both academic and industrial communities. The first part of this article gives an overview of the different sources of vanillin, and their relevance in the context of potential use in polymers. The second part summarizes the efforts of the scientific community to prepare a wide range of vanillin-based polymers, e.g. phenolic resins, epoxides, polyesters, etc.
Auteur(s)
-
Sylvain CAILLOL : Chercheur CNRS - Institut Charles Gerhardt Montpellier (ICGM) UMR 5253, Montpellier, France
INTRODUCTION
La synthèse de polymères aromatiques à partir de ressources renouvelables est un vrai enjeu. La vanilline est actuellement l’un des seuls composés aromatiques biosourcés industriellement disponibles. La vanilline est majoritairement produite à partir du pétrole, mais une part des approvisionnements est issue de la lignine. Actuellement les applications de cette vanilline concernent quasi exclusivement l’industrie des arômes et des parfums pour des applications alimentaires, de soin du corps ou ménagères.
Les procédés industriels utilisés génèrent tous des quantités d’effluents importantes, mais de nombreuses voies d’amélioration existent, en particulier pour produire une vanilline moins pure, non destinée à l’industrie alimentaire. La vanilline a déjà démontré son intérêt dans de nombreux matériaux en remplacement de substances issues du pétrole. En effet, la vanilline est un composé non dangereux et qui possède un cycle aromatique, structure recherchée dans beaucoup de matériaux pour les propriétés thermomécaniques conférées. La possibilité d’obtenir la vanilline à partir de ressources renouvelables (lignine) présente un intérêt considérable car l’accès aux molécules aromatiques biosourcées est un vrai enjeu industriel. La vanilline est ainsi une substance aromatique prometteuse, disponible industriellement qui représente un intérêt certain pour de nombreuses applications. L’enjeu actuel est d’améliorer les procédés d’extraction pour réduire les coûts et les impacts et conduire au développement de la vanilline comme molécule biosourcée aromatique plateforme.
L’objectif de cet article est de présenter les procédés actuels de production de la vanilline biosourcée et leurs impacts environnementaux générés ; de recenser les travaux actuels sur l’utilisation de la vanilline biosourcée dans les polymères et de montrer les enjeux futurs de cette molécule d’intérêt en mettant en perspective les évolutions attendues des procédés de production. De ce tour d’horizon, il est possible de mettre en évidence le potentiel de la vanilline en tant que réactif chimique d’origine renouvelable, en particulier dans le domaine de l’industrie des polymères tels que les polyépoxydes, les polyuréthanes, les phénoliques… pour des applications en liants, revêtements, composites.
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MOTS-CLÉS
KEYWORDS
vanillin | lignin | phenols | biobased polymers
DOI (Digital Object Identifier)
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5. Glossaire
Biomasse ; biomass
Matière d’origine biologique (élaborée par des organismes vivants) à l’exception des matières de formation géologique ou fossile.
Biopolymère ; biopolymer
Polymère élaboré par des organismes vivants, extrait de la biomasse. Exemples : polysaccharides, protéines, polymères bactériens.
Polymère biosourcé ; biobased polymer
Polymère synthétique partiellement (généralement > 20 %) ou totalement obtenu à partir de dérivés issus de la biomasse. Le caractère biosourcé d’un polymère peut être notamment déterminé à partir de sa teneur en C14, selon la norme ASTM D6866. Pour les matériaux d’origine totalement fossile, la teneur en C14 est nulle.
Bioraffinerie ; biorefinery
Par analogie avec une raffinerie classique qui fonctionne à partir de ressources fossiles, une bioraffinerie traite des biomasses pour produire suivant le cas de l’énergie, des carburants, des matériaux, des produits chimiques et polymères, et/ou de l’alimentation animale et humaine.
Température de transition vitreuse Tg ; glass transition temperature
C’est l’intervalle de température à travers lequel la matière passe d’un état caoutchouteux à un état vitreux, solide. Elle caractérise la phase amorphe d’un polymère ou d’un verre. Dans le cas d’un polymère, c’est un phénomène lié à des mouvements de segments de chaînes macromoléculaires situées dans les domaines amorphes.
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BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - KAMM (B.), GRUBER (P.R.), KAMM (M.) - Biorefineries – Industrial Processes and Products. - Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (2000).
-
(2) - BELGACEM (M.N.), GANDINI (A.) - Monomers, polymers and composites from renewable resources : - Elsevier (2011).
-
(3) - MEIER (M.A.R.), METZGER (J.O.), SCHUBERT (U.S.) - Plant oil renewable resources as green alternatives in polymer science. - Chem. Soc. Rev., 36, 1788-1802 (2007).
-
(4) - ALLEN (K.) - The shale revolution and its impacts on aromatics supply, pricing and trade flows. - Platts Special Report (2013).
-
(5) - BRUIJNINCX (P.C.), WECKHUYSEN (B.M.) - Shale gas revolution : an opportunity for the production of biobased chemicals ?, - Angew Chem Int Ed Engl., 52, 11980-11987 (2013).
-
...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Volume de Cashen NutShell Liquid (CNSL) :
https://www.mdpi.com/1420-3049/26/18/5441
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WO2011143379A2 (2011), Poly(dihydroferulic acid) a biorenewable polyethylene terephthalate mimic derived from lignin and acetic acid
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