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RÉSUMÉ
Le polymorphisme est l’aptitude des molécules inorganiques et organiques à exister à l’état solide sous différentes formes cristallines. Ces différentes formes issues d’une même molécule peuvent présenter des propriétés physiques et chimiques très éloignées. Cet article aborde tous les aspects de ce phénomène, de l’origine physique aux méthodes actuelles d’étude, en passant par le cas particulier des solvates/hydrates.
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Michel BAUER : Consultant scientifique Sanofi-Aventis
INTRODUCTION
Dans son livre « La logique du vivant » [1], François Jacob citant Jean Perrin disait que « dans le monde du vivant comme ailleurs, il s’agit toujours d’expliquer du visible compliqué par de l’invisible simple ». Mais, dans les êtres comme dans les choses, c’est un invisible à « tiroirs ». Il n’y a pas une organisation du vivant, mais une série d’organisations emboîtées les unes dans les autres comme des poupées russes.
Si la biologie nous a révélé au cours de ces derniers siècles, et particulièrement celui qui vient de s’achever, l’infinie diversité des formes vivantes, pourtant toutes issues d’un nombre limité d’atomes, la physique et la chimie ne sont pas en reste. Elles nous ont révélé d’autres poupées russes incluses dans celles représentant le monde vivant et concernant les atomes et les molécules.
Un spectaculaire exemple, souvent cité, décrivant à merveille comment une entité (relativement simple) peut à l’état solide cristalliser suivant des organisations spatiales différentes, est celui du carbone. Rappelons en effet que, suivant la façon dont les atomes sont distribués, il peut donner naissance au diamant ou au graphite. Il est à peine utile de souligner combien les propriétés physico-chimiques de ces deux entités sont très différentes, et ce simplement parce qu’un même atome est spatialement distribué différemment à l’état solide.
Dans le cas des corps simples, l’aptitude des atomes à pouvoir exister à l’état solide sous différentes formes cristallines s’appelle l’allotropie. Cette même possibilité existe au niveau des molécules inorganiques et organiques. On parle alors de polymorphisme. Nous verrons plus loin une définition précise du phénomène.
Dans la plupart des cas, les différentes formes cristallines obtenues pour une même molécule auront des propriétés physiques et chimiques plus ou moins différentes.
Dès lors qu’un domaine d’activité technique mettra en œuvre des entités atomiques ou moléculaires (minérales comme organiques), les conséquences liées au polymorphisme devront être envisagées de façon précoce, si l’on veut éviter des problèmes aussi différents que le retrait du marché d’un médicament ou que le vieillissement du chocolat ou de la margarine, par exemple.
Pour une étude plus théorique du polymorphisme, le lecteur pourra consulter la référence [16] d’un article paru dans les Techniques de l’Ingénieur.
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- Version courante de nov. 2022 par Michel BAUER
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Méthodes d’obtention (criblage polymorphique)8. Cas des molécules contenant des carbones asymétriques
Lorsqu’une molécule contient des carbones asymétriques, on est conduit à considérer plusieurs situations. Prenons le cas pour simplifier d’une molécule contenant un seul carbone asymétrique. Le produit peut se présenter soit sous forme des énantiomères purs R ou S, ou sous forme d’un racémique correspondant au mélange 50/50 des énantiomères.
Le produit racémique lui-même peut donner lieu, en règle générale, à trois situations différentes :
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le premier cas correspond au conglomérat, mélange équimoléculaire des deux énantiomères cristallins R et S ;
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le deuxième cas correspond au racémate vrai qui est caractérisé par une maille cristalline unitaire où les deux énantiomères coexistent ;
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le troisième cas correspond à ce qu’il est convenu d’appeler le pseudoracémate. Ce terme désigne un mélange dans lequel les deux énantiomères forment des cristaux mixtes correspondant à des solutions solides. Dans le cas d’un mélange 50/50, on parle de pseudoracémate.
Chacun de ces cas correspond à des diagrammes de phases différentes représentés sur la figure 23.
Dans le cas fréquent où l’on développe soit l’un des deux énantiomères purs soit le racémate vrai, tout ce qui a été dit dans les paragraphes précédents reste vrai et il n’y a pas lieu de considérer cette situation comme particulière.
Nous renvoyons à une importante littérature sur ce sujet pour le lecteur intéressé [48] [49] [50] [51] [52] [53].
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