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RÉSUMÉ
Cet article a pour objectif de faire un état des lieux exhaustif d’une nouvelle famille de semi-conducteurs organiques dérivés du 9,9’-spirobifluorène (SBF), substitués en positon 4 (4-SBF) possédant un fort potentiel en tant que matrices hôtes dans des diodes électroluminescentes organiques phosphorescentes (PhOLED). Cet article couvrira plusieurs aspects: après une approche générale sur la stratégie de synthèse des molécules 4-SBF, il donnera une analyse détaillée et comparative de l'ensemble des propriétés (optiques, électrochimiques et thermiques) et mettra en exergue les applications des dérivés 4-SBF en tant que matrice hôte dans des PhOLED.
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Cyril PORIEL : Docteur de l’université de Rennes 1 CR1 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des Sciences Chimiques de Rennes
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Joëlle RAULT-BERTHELOT : Docteur d’État en chimie DR2 CNRS, UMR CNRS 6226, Institut des Sciences Chimiques de Rennes
INTRODUCTION
Depuis 1970, le marché de l’éclairage a connu deux grandes évolutions : les ampoules fluorescentes et les diodes électroluminescentes (LED). Dès 1980, des composés organiques ont été intégrés comme couche active dans des OLED ( Organic Light-Emitting Diode ). Les performances d’une OLED sont plafonnées à 25 % de conversion d’énergie électrique en énergie lumineuse, ce qui est insuffisant pour de l’éclairage haute performance. Une voie d’amélioration des performances des OLED a été d’utiliser des molécules phosphorescentes comme dopant d’une couche organique conduisant aux diodes organiques phosphorescentes (PhOLED). Les performances des PhOLED sont liées au choix du couple matrice organique/dopant phosphorescent. Les conditions d’un bon transfert énergétique de la matrice vers le dopant impliquent que les niveaux d’énergie des états singulets et triplets de la matrice soient adaptés à ceux du dopant, la couleur émise par la PhOLED étant directement liée au niveau triplet du dopant. Si les matériaux hôtes adaptés aux dopants rouge ou vert sont relativement courants aujourd’hui et conduisent à des PhOLED de bonnes performances, les matériaux hôtes adaptés aux dopants bleus sont beaucoup plus rares car ils doivent posséder un large écart énergétique HOMO-LUMO et un état triplet supérieur à 2,8 eV. La recherche de matrices faiblement conjuguées est donc encore un sujet majeur de recherche dans le domaine des PhOLED. Les stratégies utilisées pour restreindre la conjugaison d’un matériau semi-conducteur organique sont variées et des ruptures de conjugaisons par « encombrement stérique » ont été décrites. Cette dernière stratégie est utilisée avec les dérivés du spirobifluorène (SBF) substitués en position ortho (sur le carbone C4) et la littérature commence à présenter des performances de dispositifs PhOLED intéressantes en utilisant les 4-SBF comme matrice hôte de PhOLED bleues. C’est dans ce contexte que se situent les travaux présentés dans cet article.
Domaine : Électronique organique, semi-conducteur organique
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : Diodes organiques phosphorescentes
Domaines d’application : Affichage/Éclairage
Principaux acteurs français :
Orgatech (LPICM, École polytechnique), Elorga (Bordeaux), plateforme OLED 200 mm (CEA-LETI Grenoble), plateforme Organique IEMN (Villeneuve d’Ascq), plateforme Électronique Plastique (XLIM Limoges)
Pôles de compétitivité : Minalogic, Tenerrdis
Centres de compétence : Groupement de recherche en électronique organique (GDR 3368)
Industriels :
Autres acteurs dans le monde : LG, Siemens+Osram, Philips, Sony+Panasonic, Mitsubishi Electric, Verbatim, Konica Minolta, LG Chem, Inteltronic, DuPont Display, General Electric, Holst center…
Contact : Cyril Poriel – Joëlle Rault-Berthelot, Groupe MaCSE, UMR CNRS 6226 Institut des Sciences Chimiques de Rennes, 35042, France
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8. Perspectives et évolution
Cet article fait le point sur une nouvelle famille de molécules dérivées du SBF, molécule centrale de l’électronique organique, substituées, non pas en position para (C2) comme classiquement reporté depuis plus de 20 ans mais en position ortho (C4). Cette nouvelle famille 4-SBF n’a été décrite que récemment (moins de dix ans) et semble se développer de manière forte. Cette position de substitution (C4) peut entraîner une gêne stérique entre le fluorène et son substituant qui se manifeste par un angle important entre les deux unités et une rupture de conjugaison entre le SBF et son substituant. Des exemples rapportés ci-dessus, on peut voir que la rupture de conjugaison peut être totale ou partielle et que cette modulation de la force de la rupture est une voie d’accès intéressante à la modulation des propriétés électroniques des 4-SBF. La substitution en position C4 par des groupements riche ou pauvre en électrons permet aussi de moduler les propriétés des 4-SBF par ajustement des niveaux HOMO ou LUMO. Il est aussi mis en évidence que la stabilité thermique des 4-SBF augmente avec la dimension du substituant avec des molécules à très haute température de décomposition (T d augmente de 217 °C pour 4-4Py-SBF à 535 °C pour 2,7,4’-(SBF)3 ).
Concernant les applications de cette nouvelle famille de molécules comme matrice hôte pour les dopants phosphorescents, la rupture de conjugaison entre le SBF et son substituant permet aux molécules 4-SBF de conserver un large écart HOMO/LUMO et un état triplet élevé leur permettant d’être utilisées avec les dopants bleus dans des PhOLED. Des PhOLED à EQE proches de 20 % ont été obtenues (EQE : 22 % avec la matrice hôte 4,3’-(SBF)2 , 17,5 % avec 4-POPh2-SBF ...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - Les consommations d’éclairage en 2013/2014. - Réactualisation des chiffres de l’ADEME, Association Française de l’éclairage, 17, rue de l’Amiral Hamelin 75783, Paris (2013/2014).
-
(2) - ZISSIS (G.), DAMELINCOURT (J.-J.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 26] (2004).
-
(3) - ZISSIS (G.), DE LOGIVIERE (X.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 18] (2011).
-
(4) - SEBAIHI (N.), CORNIL (J.), VIVILLE (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 145] (2011).
-
(5) - DESTRUEL (P.), JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [IN 25] (2004).
-
(6) - JOLINAT (P.) - * - Techniques de l’Ingénieur [E 6 505] (2011).
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