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RÉSUMÉ
Les composés aromatiques sont des molécules omniprésentes responsables des goûts et des senteurs qui nous entourent. Dès lors, leur production représente un enjeu majeur pour les industries agroalimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques ou de produits d’hygiène et d’entretien. Deux voies principales d'accès à ces composés existent : la voie biotechnologique et la voie de synthèse. A travers l'exemple de la dairy lactone, où les différentes méthodes de production développées sont décrites (dont une méthode biosourcée à partir de sciure de bois), il est possible d'évaluer les avantages et inconvénients de chacun de ces modes de production.
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Aromatic compounds are ubiquitous molecules responsible for the tastes and scents that surround us. As a result, their production represents a major challenge for the agri-food, cosmetics, pharmaceutical or hygiene and maintenance products industries. There are two main routes of access to these compounds: the biotechnological and the synthetic pathways. Through the example of the dairy lactone, where the different production methods developed are described (including a biobased method from sawdust), it is possible to evaluate the advantages and disadvantages of each of these pathways.
Auteur(s)
-
Louis M.M. MOUTERDE : Chargé de Recherche - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, AgroParisTech, Pomacle, France
-
Kevin MAGNIEN : Chargé de la Valorisation - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, AgroParisTech, Pomacle, France
-
Grégoire BURGé : Chargé de la Valorisation de la Recherche, Direction de la Recherche et de la Valorisation, AgroParisTech, Paris, France - URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB
-
Florent ALLAIS : Directeur de l’URD Agro-Biotechnologies Industrielles (ABI), CEBB, - AgroParisTech, Pomacle, France
INTRODUCTION
Les lactones sont des molécules qui font partie de la famille des composés aromatiques, éléments omniprésents responsables des goûts et des senteurs qui nous entourent. Leurs voies d’accès sont multiples et des procédés ont été développés afin de pouvoir répondre aux besoins des industries agroalimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et de produits d’hygiène et d’entretien. Deux stratégies de production sont généralement explorées, la voie biotechnologique et la voie de synthèse, présentant chacune des avantages et des inconvénients.
La voie biotechnologique présente l’avantage d’être naturelle et biosourcée de par la nature même de son procédé, cependant la productivité est généralement un frein et une optimisation des milieux de cultures et/ou des souches utilisées est nécessaire. De son côté, la voie de synthèse présente de très bons rendements, mais généralement, dépendante de produits pétrosourcés. Cependant, des solutions sont développés pour rendre la voie de synthèse biosourcée par exemple à partir de l’acide glutamique ou de sciure de bois.
L’exemple de la dairy lactone illustre parfaitement cette réalité et ajoute une nouvelle variable : l’énantiosélectivité. En effet, cet arôme possède un centre chiral pouvant modifier les propriétés aromatiques du composé. Dans ce cas précis, un des énantiomères donne le goût attendu et l’autre procure un arrière-goût rance. L’optimisation de la voie biotechnologique a malheureusement négativement impacté l’énantiosélectivité du procédé, menant alors à un mélange racémique de dairy lactone. En réponse à ce problème, une voie de synthèse énantiosélective a été développée et optimisée privilégiant l’utilisation de précurseurs biosourcés. L’exemple de l’obtention de la dairy lactone biosourcée, qu’elle soit par voie biotechnologique ou de synthèse, illustre parfaitement la volonté des acteurs du marché des arômes de développer des produits d’origine naturelle via des procédés éco-conçus.
Domaine : Arômes
Degré de diffusion de la technologie : Croissance
Technologies impliquées : Biotechnologie/Chimie Verte/Biocatalyse
Domaines d’application : Agroalimentaire
Principaux acteurs français :
-
Pôles de compétitivité : pôle Industries et Agro-Ressources, Cosmetic Valley
-
SNIAA – Syndicat National des Ingrédients Aromatiques Alimentaires
-
Industriels : Mane, Robertet
Autres acteurs dans le monde : Givaudan, Firmenich, IFF, Symrise
Contact : [email protected]
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KEYWORDS
biotechnologies | Green chemistry | flavor | dairy lactone | levoglucosenone | sawdust
DOI (Digital Object Identifier)
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Symboles
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3. Glossaire
chémorécepteur ; chemoreceptor
Cellule réceptrice sensorielle spécialisée qui répond à une substance chimique (endogène ou induite) et génère un signal biologique. Il est également connu sous le nom de chimiocapteur.
composé aromatique ; flavor compound
Molécule volatile de faible masse molaire dont la pression partielle, dans les conditions normales de température et de pression, est suffisamment élevée pour que cette molécule soit partiellement à l’état gazeux et puisse provoquer un stimulus au contact de la muqueuse olfactive.
enantiomère ; enantiomer
Chacune des deux entités moléculaires qui sont des images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
epithélium olfactif ; olfactory epithelium
Muqueuse de la cavité nasale dont la fonction principale est la détection des molécules odorantes véhiculées par le milieu environnant l’individu (l’air ou l’eau).
fermentation ; fermentation
Processus métabolique convertissant les sucres en plus petites molécules.
lactone ; lactone
Molécules aromatiques donnant généralement des notes fruitées (pêche, abricot, noix de coco) ou grasses (lait, beurre). On les retrouve dans de nombreux aliments d’origine animale (lait, viandes) ou végétale (vins, pêches, noix).
matrice mitochondirale ; mitochondiral matrix
Milieu d’une cellule eucaryote, délimité par la membrane mitochondriale interne, qui contient les ribosomes, le matériel génétique et les enzymes solubles.
mélange racémique ; racemic mixture
Mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d’une molécule chiral.
métabolite ; metabolite
Composé intermédiaire ou issu du métabolisme.
molécule chirale ; chiral molecule
Molécule ne présentant aucune symétrie intrinsèque.
pression partielle ; partial pressure
Dans un mélange de gaz, pression qui serait exercée par chaque gaz s’il occupait seul le volume entier du mélange initial à la même température.
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Glossaire
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - PLAILLY (J.) - La mémoire olfactive humaine : neuroanatomie fonctionnelle de la discrimination et du jugement de la familiarité. - Université Lumière de Lyon 2 (2005).
-
(2) - DUFOSSÉ (L.), LATRASSE (A.), SPINNLER (H.E.) - Importance of lactones in food flavors – structure, distribution, sensory properties and biosynthesis. - Sci. des aliments, 14, p. 17-50 (1994).
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(3) - ALCHIHAB (M.), DESTAIN (J.), AGUEDO (M.), THONART (P.) - Production d’arômes de type lactone par des levures. - Biotechnol. Agron. Soc. Environ., 14, p. 681-691 (2010).
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(4) - PERU (A.M.), FLOURAT (A.L.), GUNAWAN (C.), RAVERTY (W.D.), JEVRIC (M.), GREATEX (B.W.), ALLAIS (F.) - Chemo-enzymatic synthesis of chiral epoxides ethyl and methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoates from renewable levoglucosenone : an access to enantiopure (S)-dairy lactone. - Molecules, 21, p. 98801-98810 (2016).
-
(5) - LATRASSE (A.), GUICHARD (E.), PIFFAUT (C.), FOURNIER (N.), DUFOSSÉ (L.) - Chirality of the y-lactones formed by Fusarium poae INRA 45. - ...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.societechimiquedefrance.fr/aromes.html (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.olfaction.cnrs.fr/?q=nezcerveau (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.leffingwell.com/top_10.htm (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017. Arômes http://www.sniaa.org/industrie#chaine-alimentaire SNIAA : Syndicat National des Ingrédients Aromatiques Alimentaires (page consultée le 28 août 2018)
Société Chimique de France, 2017 http://www.agro-media.fr/analyse/marche-aromes-choisit-naturalite-21074.html...
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