Bibliographie & annexes
Présentation
En anglais
RÉSUMÉ
Cet article a pour objectif de faire un état des lieux exhaustif d’une nouvelle famille de semi-conducteurs organiques dérivés du 9,9’-spirobifluorène (SBF), substitués en positon 4 (4-SBF) possédant un fort potentiel en tant que matrices hôtes dans des diodes électroluminescentes organiques phosphorescentes (PhOLED). Cet article couvrira plusieurs aspects: après une approche générale sur la stratégie de synthèse des molécules 4-SBF, il donnera une analyse détaillée et comparative de l'ensemble des propriétés (optiques, électrochimiques et thermiques) et mettra en exergue les applications des dérivés 4-SBF en tant que matrice hôte dans des PhOLED.
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This article presents a detailed survey of a new family of organic semi-conductors derived from 9,9’-spirobifluorene (SBF) substituted in position 4 (4-SBF) possessing a strong potential as a host material in phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). This article covers several aspects: after a general approach to synthesis strategies, it gives a detailed analysis and comparison of properties (optical, electrochemical and thermal), and highlights the use of 4-SBF derivatives as host matrices in PhOLEDs.
Auteur(s)
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Cyril PORIEL : Docteur de l’université de Rennes 1 CR1 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des Sciences Chimiques de Rennes
-
Joëlle RAULT-BERTHELOT : Docteur d’État en chimie DR2 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des Sciences Chimiques de Rennes
INTRODUCTION
Depuis 1970, le marché de l’éclairage a connu deux grandes évolutions : les ampoules fluorescentes et les diodes électroluminescentes (LED). Dès 1980, des composés organiques ont été intégrés comme couche active dans des OLED ( Organic Light-Emitting Diode ). Les performances d’une OLED sont plafonnées à 25 % de conversion d’énergie électrique en énergie lumineuse, ce qui est insuffisant pour de l’éclairage haute performance. Une voie d’amélioration des performances des OLED a été d’utiliser des molécules phosphorescentes comme dopant d’une couche organique conduisant aux diodes organiques phosphorescentes (PhOLED). Les performances des PhOLED sont liées au choix du couple matrice organique/dopant phosphorescent. Les conditions d’un bon transfert énergétique de la matrice vers le dopant impliquent que les niveaux d’énergie des états singulets et triplets de la matrice soient adaptés à ceux du dopant, la couleur émise par la PhOLED étant directement liée au niveau triplet du dopant. Si les matériaux hôtes adaptés aux dopants rouge ou vert sont relativement courants aujourd’hui et conduisent à des PhOLED de bonnes performances, les matériaux hôtes adaptés aux dopants bleus sont beaucoup plus rares car ils doivent posséder un large écart énergétique HOMO-LUMO et un état triplet supérieur à 2,8 eV. La recherche de matrices faiblement conjuguées est donc encore un sujet majeur de recherche dans le domaine des PhOLED. Les stratégies utilisées pour restreindre la conjugaison d’un matériau semi-conducteur organique sont variées et des ruptures de conjugaisons par « encombrement stérique » ont été décrites. Cette dernière stratégie est utilisée avec les dérivés du spirobifluorène (SBF) substitués en position ortho (sur le carbone C4) et la littérature commence à présenter des performances de dispositifs PhOLED intéressantes en utilisant les 4-SBF comme matrice hôte de PhOLED bleues. C’est dans ce contexte que se situent les travaux présentés dans cet article.
Domaine : Électronique organique, semi-conducteur organique
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : Diodes organiques phosphorescentes
Domaines d’application : Affichage/Éclairage
Principaux acteurs français :
Orgatech (LPICM, École polytechnique), Elorga (Bordeaux), plateforme OLED 200 mm (CEA-LETI Grenoble), plateforme Organique IEMN (Villeneuve d’Ascq), plateforme Électronique Plastique (XLIM Limoges)
Pôles de compétitivité : Minalogic, Tenerrdis
Centres de compétence : Groupement de recherche en électronique organique (GDR 3368)
Industriels :
Autres acteurs dans le monde : LG, Siemens+Osram, Philips, Sony+Panasonic, Mitsubishi Electric, Verbatim, Konica Minolta, LG Chem, Inteltronic, DuPont Display, General Electric, Holst center...
Contact : Cyril Poriel – Joëlle Rault-Berthelot, Groupe MaCSE, UMR CNRS 6226 Institut des Sciences Chimiques de Rennes, 35042, France
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KEYWORDS
ortho-substituted SBF | Phosphorescent OLED | triplet state energy
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4-SBF « purement hydrocarbonés »
En anglais
3. Origine de la rupture de conjugaison
Contrairement aux dérivés SBF substitués en position 2 pour lesquels la conjugaison électronique peut s’étendre au substituant en position para du SBF (voir analogie avec le para-terphényl figure 4), les dérivés substitués en position 4 appartiennent à une autre catégorie de SBF pour laquelle la conjugaison est interrompue entre le substituant en ortho du SBF et le fluorène substitué (voir analogie avec l’ortho-terphényl figure 4) principalement du fait d’une gêne stérique. Cette rupture de conjugaison est décrite sur la figure 4 par la comparaison de la structure RX de cristaux de 4-Ph-SBF (à gauche) et de 2-Ph-SBF (à droite) . Chaque composé présente deux molécules dans sa maille, mais pour des raisons de clarté seule une molécule est représentée figure 4.
Dans 2-Ph-SBF (figure 4, droite), l’angle entre le phényle 1 et le phényle 2 du fluorène auquel il est lié est de 37,4° maximisant la conjugaison entre les deux fragments (4,6° dans l’autre molécule). À l’opposé, dans 4-Ph-SBF (figure 4, gauche), l’angle entre Ph1 et Ph2 est de plus de 50° (51,2° dans une molécule et 56,6° dans l’autre). L’augmentation sensible de cet angle est due à une gêne stérique entre les atomes d’hydrogène en position ortho du phényle et les deux atomes d’hydrogène les plus proches de l’unité fluorényle. Il est aussi rapporté dans la littérature, pour 4-Ph-SBF, une déformation de l’unité fluorényle portant le phényle plus importante que celle observée pour 2-Ph-SBF. En résumé, le lien ortho dans les 4-SBF a de fortes conséquences structurales...
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Origine de la rupture de conjugaison
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - Les consommations d’éclairage en 2013/2014. - Réactualisation des chiffres de l’ADEME, Association Française de l’éclairage, 17, rue de l’Amiral Hamelin 75783, Paris (2013/2014).
-
(2) - ZISSIS (G.), DAMELINCOURT (J.-J.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 26] (2004).
-
(3) - ZISSIS (G.), DE LOGIVIERE (X.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 18] (2011).
-
(4) - SEBAIHI (N.), CORNIL (J.), VIVILLE (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 145] (2011).
-
(5) - DESTRUEL (P.), JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 25] (2004).
-
(6) - JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [E 6 505] (2011).
- ...
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