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RÉSUMÉ
La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.
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Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
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Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
INTRODUCTION
L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.
Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.
Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.
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Conclusion4. Aspects environnementaux
L’isosorbide est biodégradable, non toxique et a été classifié par the Food and Drug Administration comme une substance GRAS (Generally Recognized As Safe). Il est enregistré dans les inventaires sur les substances chimiques visées par REACH (Registration, Evaluation, Authorization and Restriction of CHemicals) ou TSCA (Toxic Substances Control Act) et l'évaluation toxicologique a montré l'innocuité de l'isosorbide, lequel est ainsi exclu de toute classification.
D’un point de vue environnemental, la synthèse de la molécule est formellement très propre puisque l’hydrogénation du glucose est une réaction à 100 % d’économie d’atomes et les étapes de déshydratation du sorbitol conduisent à la formation d’eau comme sous-produit de réaction. Il est de plus important de noter que les synthèses s’effectuent en milieu aqueux pour l’hydrogénation ou sans solvant pour les étapes de déshydratation (milieu sorbitol liquide) avec des catalyseurs certes améliorables mais qui ont l’avantage d’être simples, éprouvés et séparables du produit final.
Tous ces aspects environnementaux ouvrent des perspectives intéressantes de développement. Pour illustrer l’intérêt de l’isosorbide dans ce cadre, on peut par exemple noter que dès mars 2008, l’EFSA (European Food Safety Authority), Autorité européenne de sécurité des aliments avait donné un avis positif pour l’utilisation de l’isosorbide en tant que monomère pour le PET (polyéthylène téréphtalate) à usage alimentaire. L’utilisation de l’isosorbide est attractive car elle contribue à incorporer du carbone renouvelable dans des produits d’usage et permet ainsi de diminuer leur impact environnemental (écotoxicité, recyclabilité, biodégradabilité). Néanmoins, il faut rester prudent quant aux propriétés de biodégradabilité et toxicité des matériaux incorporant de l’isosorbide. En effet, celles-ci dépendent de nombreux paramètres comme, par exemple, la nature des liaisons chimiques créées pour modifier l’isosorbide et pour l’incorporer dans des matériaux polymériques. À cela s’ajoutent également l’importance de la nature des co-réactifs qui ont été associés à l’isosorbide et des masses molaires moyennes des polymères ainsi que des aspects physico-chimiques tels que la solubilité dans l’eau ou la cristallinité.
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Aspects environnementaux
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ARICO (F.) - Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances. - Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).
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(2) - MULLER, HOFFMANN - * - . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).
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(3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) - Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol. - J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).
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(4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) - Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds. - Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).
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(5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) - Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools. - Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).
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Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical
https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/
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